Ejercicios Resueltos de Química Orgánica: Formulación y Reacciones

Recopilación de Ejercicios de Química Orgánica (2017-2018)

Modelo 2018

Pregunta A3: Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de dos posibles compuestos que tengan 4 carbonos y contengan en su estructura:

• a) Un grupo éter.
• b) Un grupo alcohol en un cicloalcano.
• c) Un grupo éster.
• d) Un grupo halógeno y un triple enlace en una cadena lineal.

Pregunta B3: Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but-3-en-1-ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos:

• a) Ácido sulfúrico y calor.
• b) Ácido clorhídrico.
• c) KMnO₄ (oxidante).
• d) Ácido etanoico en medio ácido.

Septiembre 2017 (Coincidentes)

Pregunta A2: Dados los cuatro compuestos que se muestran en la tabla:

• a) Nombre cada uno de ellos.
• d) Escriba la reacción entre C₆H₅−COOH y C₆H₅−OH. Nombre el producto orgánico formado e indique el tipo de reacción.

Pregunta B3: Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos:

• a) Dos alquenos, isómeros de cadena, de fórmula molecular C₄H₈.
• b) Una cetona lineal de fórmula molecular C₄H₆O.
• c) Dos isómeros de función de fórmula molecular C₂H₆O.
• d) El compuesto resultante de la reacción de 2,3-dimetilbut-1-eno con Br₂.

Septiembre 2017

Pregunta A2: Formule las reacciones propuestas, indicando de qué tipo son, nombrando los productos orgánicos obtenidos e identificando al mayoritario:

• a) But-2-eno con hidrógeno en presencia de un catalizador.
• b) Butanal con hidruro de litio y aluminio (condiciones reductoras).
• c) Butan-2-ol con ácido sulfúrico en caliente.
• d) Ácido propanoico con etanol, en presencia de ácido sulfúrico.

Pregunta B2: Para el 2-metilbut-1-eno:

• a) Formule y nombre un isómero de posición.
• b) Escriba la reacción de 2-metilbut-1-eno con cloruro de hidrógeno, nombrando los productos e indicando qué tipo de reacción es.
• c) Escriba una reacción en la que se obtenga 2-metilbut-1-eno como producto mayoritario, a partir del reactivo necesario en presencia de ácido sulfúrico/calor. Nombre el reactivo y el tipo de reacción.

Junio 2017 (Coincidentes)

Pregunta A4: Formule o nombre los siguientes compuestos orgánicos:

• a) p-Cloroetilbenceno y 3-metilpent-3-enal.
• b) Propanoato de butilo y but-2-enamida.
• c) CH₃−CH=CH−CO−CH₃ y CH₃−CH₂−CHCl−COOH.
• d) CH₃−CH₂−CH₂−NH₂ y CH₂=CH−CH₂−CH₂−C≡CH.

Pregunta B2: Formule y nombre:

• a) Los isómeros de fórmula C₄H₈.
• b) Un isómero de función y uno de posición del butan-1-ol.
• c) Tres compuestos monofuncionales de fórmulas C₂H₄O, C₂H₄O₂ y CH₄O.

Junio 2017

Pregunta A3: Formule las reacciones propuestas, escriba de qué tipo son y nombre los compuestos orgánicos empleados y los productos mayoritarios obtenidos:

• a) Aldehído lineal de 4 átomos de carbono en condiciones reductoras (LiAlH₄).
• b) Ácido carboxílico de 3 átomos de carbono con un alcohol secundario de 3 átomos de carbono. (Datos: HCOOH pKa = 3,74; C₆H₅-COOH pKa = 4,20; CH₃-CH₂-COOH pKa = 4,88; C₆H₅-OH pKa = 9,88).
• c) Alcohol secundario de 3 átomos de carbono en presencia de H₂SO₄ y calor.
• d) Alqueno de 3 átomos de carbono con HBr.

Pregunta B5: Para los compuestos orgánicos CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃, CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ y CH₃-CH(CH₃)-CH=CH₂:

• a) Nómbrelos e indique el tipo de isomería que presentan.
• b) Razone cuál de los tres da lugar al 2-bromo-3-metilbutano como producto mayoritario de la reacción con HBr. Formule la reacción y nombre el tipo de reacción.
• c) Justifique cuál de ellos se obtendrá como producto mayoritario de la reacción de 3-metilbutan-2-ol con H₂SO₄. Formule la reacción y nombre el tipo de reacción.