Terpenos y Esteroides: Estructura, Funciones y Ejemplos Biológicos

Terpenos o Isoprenoides

Los terpenos son un conjunto de sustancias que presentan gran diversidad, tanto en el aspecto estructural como en las funciones que desempeñan. Todos ellos responden a la estructura general derivada de la polimerización del isopreno (2-metil-butadieno).

Su clasificación, basada en el número de moléculas de isopreno que se unen entre sí, establece los siguientes grupos:

Monoterpenos (C₁₀H₁₄)

Son moléculas formadas por la unión de dos moléculas de isopreno. Son sustancias volátiles y de aromas penetrantes y característicos que constituyen las esencias vegetales, como el limoneno (esencia de cítricos), mirceno (esencia de laurel), geraniol (esencia de rosas), mentol (esencia de menta), pineno (esencia de trementina), timol (esencia de tomillo), anetol (esencia de anís), aldehído cinámico (esencia de canela), alcanfor, etc.

Diterpenos (C₂₀H₂₆)

Están constituidos por la unión de cuatro unidades isoprenoides. Entre ellos se encuentra el fitol, que forma parte de la molécula de clorofila. Otros poseen carácter vitamínico y constituyen las vitaminas liposolubles A, E y K, que desempeñan funciones esenciales y, al no poder sintetizarlas, debemos ingerirlas en la dieta.

Tríterpenos (C₃₀H₃₈)

Constan de seis unidades de isopreno y entre ellos destacan el escualeno y el tanosterol, que son dos moléculas precursoras en la síntesis del colesterol.

Tetraterpenos (C₄₀H₅₀)

Están formados por la unión de ocho moléculas de isopreno y constituyen los pigmentos fotosintéticos de los vegetales (ver página 203), entre los que se encuentran los pigmentos carotenoides, como los carotenos (de color anaranjado, que son precursores de la vitamina A), los licopenos (de color rojo) y las xantofilas (de color amarillo).

Politerpenos (C_nH_m)

Se obtienen por la polimerización de miles de unidades de isopreno, como el caucho, que es un polímero formado a partir de los terpenos que contiene el látex del árbol Hevea brasilensis.

Esteroides

Los esteroides son compuestos policíclicos que derivan del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno, denominado gonano, cuya estructura está formada por cuatro anillos de carbono unidos, denominados A, B, C y D.

Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de sustituyentes (grupos hidroxilo y cadenas alifáticas) en el anillo de gonano, especialmente en las posiciones 3 y 17, y por la presencia de dobles enlaces en los anillos. Entre los esteroides más característicos destacan los siguientes:

Sales biliares

Derivan de los ácidos taurocólico y glico cólico y son anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes. Emulsionan las grasas y favorecen su digestión y posterior absorción en el intestino.

Esteroles

Se caracterizan por tener un grupo alcohol (-OH) en el C₃, una cadena alifática ramificada en el C₁₇ y un doble enlace entre C₅ y C₆. Entre los esteroles se encuentra el grupo de la vitamina D, de la que existen varias formas químicas diferentes y, aunque se considera una vitamina, la podemos sintetizar a partir de provitaminas de origen vegetal (ergosterol) o animal (7-dehidrocolesterol) y por irradiación ultravioleta sobre la piel cuando tomamos baños de sol.

De todos los esteroles, el colesterol es el de mayor importancia biológica: por una parte, forma parte de las membranas biológicas en las células animales, asociado con los demás lípidos de la bicapa, a la que confiere resistencia y rigidez; por otra, es el precursor de casi todos los demás esteroides.

Hormonas esteroideas

Incluyen a las hormonas de la corteza suprarrenal, entre las que se encuentran los glucocorticoides (como el cortisol), que estimula la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas y proteínas; y los mineralocorticoides (como la aldosterona), que regula la excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón.

Además, son también de naturaleza esteroídica las hormonas sexuales masculinas (andrógenos, como la testosterona) y las femeninas (estrógenos y progesterona), que controlan la maduración sexual, el comportamiento y la capacidad reproductora (ver página 19). En los invertebrados hay igualmente determinadas hormonas esteroídicas, en particular las ecdisonas, que regulan las fases de muda de los artrópodos.