¿Qué es la polialquilación?

Es el proceso en el que el derivado alquilado resulta más reactivo que su precursor, debido al efecto inductivo (+) de los grupos alquilo, lo que favorece nuevas alquilaciones.

¿Cuál es la diferencia entre EPS y XPS?

El poliestireno expandido (EPS) es ligero y se expande con gas espumante. El poliestireno extruido (XPS) se somete después a extrusión, obteniendo una burbuja cerrada, y es más denso e impermeable.

¿Para qué se usa el paraxileno?

El paraxileno se utiliza en la fabricación de ácido tereftálico.

Polímeros, resinas y derivados del benceno: resumen para estudiar

Resumen

El documento repasa reacciones orgánicas como la transposición de carbocationes y la polialquilación, y describe los principales polímeros derivados del estireno (PS, EPS, XPS, HIPS), las resinas fenol-formaldehído, las resinas epoxi y de policarbonato, y los poliuretanos. También recoge la obtención de benceno y sus derivados, como el ciclohexano, el benzaldehído y los xilenos. Es un material útil para revisar química orgánica industrial.

Puntos clave

Si el carbocatión intermedio es inestable, se produce una transposición hacia el producto del intermedio más estable.
El derivado alquilado es más reactivo que su precursor porque los grupos alquilo ejercen un efecto inductivo (+), lo que favorece la polialquilación.
El poliestireno expandido (EPS) se obtiene impregnando el polímero con un gas espumante a altas presiones y temperaturas.
El HIPS es un copolímero de injerto de estireno y un caucho sintético, resistente, opaco y no quebradizo.
Los poliuretanos son polímeros de poliadición de di- o triisocianatos con dioles o trioles; los isocianatos se obtienen por fosgenación de aminas.
El ciclohexano se obtiene por hidrogenación del benceno, y el paraxileno se usa para fabricar ácido tereftálico.

Ponte a prueba

Transposición de Carbocationes y Polialquilación

Transposición de carbocationes: Si el carbocatión intermedio es inestable, se produce una transposición, obteniendo el producto de reacción correspondiente al intermedio más estable.

Polialquilación: El derivado alquilado es más reactivo que su precursor. Los grupos alquilo ejercen un efecto inductivo (+), aumentando la interacción con el nucleófilo presente, lo que favorece las polialquilaciones.

Polímeros y Copolímeros del Estireno

Poliestireno (PS): Amorfo, transparente y frágil.
Poliestireno Expandido (EPS): Ligero.
Poliestireno Extruido (XPS): Más denso e impermeable.
Poliestireno de Alto Impacto (HIPS): Copolímero de injerto de estireno y un caucho sintético, resistente, opaco y no quebradizo.
Poliestireno Expandido (EPS): Se impregna de un gas espumante a altas presiones y temperaturas, ablandando e hinchando el material.
Poliestireno Extruido: Similar al anterior, una vez expandido se somete a extrusión, obteniéndose una burbuja cerrada.

Resinas de Fenol Formaldehído

Resinas Fenólicas (RFT): Utilizadas en abrasivos, materiales textiles, lacas y adhesivos.
Resinas Fenólicas para Madera y Aislante: Lanas minerales impregnadas.
Resinas Fenólicas para Polvos de Moldeo: Utilizadas en la industria eléctrica.
Novolac: Polímeros termoplásticos lineales.
Resoles: Polímeros de condensación termoplásticos lineales con fenol o formaldehído y medio básico. Las uniones se producen en posiciones *orto* y *para*. El moldeo en caliente sin adición de formol produce resinas.
Resinas de Formaldehído: Urea formaldehído y melamina formaldehído, resistentes al agua, utilizadas en la fabricación de láminas para muebles de cocina.

Bisfenol A y Resinas Epoxi

Bisfenol A Resinas Epoxi: Copolímero de clorhidrina y bisfenol A. La polimerización se realiza en pasos o etapas, con curado o reticulación mediante la adición de una diamina.

Resinas de Policarbonato

Presentan grupos funcionales unidos por grupos carbonato.

Productos del Benceno y Derivados

Ácido Acetil Salicílico: Obtención mediante carbonilación de fenoxido en medio ácido.
Polifenoles: Utilizados como antioxidantes de alimentos.
Ciclohexano: Se obtiene por hidrogenación de benceno.

Aumento de la Producción de Benceno

Hidrodesalquilación de tolueno, xileno o cicloalcanos.
Reformado catalítico de fracciones C6-C8 (reformado catalítico de gasolinas).
Craqueo en fase vapor de las gasolinas (proceso de pirólisis sin catalizadores).

Productos del Tolueno

Benzaldehído: Producción mediante oxidación de tolueno o dihalogenación.

Poliuretanos

Polímeros de poliadición de di- o triisocianatos con dioles o trioles.

Obtención de Isocianatos: Fosgenación de aminas.
Poliuretanos Lineales Flexibles: El polímero lineal es termoplástico, con aplicaciones en pinturas y barnices.
Poliuretanos Reticulados Flexibles: Polioles de gran longitud derivados de glicerol o poliésteres.
Poliuretanos Reticulados Rígidos: Polimerización con triisocianatos o trialcoholes.
Espumas de Poliuretano.

Xilenos

Paraxileno: Fabricación de ácido tereftálico.
Ortoxileno: Fabricación de anhídrido ftálico.
Metaxileno: Se isomeriza para convertirlo en paraxileno y ortoxileno (fibras de poliéster, resinas alcídicas).

El anhídrido ftálico reacciona con alcoholes para obtener ésteres plastificantes, utilizados en la producción de fibras y resinas de poliéster mediante polimerización de condensación con polialcoholes.