Reacciones Orgánicas: Ejercicios Resueltos de Adición, Sustitución y Eliminación

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Ejercicios Resueltos de Reacciones Orgánicas

Ejercicio 19: Secuencias de reacciones

19. Completa las siguientes secuencias de reacciones, indicando el tipo de reacción:

  • a) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O + H2SO4 →
  • b) CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH alcohólica →
  • c) C6H6 + Cl2 + AlCl3

Resolución:

  • a) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O + H2SO4 → CH3-CH2-CHOH-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH2OH. Tipo: adición (hidratación).
  • b) CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH alcohólica → CH3-CH2-CH=CH2 + KBr + H2O. Tipo: eliminación.
  • c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 → C6H5Cl + HCl. Tipo: sustitución.

Ejercicio 20: Identificación de compuestos A, B, C y D

20. Un compuesto A, de fórmula C4H10O, capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, siendo B el que se encuentra en mayor proporción que C. La reacción de cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas.

Resolución:

Si A produce una cetona por oxidación, se trata de un alcohol secundario. Al estar totalmente saturado, A es el 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) (A).

Deshidratación: A → CH3-CH=CH-CH3 (eliminación).

(B) CH3-CH=CH-CH3 (2-buteno, mayoritario) + (C) CH2=CH-CH2-CH3 (1-buteno, minoritario).

Ambos isómeros reaccionan con HI: (D) CH3-CHI-CH2-CH3 (2-yodobutano). Tipo: adición.

Ejercicio 21: Métodos de transformación

21. Indica el método para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) benceno en TNT (trinitrotolueno); d) 1-propino en propanona.

Resolución:

  • a) CH3-CH2-CHCl-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + KBr + H2O; después, CH3-CH=CH-CH3 + H2 (Pt) → CH3-CH2-CH2-CH3.
  • b) CH3-CH=CH2 + H2O (H+) → CH3-CHOH-CH3.
  • c) C6H6 + CH3Cl (AlCl3) → C6H5CH3 + HCl; después, C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) → o-nitrotolueno + p-nitrotolueno. Prosiguiendo la nitración con HNO3 (H2SO4) en condiciones más fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formará el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).
  • d) Hidratación del 1-propino en medio ácido (con catalizador de mercurio) para obtener propanona.

Ejercicio 22: Reacciones del 1-buteno

22. ¿Qué sustancias producirá el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrógeno burbujeado desde platino; b) bromo; c) ácido clorhídrico; d) agua en presencia de ácido sulfúrico?

Resolución:

  • a) CH2=CH-CH2-CH3 + H2 (Pt) → CH3-CH2-CH2-CH3. (Adición)
  • b) CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3. (Adición)
  • c) CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3 + CH2Cl-CH2-CH2-CH3. (Adición)
  • d) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O (H+) → CH3-CHOH-CH2-CH3 + CH2OH-CH2-CH2-CH3. (Adición)

Ejercicio 23: Completar reacciones

23. Completa las siguientes reacciones: a) CH2=CH2 + Br2 → ; b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 → ; c) ... + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3.

Resolución:

  • a) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (adición).
  • b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 → o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno (sustitución).
  • c) CH3-CH2-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3 (adición).

Ejercicio 24: Completar reacciones con compuestos oxigenados y aromáticos

24. Completa las siguientes reacciones: a) CH3-CH=CH2 + HCl → ...... ; b) CH3-CHOH-CH2-CH3 + H2SO4 → ...... ; c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 → ......

Resolución:

  • a) CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2Cl (adición).
  • b) CH3-CHOH-CH2-CH3 + H2SO4 → CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + H2O (eliminación).
  • c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 → o-nitroanilina + p-nitroanilina (sustitución).