Química y farmacología del ácido acetilsalicílico: impurezas, cristalización y estabilidad
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Resumen
El documento resume las propiedades farmacológicas del ácido acetilsalicílico (AAS), su composición en tabletas y su química como compuesto bifuncional derivado del ácido salicílico. Explica el origen de las impurezas, cómo se eliminan y detectan, y por qué influyen el agua y la temperatura en la cristalización. Incluye también la reacción con bicarbonato de sodio en tabletas efervescentes y los motivos de su rápida toma.
Puntos clave
- El AAS es antiinflamatorio, antipirético, analgésico, antitrombótico y antiproliferativo, pero puede causar úlcera y sangrado gastrointestinal.
- Una tableta de aspirina contiene 0.32 g de AAS prensado con almidón como ligante.
- El ácido salicílico es bifuncional: el grupo fenol forma AAS y, con exceso de metanol, salicilato de metilo.
- La mayor impureza del AAS es el ácido salicílico, originado por acetilación incompleta o hidrólisis durante el aislamiento.
- La presencia de impurezas se detecta con FeCl₃ y se eliminan en las etapas de purificación y cristalización.
- El AAS no se cristaliza en agua porque se descompone parcialmente al calentarse; los cristales se enjuagan con agua fría helada para evitar la hidrólisis.
- En tabletas efervescentes, el AAS reacciona con NaHCO₃ formando acetilsalicilato de sodio, que se disuelve mejor y se absorbe más rápido.
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Farmacología y Química del Ácido Acetilsalicílico (AAS)
Propiedades Farmacológicas: Ventajas y Desventajas
Ventajas: El AAS es antiinflamatorio, antipirético, analgésico, antitrombótico y antiproliferativo.
Desventajas: Puede causar úlcera, sangrado gastrointestinal, náuseas y vómitos. La ingesta abusiva puede provocar hepatotoxicidad, nefritis, asma y delirio.
Composición Química de una Tableta de Aspirina
Una tableta contiene 0.32 gramos de AAS prensada con almidón como ligante.
Química del Ácido Salicílico: Compuesto Bifuncional
El ácido salicílico es un compuesto bifuncional, ya que posee un fenol (Hidroxibenceno) y un ácido carboxílico. Por ende, puede sufrir dos tipos de esterificaciones:
- Actuando como alcohol (grupo fenol), se forma el Ácido Acetilsalicílico (Aspirina).
- En exceso de metanol, se forma el salicilato de metilo (conocido como Aceite verde de invierno).
Control de Calidad y Purificación del AAS
Factores que Determinan la Aparición de Impurezas
La mayor cantidad de impurezas en el producto final es el ácido salicílico mismo. Este puede originarse a partir de dos factores:
- La acetilación incompleta.
- La hidrólisis del producto durante el paso de aislamiento.
Eliminación y Detección de Impurezas
Las impurezas se eliminan durante las diferentes etapas de purificación y cristalización del producto.
La eliminación de las impurezas se detecta con el reactivo FeCl₃ (Cloruro Férrico).
Consideraciones en el Proceso de Cristalización
Restricción del Uso de Agua
¿Por qué durante la etapa de cristalización no debe agregarse agua?
El agua no es un solvente útil para la cristalización debido a que la aspirina se descompondría parcialmente cuando se calienta en agua.
Enjuague de Cristales
¿Por qué deben enjuagarse los cristales con agua fría helada?
Se utiliza agua fría helada para evitar la hidrólisis de los cristales de AAS.
Reacción del AAS con Bicarbonato de Sodio (Tabletas Efervescentes)
El Ácido Acetilsalicílico (AAS) reacciona con bicarbonato de sodio (NaHCO₃) para formar la sal acetilsalicilato de sodio.
La reacción es:
C9H8O4 + NaHCO3 ====> C9H7O4(-) Na(+) + CO2 + H2O
En esta reacción, la aspirina queda en su forma ionizada. En la parte del ácido (–COOH), se pierde el protón (hidrógeno, H⁺) y queda como un ión que se asocia al sodio del Bicarbonato.
Esta reacción se formuló para poder disolver la aspirina y que su absorción fuera más rápida. Por esta razón, las tabletas efervescentes se deben tomar inmediatamente, ya que si se tarda en consumir la solución, el ácido acetilsalicílico se hidroliza a ácido salicílico y ácido acético, y por consiguiente, no hay acción farmacológica.
Preguntas frecuentes
¿Por qué no se debe usar agua para cristalizar la aspirina?
El agua no es un solvente útil porque la aspirina se descompone parcialmente cuando se calienta en ella. Por eso se evita en la etapa de cristalización.
¿Por qué se enjuagan los cristales de AAS con agua fría helada?
Para evitar la hidrólisis de los cristales de AAS, que se produciría con agua más caliente. El frío reduce esa descomposición.
¿Cuál es la principal impureza del ácido acetilsalicílico?
La mayor cantidad de impurezas es el propio ácido salicílico. Puede originarse por acetilación incompleta o por hidrólisis durante el aislamiento.
¿Por qué deben tomarse inmediatamente las tabletas efervescentes de aspirina?
Porque si la solución tarda en consumirse, el ácido acetilsalicílico se hidroliza a ácido salicílico y ácido acético, y no hay acción farmacológica.
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