Propiedades y Reactividad de los Alquenos en Química Orgánica

Los Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen un doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno, se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp² o trigonal.

• Fórmula General: C_nH_2n

Propiedades Físicas

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno (C₄H₈) son gases. Del C₅ al C₁₈ son líquidos y del C₁₉ en adelante son sólidos.
• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares, son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter y cloroformo.
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cm³ y, a medida que crece el tamaño del alqueno, aumenta la densidad.

Mecanismo de Reacción

Un mecanismo de reacción describe cómo ocurre una reacción:

• Unos enlaces se rompen y nuevos enlaces se forman.
• El orden en que se rompen y se forman los enlaces.
• La función del catalizador, si está presente.
• La energía del sistema entero durante la reacción.

Adiciones Electrofílicas

Se destacan los siguientes procesos:

• Hidrohalogenación utilizando: HCl, HBr, HI.
• Hidratación utilizando: H₂O, H₂SO₄.
• Halogenación utilizando: Cl₂, Br₂.

Adición de HX

Se lleva a cabo con reactivos halogenados o/y en disolvente polar tal como el ácido acético.

• La adición es regioselectiva.
• Reacción Regioselectiva: Es una reacción en donde se forma o se rompe un enlace en una dirección preferente respecto a otras direcciones.

Regla de Markovnikov

En la reacción de adición de HX o H₂O a un alqueno, el hidrógeno se une al carbono menos sustituido y el halógeno o hidroxilo se une al carbono más sustituido.

Carbocationes

Carbocatión: Es una especie química que contiene un carbono cargado positivamente.

• Los carbocationes se clasifican como 1°, 2° y 3° dependiendo del número de carbonos enlazados al carbono que lleva la carga positiva.
• Los electrófilos son especies químicas "amantes" de los electrones.

Adición de H₂O

A la adición de agua se le llama hidratación.

• La hidratación de un alqueno catalizada por ácidos es regioselectiva, añadiendo un hidrógeno al carbono del enlace doble menos sustituido.