¿Qué reactivos se usan para reducir un alqueno a alcano?

El documento indica la hidrogenación de alquenos con H2 y Pd, que elimina un doble enlace. Para reducir grupos carbonílicos a alcanos se citan también las reducciones de Clemmensen y Wolff-Kishner.

¿Qué diferencia hay entre la adición de HBr con peróxidos y la adición de HCl?

Con peróxidos, la adición de HBr es anti-Markovnikov e introduce el Br en el carbono menos sustituido. La adición de HCl sin peróxidos sigue la regla de Markovnikov.

¿Qué grupos son meta dirigentes en aromáticos?

Según el documento, son meta dirigentes NO2, NR3+, -CX3, -CN, COOH y derivados, HSO3, CHO y C=O, todos ellos desactivantes del anillo.

Química orgánica: grupos funcionales, reacciones de alquenos y alquinos y reactivos clave

Resumen

El documento recoge los principales grupos funcionales de la química orgánica, con sus sufijos y prefijos de nomenclatura, y resume las reacciones de obtención de alcanos, alquenos, alquinos, dienos, cicloalcanos y carbenos. También incluye las reacciones aromáticas con su efecto director y la acidez de distintos compuestos. Sirve como repaso rápido de reactivos y transformaciones para preparar exámenes.

Puntos clave

Grupos funcionales principales: ácido carboxílico (-oico), alcohol (-ol), aldehído (-al), cetona (-ona), amina (-amina) y amida (-amida), entre otros.
Hidrogenación de alquenos con H2/Pd y reducción de Clemmensen (Zn(Hg)/HCl) o Wolff-Kishner (NH2NH2/OH-) para obtener alcanos.
Deshidrohalogenación con KOH/EtOH en caliente elimina HX para formar alquenos.
La hidroboración-oxidación ((BH3)2 y H2O2/OH-) introduce OH en posición anti-Markovnikov, mientras que la oximercuración-reducción lo introduce según Markovnikov.
Los grupos orto-para dirigentes activan el anillo aromático (por ejemplo, -NH2 u -OH), y los meta dirigentes lo desactivan (por ejemplo, -NO2 o -COOH).
El orden de acidez indicado es HSO3 > COOH > fenol > metanol > H2O > R-OH > C triple C, donde menor pKa implica mayor acidez.

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Grupos funcionales y nomenclatura

Ácido carboxílico: COOH, sufijo -oico, prefijo carboxi-.
Ácido sulfónico: SO3H, prefijo sulfo-.
Anhídrido: COOCO, sufijo -oico (anhídrido).
Éster: COOR', sufijo -oato de -ilo, prefijo oxicarbonil-.
Cloruro de acilo: COCl, sufijo -oilo, prefijo cloroformil-.
Amida: CONH2, sufijo -amida, prefijo carbamoil-.
Nitrilo: CN, sufijo -nitrilo, prefijo ciano-.
Aldehído: CHO, sufijo -al, prefijo formil-.
Cetona: CO, sufijo -ona, prefijo oxo-.
Alcohol: OH, sufijo -ol, prefijo hidroxi-.
Tiol: SH, sufijo -tiol, prefijo mercapto-.
Amina: NH2, sufijo -amina, prefijo amino-.

Obtención de alcanos

Hidrogenación de alquenos: H2/Pd (quita un doble enlace).
Reducción de Clemmensen: Zn(Hg)/HCl.
Reducción de Wolff-Kishner: NH2NH2/OH^-.
Reactivos de Grignard: Mg/éter.
Acoplamiento de Wurtz: Na y duplica el ciclo o la cadena (dihalogenuro).
Acoplamiento de Corey-House: Li y luego CuI con haluro primario (y sin es en el C primario, y hace falta).
Radicales libres: Cl₂/UV, +T.

Reacciones de magnesianos

Hidrólisis con H2O: lavado de magnesianos.
Deuteración: de un MgCl, al añadir D2O.
Intercambio con yoduro: NaI/acetona y reflujo.

