Fundamentos de Química Orgánica: Aminas, Amidas y Reacciones Derivadas

Conceptos Fundamentales de Química Orgánica

Reacciones y Transformaciones

• Amonólisis/Aminólisis de un éster: Reacción en la que los ésteres se transforman en amidas al reaccionar mediante calentamiento con amoníaco o con una amina.
• Saponificación: Proceso de transformación de un cuerpo graso en jabón.
• Inversión piramidal (inversión de nitrógeno): Inversión de configuración del átomo de nitrógeno en el que el par solitario se traslada desde una cara de la molécula a la otra.

Estructuras y Enlaces

• Enlace peptídico: Enlace entre el grupo amino (–NH₂) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro. Implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH.
• Grupo amino: Es el grupo funcional -NH₂.
• Nitrilo: Compuesto de fórmula R-CN, que contiene el grupo ciano (-CN).
• Isocianato: Grupo químico con fórmula -N=C=O. Aparece como intermedio en el reordenamiento de Hofmann.
• Aziridina: Compuesto cuya estructura corresponde a la de un ciclopropano con un grupo metileno sustituido por un átomo de nitrógeno.
• Cloruro de tionilo: Compuesto formado por un átomo de azufre unido a dos átomos de cloro (SOCl₂).

Propiedades de las Aminas y Amidas

• Aminas: Derivados del amoníaco con uno o más grupos alquilo o acilo enlazados al átomo de nitrógeno. Se clasifican en primarias (un grupo alquilo), secundarias (dos grupos) y terciarias (tres grupos).
• Basicidad de las aminas: Las aminas son más básicas que las amidas al no presentar deslocalización de la carga. En la amina, los pares libres se sitúan sobre el nitrógeno. En la amida, el par de electrones libre del nitrógeno se cede hacia el oxígeno; esta deslocalización, unida al efecto inductivo del grupo, origina una baja basicidad.
• Sal de amonio (sal de amina): Derivado de una amina en la que el átomo de nitrógeno tiene cuatro enlaces y está cargado positivamente.
• Sal de amina: Una amina protonada.
• Amiduro: Amina desprotonada con dos pares de electrones no enlazantes.

Otros Conceptos Relevantes

• PKA: Es el logaritmo negativo de la Ka y se utiliza habitualmente como indicación de la acidez relativa de diferentes ácidos.
• Ácido valproico: Fármaco antiepiléptico, anticonvulsionante y estabilizador del ánimo.
• Ftalimida: Es una imida derivada del ácido ftálico con dos grupos carbonilo unidos a una amina secundaria.