Características Estructurales y Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

Estructura del Grupo Carbonilo

• En los aldehídos: Un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro es un grupo alquilo o arilo. La única excepción es el formaldehído, donde los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.
• En las cetonas: Siempre van unidos dos grupos alquilo o arilo al grupo carbonilo.

La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120^º. El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

Propiedades Físicas Relacionadas con la Polaridad

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos. Forman puentes de hidrógeno con el agua.

Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solubles en agua que en solventes no polares. Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas.

Nomenclatura de Aldehídos

Nombres Comunes

A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico (HCOOH), el aldehído correspondiente es el formaldehído (HCHO).

Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra "ácido" y la terminación -ico se reemplaza por aldehído.

Nomenclatura IUPAC

UIQPA: Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo -al, el cual designa al grupo funcional de los aldehídos.

Nomenclatura y Usos de las Cetonas

Nombres Comunes

Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo, ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

Nomenclatura IUPAC

UIQPA: La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se reemplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guion del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

Aplicaciones y Relevancia Biológica

Usos de los Aldehídos

Los usos principales de los aldehídos son:

1. Fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.

Ejemplos Específicos de Aldehídos:

• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
• El formaldehído se usa en:
  • Fabricación de plásticos y resinas.
  • Industria fotográfica, explosivos y colorantes.
  • Como antiséptico y preservador.

Uso de las Cetonas

Las cetonas se utilizan como disolventes para:

• Lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.

Relevancia Metabólica

Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido acetoacético y acetona) son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan cierto umbral.