Reacciones orgánicas de sustitución, adición y eliminación: ejemplos

1. Reacciones de Sustitución

En una reacción de sustitución, un átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos. La reacción general se puede representar como:

R-X + Y → R-Y + X

1.1. Ejemplos de Reacciones de Sustitución

• Halogenación de hidrocarburos:

  CH₃-CH₃ + Cl₂ (luz) → CH₃-CH₂-Cl + HCl

  (Etano + Cloro → Cloroetano + Cloruro de Hidrógeno)

• Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico):

  CH₃-CH₂-Cl + KOH → CH₃-CH₂OH + KCl

  (Cloroetano + Hidróxido de potasio → Etanol + Cloruro de potasio)

• Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido):

  CH₃-CH₂OH + HCl → CH₃-CH₂Cl + H₂O

  (Etanol + Ácido clorhídrico → Cloroetano + Agua)

• Reacciones de sustitución clásicas del Benceno (C₆H₆):
  • Halogenación:

    C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

    (Benceno + Cloro → Clorobenceno + Cloruro de hidrógeno)

  • Nitración:

    C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

    (Benceno + Ácido nítrico → Nitrobenceno + Agua)

  • Alquilación:

    C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl

    (Benceno + Clorometano → Metilbenceno (tolueno) + Cloruro de hidrógeno)

2. Reacciones de Adición

En las reacciones de adición, un átomo o grupo de átomos se añade a una molécula, generalmente rompiendo enlaces múltiples (dobles o triples). La reacción general es:

-C=C- + XY → X-C-C-Y

Regla de Markovnikov: El hidrógeno se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (el menos sustituido).

2.1. Ejemplos de Reacciones de Adición

• Hidrogenación (Adición de Hidrógeno, H₂):

  CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

  (But-2-eno + Hidrógeno → Butano)

  CH₃-C≡C-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

  (But-2-ino + Hidrógeno → Butano)

• Adición de Halógenos (Br₂, Cl₂, etc.):

  CH₃-CH₂-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br

  (But-1-eno + Bromo → 1,2-Dibromobutano)

  CH₃-CH₂-C≡CH + 2Br₂ → CH₃-CH₂-CBr₂-CHBr₂

  (But-1-ino + Bromo → 1,1,2,2-Tetrabromobutano)

• Adición de Halogenuros de Hidrógeno (HBr, HCl, etc.):

  CH₃-CH₂-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-CHBr-CH₃

  (But-1-eno + Bromuro de Hidrógeno → 2-Bromobutano)

• Formación de Alcoholes (Adición de Agua, H₂O):

  CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CHOH-CH₃

  (Propeno + Agua → Propan-2-ol)

3. Reacciones de Eliminación

Las reacciones de eliminación son el proceso inverso a las reacciones de adición. Se elimina un átomo o grupo de átomos de una molécula, formándose generalmente enlaces múltiples. La reacción general es:

X-C-C-Y → -C=C- + XY

3.1. Ejemplos de Reacciones de Eliminación

• Deshidratación de alcoholes: Se elimina un grupo OH y un átomo de hidrógeno del carbono contiguo que tenga menos hidrógenos (Regla de Saytzeff). Se suele usar ácido sulfúrico (H₂SO₄) como catalizador.

  CH₃-CH₂-CH₂OH (H₂SO₄) → CH₃-CH=CH₂ + H₂O

  (Propan-1-ol → Propeno + Agua)

  CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ (H₂SO₄) → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

  (Butan-2-ol → But-2-eno + Agua)

• Deshidrohalogenación de halógenos: Se elimina un átomo de halógeno (Cl, Br, etc.) y un átomo de hidrógeno del carbono contiguo que tenga menos hidrógenos (Regla de Saytzeff). Se suele usar hidróxido de potasio (KOH) como reactivo.

  CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (KOH) → CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl

  (2-Clorobutano → But-2-eno + Cloruro de Hidrógeno)