Reacciones de ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos y cetonas en el laboratorio

Resumen

Este documento describe procedimientos experimentales de química orgánica para identificar ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos y cetonas en el laboratorio. Incluye ensayos como el test de Lucas, reacciones de oxidación con KMnO4, la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina, el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El estudiante aprenderá qué observar en cada prueba y qué grupo funcional indica cada resultado.

Puntos clave

Un intenso burbujeo al añadir ácido salicílico o una muestra líquida a NaHCO3 indica la presencia de un ácido carboxílico.
El test de Lucas (HCl/ZnCl2) se usa para obtener halogenuros de alquilo a partir de alcoholes, distinguiendo alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
La oxidación con KMnO4 diluido y H2SO4 diluido se realiza sobre etanol, 2-butanol y ter-butanol para comparar su comportamiento.
La 2,4-dinitrofenilhidracina reacciona con aldehídos (formalina) y cetonas (acetona), mientras que el 2-butanol sirve como control negativo.
El reactivo de Fehling se calienta en baño María con formalina y acetona para evaluar la presencia de aldehídos.
El reactivo de Tollens (AgNO3 amoniacal) requiere tubos perfectamente limpios para que la reacción de plateado se produzca.

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Reacciones de Ácidos Carboxílicos

En un tubo de ensayo, colocar 5 mL de solución de bicarbonato de sodio (NaHCO₃) y luego agregar una punta de espátula de ácido salicílico o 10 gotas de la muestra líquida. Agitar y observar. Un intenso burbujeo indica la presencia de un ácido carboxílico.

Reacciones de Alcoholes

A) Obtención de Halogenuros de Alquilo (Test de Lucas)

En tres tubos de ensayo limpios (1, 2 y 3), agregue 1 mL de etanol, 2-butanol y ter-butanol, respectivamente. Rotule cada tubo.
Agregue a cada uno 1 mL de solución reactivo (S.R.) de Lucas (HCl/ZnCl₂).
Observe y escriba las reacciones.

B) Reacciones de Oxidación

En tres tubos de ensayo limpios (1, 2 y 3), agregue 1 mL de etanol, 2-butanol y ter-butanol, respectivamente. Rotule cada tubo.
Agregue a cada uno 4 gotas de S.R. de KMnO₄ diluido y 2 gotas de H₂SO₄ diluido.
Observe y escriba las reacciones.

Reacciones de Aldehídos y Cetonas

A) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina

Coloque en un tubo de ensayo 0,3 mL (3 gotas) de 2,4-dinitrofenilhidracina y, sobre esto, agregue 2 gotas de formalina. Represente con reacciones.
Repita la experiencia reemplazando la formalina por acetona (propanona). Represente con reacciones.
Repita la experiencia reemplazando por 2-butanol (control negativo).

B) Reacción con el Reactivo de Fehling

Elija 3 tubos de ensayo limpios. Agregue a cada uno de ellos aproximadamente 1 mL de mezcla de 0,5 mL de S.R. Fehling A y 0,5 mL de S.R. Fehling B.
Agregue al primer tubo 5 gotas de formalina (disolución acuosa de HCHO al 37%).
Al tercer tubo, 5 gotas de acetona. Rotule cada tubo.
Coloque los tres tubos en un vaso de precipitado con agua caliente (baño María). Si es necesario, caliente durante 5 minutos. Retire los tubos del baño. Anote sus observaciones y escriba las reacciones.

C) Reacción con Disolución Amoniacal de AgNO₃ (Reactivo de Tollens)

Lave 2 tubos de ensayo con agua y detergente. Enjuague con agua destilada. Agregue a cada uno de ellos 1 mL de S.R. de nitrato de plata y gotas de S.R. de amoníaco (NH₄OH) diluido, hasta observar transparencia. Es importante, para que la reacción se lleve a cabo, una máxima limpieza del tubo.
Agregue al primer tubo 5 gotas de formalina. Agite, caliente suavemente y deje reposar. Agregue al segundo tubo 5 gotas de acetona. Agite, caliente suavemente y deje reposar. Anote sus observaciones y escriba las reacciones.

D) Reacción de Oxidación con KMnO₄

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de formalina, agregue varias gotas de S.R. de KMnO₄ diluido y gotas de H₂SO₄ diluido. Represente con reacciones.
Repita la experiencia reemplazando la formalina por acetona (propanona). Represente con reacciones.

Preguntas frecuentes

¿Qué indica un burbujeo intenso al añadir una muestra a bicarbonato de sodio?

Indica la presencia de un ácido carboxílico, ya que el ácido reacciona con NaHCO3 liberando dióxido de carbono.

¿Para qué sirve el reactivo de Lucas?

Sirve para obtener halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios según la rapidez con que aparece la turbidez.

¿Por qué se usa 2-butanol como control negativo en la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina?

Porque es un alcohol y no contiene grupo carbonilo, por lo que no debe dar precipitado con la 2,4-dinitrofenilhidracina.