Alcaloides, taninos y aceites esenciales en farmacognosia: resumen
Resumen
Este apunte repasa tres grandes grupos de compuestos naturales de interés farmacognóstico: alcaloides, taninos y aceites esenciales. Describe sus características, solubilidad, usos terapéuticos, reacciones de diferenciación y métodos de cuantificación u obtención. También incluye ejemplos de plantas medicinales con aceites esenciales y sus requisitos de calidad.
Puntos clave
- Los alcaloides son compuestos nitrogenados, generalmente con nitrógeno en un heterociclo, y se solubilizan en disolventes orgánicos no polares en forma de base.
- Los taninos son mezclas de polifenoles que no cristalizan y forman complejos con proteínas, polisacáridos y ácidos nucleicos.
- Los taninos hidrolizables dan pirogalol por calentamiento y color azul con cloruro férrico; los condensados dan catecol y color verde.
- Los taninos actúan como astringentes: precipitan proteínas de la mucosa inflamada y forman una capa protectora con acción constipante.
- Los aceites esenciales son productos volátiles, mezclas de hidrocarburos y compuestos oxigenados, y se obtienen por arrastre con vapor, expresión, extracción con disolventes o gases supercríticos.
- La manzanilla debe contener no menos de 0.4% de aceite esencial y no menos de 0.3% de 7-glucósido de apigenina.
Alcaloides
Características: Los alcaloides son compuestos nitrogenados (generalmente con el nitrógeno formando parte de un heterociclo, aunque en algunos casos puede estar en una cadena abierta). Están constituidos por carbono (C), hidrógeno (H) y nitrógeno (N), lo que les confiere propiedades de cristalización.
Solubilidad:
- Bases: Solubles en solventes orgánicos no polares (acetato de etilo, benceno, éter etílico).
- Sales: Solubles en solventes no polares como agua y soluciones hidroalcohólicas.
Usos:
- Drogas que actúan a nivel del sistema nervioso central:
- Estimulantes nerviosos: alcaloides de la iboga (ibogaína).
- Drogas alucinógenas: alcaloides del peyote.
- Drogas que actúan en el sistema nervioso autónomo:
- Parasimpaticomiméticos de acción directa (ej: jaborandi).
Taninos
Características: Son sustancias químicas complejas, a menudo mezclas de polifenoles difíciles de separar porque no cristalizan. Tienen la capacidad de formar complejos con proteínas, polisacáridos y ácidos nucleicos.
Usos:
- Acción astringente: En el intestino normal, su acción es limitada. Sin embargo, en la mucosa inflamada y en presencia de diarrea, precipitan las proteínas del mucus (mucina) y del protoplasma de la superficie celular. Esto forma una capa protectora que impide la acción de irritantes, disminuye las secreciones y la absorción de toxinas bacterianas, resultando en una acción constipante.
Preparaciones oficinales:
- Ácido tánico: Se prepara con alcohol.
- Jarabe de ratania: Vía oral.
- Tanato de albúmina: Vía oral.
Solubilidad: Solubles en agua.
Precipitación: Precipitan con sales de hierro, generando colores verde o azul.
- Verde: Presencia del grupo catecol (dos hidroxilos adyacentes) y su combinación con el ion Fe+3.
- Azul: Presencia de pirogalol (tres grupos hidroxilos adyacentes).
Reacciones de diferenciación:
- Hidrolizables:
- Dan pirogalol por calentamiento.
- Por ebullición con ácidos, producen ácido gálico o elágico.
- Dan color azul con cloruro férrico.
- No precipitan con agua de bromo ni con el reactivo de Stiasny.
- Condensados:
- Dan catecol por calentamiento.
- Por ebullición con ácidos, producen flobafenos.
- Dan color verde con cloruro férrico.
- Precipitan con agua de bromo y con el reactivo de Stiasny.
Cuantificación de Taninos
- Gravimetría: Precipitación con polvo de piel cromada o con metales pesados (Cu, Sn, Pb).
- Espectrofotometría: Precipitación con caseína libre de grasa o con sangre fresca.
- Titrimetría (Oxidación): Precipitación con gelatina o con una solución de gelatina al 2.5% en solución saturada de ClNa.
Aceites Esenciales (AE)
Características: Son productos volátiles de naturaleza compleja, elaborados por vegetales a los que confieren su aroma. Generalmente son mezclas de hidrocarburos y compuestos oxigenados derivados de ellos.
Solubilidad: Solubles en solventes orgánicos no polares.
Clasificación: Terpenoides y no terpenoides.
Usos:
- Antisépticos (canela, eucalipto, clavo).
- Espasmolíticos y sedantes (angélica, clavo, manzanilla, menta, melisa). Se pueden usar al natural (infusión), en preparaciones galénicas o como aromatizantes.
Obtención:
- Arrastre con vapor de agua:
- Hidrodestilación simple.
- Hidrodestilación con vapor saturado.
- Hidrodifusión (0.15 bar).
- Hidrodestilación con microondas.
- Expresión.
- Extracción con disolventes.
- Gases supercríticos.
Ensayos:
- Físicos: Solubilidad, densidad relativa, desviación polarimétrica, índice de refracción (IR), punto de fusión (Pf).
- Químicos: Reacciones coloreadas de identificación, determinación de índices químicos (acidez), valoración de uno de los componentes, métodos de identificación de los constituyentes (cromatografía en capa delgada y gaseosa).
Plantas con Aceites Esenciales (Ejemplos):
- Boldo: Hojas desecadas de *Peumus boldus* Mol. Contiene no menos de 2% de aceite esencial y no menos de 0.20% de alcaloides totales, calculados como boldina.
- Eucalipto: Hojas maduras y desecadas de *Eucalyptus globulus* Labill. La droga entera debe contener no menos de 20 ml/kg de aceite esencial y la trozada no menos de 15 ml/kg.
- Manzanilla: Inflorescencia desecada de *Matricaria recutita* L. Debe contener no menos de 0.4% de aceite esencial y no menos de 0.3% de 7-glucósido de apigenina.
- Cedrón: Hojas enteras o fragmentos de *Aloysia citriodora*. La droga entera no debe contener menos de 0.20% de aceite esencial.
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PDF Word HTMLPreguntas frecuentes
¿Qué diferencia hay entre taninos hidrolizables y condensados?
Los hidrolizables dan pirogalol por calentamiento y color azul con cloruro férrico, y no precipitan con agua de bromo. Los condensados dan catecol, color verde con cloruro férrico y precipitan con agua de bromo y con el reactivo de Stiasny.
¿Cómo se obtienen los aceites esenciales?
Se obtienen por arrastre con vapor de agua (hidrodestilación, hidrodifusión o con microondas), por expresión o por extracción con disolventes o gases supercríticos.
¿Para qué se usan los alcaloides en el sistema nervioso?
Algunos actúan sobre el sistema nervioso central, como la ibogaína (estimulante) o los alcaloides del peyote (alucinógenos). Otros, como los del jaborandi, son parasimpaticomiméticos de acción directa.
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