Cetonas en química orgánica: estructura, clasificación, propiedades y nomenclatura

Cetonas

Generalidades

• Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo (C=O) unido a dos átomos de carbono, por lo que a menudo se les llama compuestos carbonílicos.
• Tienen la fórmula general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifáticos o aromáticos.

Estructura química

• Son estructuralmente similares a los aldehídos.
• Poseen un grupo carbonilo (C=O), con la diferencia de que, en lugar de un átomo de hidrógeno, presentan dos grupos orgánicos unidos al carbono carbonílico.

Clasificación

• De acuerdo a la cantidad de grupos carbonilo: Monoacetona, diacetona y triacetona.
• Cetonas alifáticas, aromáticas y mixtas:
  • Alifáticas: Resultan de la oxidación de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo son iguales, se denomina simétrica; de lo contrario, se le llama asimétrica.
  • Aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Un ejemplo común es la acetona.
  • Mixtas: Cuando un grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y uno alquílico.

Características

• Poseen un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.
• Solo los oxidantes fuertes pueden oxidarlas.
• Presentan, generalmente, un olor agradable.
• Su solubilidad en agua depende de la longitud de la cadena carbonada.
• Su punto de ebullición es más alto que el de los hidrocarburos correspondientes.
• Pueden ser simétricas o asimétricas dependiendo de si los radicales son iguales o diferentes.

Propiedades físicas

• Son líquidas aquellas que tienen hasta 10 átomos de carbono y son menos densas que el agua en condiciones ambientales. Las de mayor peso molecular son sólidas e insolubles.
• Las moléculas pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
• Son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo y alcohol.
• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos.

Nomenclatura (IUPAC)

1. Se nombran cambiando la terminación -o del alcano por la terminación -ona.
2. La cadena principal es la que contiene el grupo carbonilo y se numera de tal forma que este tenga el menor número posible.