Fenoles: estructura, propiedades y reacciones clave
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Resumen
El texto explica qué son los fenoles, cómo se nombran y en qué se diferencian de los alcoholes. Describe sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, la solubilidad y la influencia de la posición de los sustituyentes. Además, recoge sus reacciones químicas principales, entre ellas la formación de fenóxidos, la síntesis de Williamson, la reacción de Kolbe, la halogenación y la nitración.
Puntos clave
- Los fenoles tienen uno o más grupos -OH unidos directamente a un carbono del anillo bencénico; si el -OH está en una cadena carbonada, el compuesto es un alcohol.
- El fenol es el compuesto más sencillo de la familia y sirve de base para nombrar los fenoles sustituidos.
- Los metilfenoles se llaman cresoles; según la posición se nombran orto (1,2), meta (1,3) o para (1,4).
- Los puntos de ebullición son elevados porque forman puentes de hidrógeno.
- El isómero para de los fenoles sustituidos tiene un punto de fusión más alto que los isómeros orto y meta.
- El fenol reacciona con NaOH para formar fenóxido de sodio y agua.
- La reacción de Kolbe permite obtener ácido salicílico y, después, ácido acetilsalicílico.
- La halogenación del fenol con bromo produce 2,4,6-tribromofenol y la nitración da mezcla de orto- y para-nitrofenol.
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Introducción a los Fenoles
Los fenoles son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos oxidrilos unidos directamente a un carbono de un anillo bencénico.
El fenol se representa con la siguiente fórmula: Ar-OH, donde Ar es el grupo fenilo. Los fenoles no son alcoholes; tienen muchas diferencias respecto a estos en sus reacciones químicas. Los fenoles se diferencian de los alcoholes debido a que poseen el grupo -OH unido directamente al anillo bencénico. Cuando el grupo -OH está unido a una cadena carbonada, el compuesto va a representar un alcohol, incluso cuando la molécula presente un anillo bencénico.
Nomenclatura de Fenoles
Por lo general, los fenoles sustituidos se nombran frecuentemente como derivados del fenol, que es el compuesto más sencillo de esta familia. Cuando se emplea esta nomenclatura, se le asigna el número 1 al átomo de carbono del anillo que posee el grupo -OH y se enumera en sentido de las agujas del reloj.
Los metilfenoles reciben el nombre de cresoles. Dependiendo de la posición, sus nombres correspondientes son: 1,2 orto (o-), 1,3 meta (m-), 1,4 para (p-). Cuando hay un grupo más importante presente en la estructura, se utiliza el prefijo hidroxo.
Propiedades Físicas de los Fenoles
Estado Físico
Son líquidos y sólidos de bajo punto de fusión.
Punto de Ebullición
Son bastante elevados debido a que forman enlaces como puentes de hidrógeno.
Punto de Fusión
En los isómeros sustituidos, el isómero para tiene un punto de fusión más elevado que los isómeros orto y meta.
Solubilidad
El fenol tiene cierta solubilidad en el agua, pero la mayoría de los fenoles sustituidos son esencialmente solubles.
Propiedades Químicas y Reacciones de los Fenoles
Formación de Fenóxidos de Sodio
El fenol reacciona con hidróxido de sodio formando fenóxido de sodio + agua.
Síntesis de Williamson o Formación de Éteres
Esta reacción ocurre en dos etapas: 1. Formación del fenóxido de sodio, que luego se convierte en éter. 2. A través de un haluro de alquilo, el éter se convierte en un fenol.
Reacción de Kolbe
Esta reacción ocurre en tres etapas: 1. En la primera etapa se forma el fenóxido de sodio. 2. El fenóxido de sodio se hace reaccionar con dióxido de carbono en presencia de un ácido mineral, obteniendo de tal manera el ácido salicílico. 3. El ácido salicílico se hace reaccionar con un anhídrido acético en presencia de una base para formar el ácido acetilsalicílico.
Formación de Ésteres
El fenol reacciona con un halógeno de ácido, produciendo un éster en presencia de una base.
Halogenación
El fenol reacciona con tres moléculas de bromo en una solución acuosa, originando 2,4,6-tribromofenol.
Nitración
El fenol reacciona con ácido nítrico diluido en presencia de un ácido fuerte concentrado, dando origen a una mezcla de orto-nitrofenol y para-nitrofenol + agua.
Preguntas frecuentes
¿En qué se diferencian los fenoles de los alcoholes?
En los fenoles el grupo -OH está unido directamente al anillo bencénico, mientras que en los alcoholes está unido a una cadena carbonada. Por eso, aunque un compuesto tenga anillo bencénico, si el -OH está en la cadena es un alcohol.
¿Qué productos se obtienen en la halogenación del fenol con bromo?
El fenol reacciona con tres moléculas de bromo en solución acuosa y forma 2,4,6-tribromofenol.
¿Qué es la reacción de Kolbe?
Es una reacción en tres etapas: se forma fenóxido de sodio, este reacciona con dióxido de carbono en presencia de un ácido mineral para dar ácido salicílico, y el ácido salicílico reacciona con anhídrido acético en presencia de una base para dar ácido acetilsalicílico.
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