¿Qué es el colesterol para un esteroide?

Es el esteroide de mayor importancia biológica, ya que forma parte de las membranas biológicas de las células animales y es el precursor de casi todos los demás esteroides.

Terpenos e isoprenoides: clasificación, vitaminas y esteroides

Q: ¿Cuántas unidades de isopreno tiene un diterpeno?

Un diterpeno está formado por la unión de cuatro unidades isoprenoides. Entre ellos se encuentra el fitol, que forma parte de la molécula de clorofila.

Q: ¿Qué función tiene la vitamina E?

Es una sustancia antioxidante de los ácidos grasos esenciales y está relacionada con la fertilidad. Su carencia provoca esterilidad masculina.

Resumen

El documento explica los terpenos e isoprenoides, clasificados según el número de unidades de isopreno (monoterpenos, diterpenos, triterpenos, tetraterpenos y politerpenos), y describe las vitaminas liposolubles A, D, E y K derivadas de ellos. A continuación presenta los esteroides, su estructura de anillo gonano, sus tipos (sales biliares, esteroles, colesterol y hormonas esteroideas) y sus funciones biológicas.

Puntos clave

Los terpenos derivan de la polimerización del isopreno y se clasifican según el número de unidades de isopreno.
Los monoterpenos (dos unidades) forman esencias vegetales como el limoneno, el mentol o el alcanfor.
Los tetraterpenos (ocho unidades) incluyen los carotenoides: carotenos, licopenos y xantofilas.
Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, se almacenan en tejidos grasos y tienen funciones y carencias específicas.
Los esteroides son compuestos con cuatro anillos de carbono (A, B, C y D) llamados anillo gonano.
El colesterol forma parte de las membranas celulares animales y es precursor de casi todos los demás esteroides.
Los glucocorticoides regulan el metabolismo de glucógeno, grasas y proteínas, y los mineralocorticoides regulan el agua y las sales minerales.

Ponte a prueba

Terpenos e Isoprenoides: Diversidad Estructural y Funcional

Son un conjunto de sustancias que presentan una gran diversidad, tanto en el aspecto estructural como en las funciones que desempeñan, pero todos responden a la estructura general derivada de la polimerización del isopreno. Su clasificación se basa en el número de moléculas de isopreno que se unen entre sí:

Clasificación de los Terpenos

Monoterpenos

Constituidos por la unión de dos moléculas de isopreno. Constituyen las esencias vegetales, entre las que se encuentran:

Limoneno (cítricos).
Mirceno (esencia del laurel).
Geraniol (esencia de rosas).
Mentol (menta).
Pineno (esencia de trementina).
Timol (esencia de tomillo).
Anetol (esencia de anís).
Aldehído cinámico (esencia de canela).
Alcanfor.

Diterpenos

Formadas por la unión de cuatro unidades isoprenoides. Entre ellos se encuentra el fitol, que forma parte de la molécula de clorofila. Otros diterpenos constituyen las vitaminas liposolubles (A, E, K), las cuales, al no poder sintetizarlas, debemos ingerirlas a través de la dieta.

Triterpenos

Constan de seis unidades de isopreno. Entre ellos destacan el escualeno y el lanosterol, precursoras en la síntesis del colesterol.

Tetraterpenos

Constituidos por la unión de ocho moléculas de isopreno. Componen pigmentos fotosintéticos, entre los que se encuentran los carotenoides, como:

Los carotenos (color anaranjado, precursores de la vitamina A).
Los licopenos (color rojo).
Las xantofilas (color amarillo).

Politerpenos

Se obtienen por la polimerización de miles de unidades de isopreno, como el caucho.

Vitaminas Liposolubles Derivadas de Terpenos

Estas vitaminas son esenciales y se almacenan en tejidos grasos:

Vitamina A (Retinol)

Interviene en la visión, estimula al sistema inmunitario y es necesaria para la formación de los epitelios. Su carencia puede provocar sequedad en los epitelios, ceguera nocturna y xeroftalmia.

Vitamina D (Calciferol)

Es imprescindible para la absorción intestinal del calcio y su posterior metabolización. Su carencia puede acarrear raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Vitamina E (Tocoferol)

Sustancia antioxidante de los ácidos grasos esenciales y está relacionada con la fertilidad. Su carencia provoca esterilidad masculina.

Vitamina K (Naftoquinona)

Interviene en la síntesis de los factores de coagulación. Su carencia produce hemorragias.

Esteroides: Estructura y Relevancia Bioquímica

Son compuestos policíclicos que derivan del anillo del gonano, cuya estructura está formada por 4 anillos de carbono unidos, designados como A, B, C y D. Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de los sustituyentes en el anillo gonano y por la presencia de dobles enlaces.

Tipos de Esteroides

Sales biliares

Son moléculas anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes. Emulsionan las grasas y favorecen su digestión y posterior absorción en el intestino.

Esteroles

Tienen un grupo alcohol en el carbono 3, una cadena alifática ramificada en el carbono 17, y un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. Entre los esteroles se encuentra el grupo de la vitamina D.

El Colesterol

Es el de mayor importancia biológica, ya que forma parte de las membranas biológicas en las células animales, a las que confiere resistencia y rigidez, y es el precursor de casi todos los demás esteroides.

Hormonas esteroideas

Son aquellas derivadas del núcleo esteroide. Incluyen:

Hormonas de la corteza suprarrenal: Entre ellas se encuentran los glucocorticoides, como el cortisol, que estimula la síntesis del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas, y los mineralocorticoides, como la aldosterona, que regula la excreción del agua y sales minerales por las nefronas.
Hormonas sexuales: Son también de naturaleza esteroidea las hormonas sexuales masculinas (andrógenos, como la testosterona) y las femeninas (estrógenos y progesterona, producidas en los ovarios).
Hormonas en invertebrados: Las hormonas edicisonas regulan las fases de muda de los artrópodos.