¿Por qué el cloruro de sodio se disuelve en agua?

Es una sal inorgánica. Sus iones se estabilizan en la solución mediante interacciones ión-dipolo con el agua.

¿Qué compuestos se disuelven en ácido clorhídrico diluido?

La mayoría de los compuestos que contienen un átomo de nitrógeno básico. Por ejemplo, las aminas alifáticas forman sales con el ácido clorhídrico, que son solubles en agua.

¿Qué pasa con la solubilidad en agua al aumentar el número de carbonos?

La parte apolar de la molécula crece mientras la función polar no cambia, así que la solubilidad en solventes polares como el agua disminuye.

Solubilidad de compuestos orgánicos en agua, éter, HCl y bases

Resumen

Este documento explica la solubilidad de los compuestos en agua, en éter etílico, en ácido clorhídrico diluido y en hidróxido de sodio o bicarbonato. Relaciona cada solubilidad con las fuerzas intermoleculares, la polaridad y la solvatación, y da ejemplos como la acetona, el cloruro de sodio o las aminas. Incluye un resumen práctico y los conceptos clave. El estudiante aprenderá a predecir si un compuesto se disuelve en cada solvente.

Puntos clave

La solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares del soluto y del solvente, y de la solvatación.
Los compuestos polares se disuelven en solventes polares. La acetona se disuelve en agua por interacciones dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno.
El agua disuelve las sales inorgánicas y los compuestos orgánicos de menos de cuatro átomos de carbono con grupos polares.
Al aumentar los átomos de carbono, la parte apolar de la molécula crece y disminuye la solubilidad en agua.
El éter etílico disuelve compuestos apolares o muy débilmente polares. Los compuestos iónicos y muy polares no se disuelven.
El ácido clorhídrico diluido disuelve las aminas alifáticas, porque forman sales solubles en agua. Los grupos aromáticos reducen esta solubilidad.
El hidróxido de sodio disuelve los ácidos carboxílicos, sulfónicos, sulfínicos, fenoles y tiofenoles. El bicarbonato disuelve los ácidos carboxílicos y sulfónicos, con desprendimiento de CO2.

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Introducción

La solubilidad es una medida de la cantidad de soluto que se disuelve en un solvente a una temperatura específica. Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se dispersan en el solvente y se estabilizan en la solución por la solvatación, proceso mediante el cual un ión o una molécula son rodeados por moléculas de solvente distribuidas en forma específica. Esto dependerá de las fuerzas intermoleculares que presenten tanto el soluto como el solvente.

Por ejemplo, el benceno y el éter etílico son considerados líquidos no polares y en ambos sus fuerzas intermoleculares son las fuerzas de dispersión. Los compuestos polares serán solubles en solventes polares; por ejemplo, la acetona, que es un dipolo, se espera que sea soluble en agua y se estabilice en solución a través de fuerzas de interacción dipolo‑dipolo y de puentes de hidrógeno. Del mismo modo, una sal inorgánica como el cloruro de sodio será soluble en agua, ya que los iones se estabilizan en solución a través de interacciones ión‑dipolo.

Clasificación según solubilidad

La solubilidad de un compuesto puede ser muy útil para obtener información acerca de su estructura.

Solubilidad en agua

Solubilidad en agua: Debido a que el agua es un compuesto polar, es un mal solvente para todo tipo de hidrocarburos no polares. Generalmente, las sales inorgánicas son solubles en agua y los compuestos orgánicos con menos de cuatro átomos de carbono que contienen grupos funcionales polares —tales como aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, alcoholes, amidas, aminas, etc.— suelen ser solubles en agua.

Si aumenta el número de átomos de carbono, la parte apolar de la molécula se incrementa mientras que la función polar permanece inalterada; esto da cuenta de la disminución de la solubilidad en solventes polares como el agua.

Solubilidad en éter etílico

Solubilidad en éter etílico: En general, serán solubles en éter etílico los compuestos apolares o muy débilmente polares. Los compuestos iónicos o muy polares no son solubles en éter. La solubilidad de un compuesto polar dependerá de la influencia del grupo polar en la parte no polar de la molécula.

Muchos compuestos orgánicos son solubles tanto en éter como en agua; de ellos es posible decir que tienen menos de cinco átomos de carbono, además de un grupo funcional polar y capaz de formar puentes de hidrógeno y que no contiene otro grupo extremadamente polar. Por ejemplo, alcoholes como metanol y etanol, o cetonas como la acetona.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de los compuestos que son solubles en ácido clorhídrico diluido contienen un átomo de nitrógeno básico en su estructura. Así, la mayoría de las aminas alifáticas (primarias, secundarias y terciarias) forman sales con el ácido clorhídrico, las cuales son solubles en agua.

Los grupos aromáticos disminuyen la basicidad del nitrógeno básico de las aminas, haciendo que disminuya su solubilidad en ácido clorhídrico diluido.

Solubilidad en hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio diluido

Solubilidad en hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio diluido: Los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, fenoles y tiofenoles se disuelven en solución de hidróxido de sodio diluido. Ellos contienen un grupo ácido lo suficientemente fuerte para reaccionar con esta base.

Del mismo modo, los ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos son solubles en solución de bicarbonato de sodio con desprendimiento de dióxido de carbono. Algunos fenoles sustituidos con grupos electron‑atrayentes (por ejemplo, 2,4,6‑tribromofenol y 2,4‑dinitrofenol) son fuertemente ácidos y también se disuelven en bicarbonato de sodio con desprendimiento de dióxido de carbono.

Resumen práctico

Solventes polares (agua): favorecen compuestos iónicos y moléculas polares pequeñas con grupos formadores de enlaces de hidrógeno.
Solventes apolares (éter): favorecen compuestos apolares o muy poco polares.
Ácido clorhídrico diluido: disuelve aminas básicas mediante formación de sales solubles en agua.
Hidróxido de sodio / bicarbonato: disuelven ácidos capaces de reaccionar con bases, con desprendimiento de CO2 en algunos casos.

Conceptos clave

Solvatación, polaridad, interacciones ión‑dipolo, dipolo‑dipolo, puentes de hidrógeno y fuerzas de dispersión son términos esenciales para entender por qué una sustancia es soluble o insoluble en un solvente determinado.

Referencias y ejemplos

Ejemplos mencionados en el texto: benceno, éter etílico, acetona, cloruro de sodio, metanol, etanol, 2,4,6‑tribromofenol y 2,4‑dinitrofenol.