Alquenos

Deshidrohalogenación: KOH/EtOH, calor, elimina HX.
Deshidratación de alcoholes: H2SO4 (c) y pérdida de H2O (hay un OH, se transpone y forma el doble enlace).
Hidrogenación parcial a cis (alquino a alqueno): H2, Pd, BaSO4/quinoleína (Lindlar o Rosenmund).
Reducción de Birch a trans: Na/NH3 (líquido).
Adición de hidrácidos: HCl, H2O (transposición).
Adición de HBr con peróxidos: (anti-Markovnikov), introduce un Br.
Adición de H2SO4 (d): introduce un OH.
Síntesis de halohidrinas: Br2/H2O, introduce un OH y un Br en anti.
NBS: introduce un Br en el alílico (next to el doble enlace) o en el bencílico.
Ozonólisis: O3 y luego H2O2/H2O (ácidos o cetonas) o Zn/H2O (aldehído y cetona).
Adición de halógenos: Cl2 o Br2/CCl4, dos X en anti.
Síntesis de glicoles: KMnO4/frío, OH^-, introduce dos OH syn.
OsO4: HC=O y HO-OH (ácido peroxifórmico) y H2O, introduce dos OH en anti.
Oxidación con KMnO4 en caliente: rompe el doble enlace, forma dos ácidos o un ácido y CO2 (si es terminal).
Rotura de glicoles con HIO4: forma dos aldehídos, o un aldehído y CO2 (si es terminal).
KOH (aq)/Δ: adición de deslocalización hasta conjugación.
Hidratación de alquenos: síntesis de alcoholes con H2SO4 (d), carbocatión, T, y entra un OH.
Oximercuración-reducción: (AcO)2Hg/H2O y NaBH4, introduce OH (Markovnikov).
Hidroboración-oxidación: (BH3)2 y H2O2/OH^-, introduce OH (anti-Markovnikov).

Alquinos

KOH/EtOH: elimina X, luego NaNH2 y elimina otro, o con NH2Na directo elimina los dos X.
HCl: introduce un Cl y queda el doble enlace, luego introduce el otro X en el mismo C.
Na: C-Na+ y se mete en cadena. Con Ag(NH3)2+/OH^- hace lo mismo.
H2SO4 (d)/HgSO4: forma un enol (introduce un OH) y por tautomería pasa a C=O.
9-BBN/H2O2 y OH^-, o BH3 y THF/H2O2: hidroboración que forma un aldehído (anti-Markovnikov).

Dienos y compuestos cíclicos

Dienos: HCl y calor (1,4) y frío (1,2).
Pseudo: ciclos de 3 C, H2/Pd, cis.
Perácidos: HCOOOH, introduce dos OH en anti.
HCl/H2O: introduce un Cl en un carbono.
H2SO4 (d): introduce un OH.
Br2/CCl4: introduce un Br en un carbono y deshidrata.

Halogenación de cicloalcanos

Cl2/UV, +T: introduce un Cl.
Dehalogenación (X-1:1:0,3) con H2O2/H2O: ruptura de enlaces.
2 Ba(OH)2: forma un compuesto con X, luego Ag y se sale BaCO3.

Carbenos

Reactivos: CHBr3/KOH, EtOH 50%, y CH2I2/Zn(Cu).

Aromáticos: efecto director

Orto-para dirigentes (activantes): NRR > NH-R > NH2 > O^- > OH > OR > NH-C=O-CH3 > benceno > -R > -X (desactivantes).
Meta dirigentes (desactivantes): NO2 > NR3+ > -CX3 > -CN > COOH y derivados > HSO3 > CHO > C=O.

Reacciones aromáticas

Nitración: H2SO4/HNO3.
Sulfonación: H2SO4/SO3 (sulfúrico fumante).
Halogenación: Cl2/Fe.
Reducción de nitro a amino: Sn/HCl (de NO2 a NH2).
Hidrólisis de sulfonato: NaOH/300 ºC + H+ (de HSO3 a OH).
Oxidación de alquilbencenos: KMnO4/H+ (a COOH).
Desulfonación: H2O (vapor)/H+ (quita HSO3).

Acidez y basicidad

Orden de acidez: HSO3 > COOH > fenol > metanol > H2O > R-OH (1° > 2° > 3°) > C triple C.
Menor pKa implica mayor acidez.

Sales de diazonio

Síntesis de sales de diazonio: NO2 con Fe/HCl, luego NaNO2/HCl (0-5 ºC) y después N2 con KI para obtener I, y con HBF4 para obtener F.