Glúcidos (carbohidratos): clasificación, propiedades, estructura y funciones biológicas

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Glúcidos: concepto, clasificación y funciones

Glúcidos: biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O.

Clasificación

  • Osas (sencillas, no hidrolizables): monosacáridos.
  • Ósidos (formados por unión de osas):
    • Holósidos: compuestos por un solo tipo de unidad osídica. Incluyen oligosacáridos (incluyen los disacáridos) y polisacáridos (homopolisacáridos y heteropolisacáridos).
    • Heterósidos: contienen además grupos no glucídicos.

Funciones biológicas

  • Energética: suministro de combustible metabólico.
  • Estructural: componentes de estructuras celulares y extracelulares.

Monosacáridos: concepto y clasificación

Concepto: azúcares sencillos, no hidrolizables, habitualmente con 3 a 7 átomos de carbono. Se nombran según el número de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc. Pueden ser aldosas o cetosas.

Propiedades físicas

  • Sólidos, blancos y cristalizables.
  • Solubles en agua (compuestos polares).
  • Generalmente dulces.

Estereoisomería

  • Presentan carbonos asimétricos (con cuatro radicales diferentes).
  • Número de estereoisómeros = 2n (n = número de carbonos asimétricos).
  • Enantiomorfos: imágenes especulares. Formas D y L. Los monosacáridos de los seres vivos son, en general, de la forma D.

Propiedades químicas

  • Reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico.
  • Formación de ésteres.
  • Formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos).

Ejemplos según número de carbonos

Triosas

Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos.

Pentosas

  • Ribosa – componente de los ribonucleótidos.
  • Desoxirribosa – componente de los desoxirribonucleótidos.
  • Ribulosa.

Hexosas

  • Glucosa: función energética; principal combustible metabólico. Componente de polisacáridos estructurales y energéticos.
  • Galactosa: combustible metabólico. Forma parte de la lactosa y de polisacáridos complejos.
  • Fructosa: combustible metabólico. Forma parte de la sacarosa.

Estructura de las pentosas y hexosas en disolución

Presentan estructura lineal y estructuras cíclicas. Las formas cíclicas pueden ser piranosas (anillos hexagonales) o furanosas (anillos pentagonales).

Derivados de monosacáridos

  • Desoximonosacáridos: desoxirribosa.
  • Ácidos urónicos: ácido glucurónico y ácido galacturónico.
  • Aminoazúcares: glucosamina.

Disacáridos

Definición: oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace glucosídico.

Enlace O-glucosídico

Es un enlace monocarbonílico (nomenclatura: sufijos -osil y -osa).

Propiedades

  • Cristalizables, dulces y solubles en agua.
  • Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos.
  • Son reductores, excepto aquellos que presentan enlace dicarbonílico (no reductor).

Principales disacáridos

  • Maltosa (α-D-glucopiranosil-(1→4)-α/β-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno.
  • Celobiosa (β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis de la celulosa.
  • Lactosa (β-D-galactopiranosil-(1→4)-α/β-D-glucopiranosa). Combustible metabólico. Se encuentra en la leche.
  • Sacarosa (α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido). Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. No reductor.

Polisacáridos

Definición: macromoléculas formadas por polimerización de monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos.

Propiedades generales

  • Macromoléculas hidrolizables.
  • No son dulces.
  • Insolubles en agua (generalmente).
  • No reductores.

Principales polisacáridos

Homopolisacáridos

Polímeros de un único tipo de monosacáridos. Los que presentan enlaces β y formas lineales suelen ser más resistentes a la hidrólisis y tienen función estructural. Los polímeros de la α-D-glucopiranosa (almidón, glucógeno y dextranos) actúan como reservas energéticas y son hidrolizados a glucosas cuando éstas son necesarias. La acumulación de glucosa libre en las células generaría problemas osmóticos.

  • Almidón: polímero de la α-D-glucopiranosa. Presenta dos formas estructurales:
    • Amilosa: forma helicoidal no ramificada.
    • Amilopectina: forma helicoidal ramificada (ramificaciones aproximadamente cada 12 unidades de glucosa).
    Reserva energética en vegetales.
  • Glucógeno: más ramificado que la amilopectina. Reserva energética en animales. Se acumula en el hígado y en los músculos.
  • Celulosa: polímero de la β-D-glucopiranosa. Estructura lineal no ramificada. Molécula más abundante en la naturaleza. Función estructural en vegetales: principal componente de la pared celular. Difícilmente digerible; solo ciertas bacterias producen enzimas capaces de hidrolizar la celulosa.
  • Quitina: polímero de N-acetilglucosamina. Función estructural: principal componente de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de artrópodos.
  • Pectina: polímero del ácido D-metilgalacturónico. Forma parte de la pared celular vegetal.

Heteropolisacáridos

Polímeros formados por más de un tipo de monosacárido.

  • Agar-agar: polímero de galactosas y ésteres sulfúricos de las mismas. Se extrae de las algas rojas y se emplea en el laboratorio como medio y sustrato de cultivos bacterianos.
  • Hemicelulosa: forma parte de la pared celular vegetal.
  • Mucopolisacáridos (glicosaminoglicanos):
    • Ácido hialurónico: componente principal de la matriz del tejido conjuntivo. Forma parte del líquido sinovial y de las cubiertas del óvulo.
    • Heparina: anticoagulante.