Representación de Compuestos Orgánicos: Cadenas Carbonadas y Fórmulas Químicas

Cadenas Carbonadas

El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.

Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).

Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos.

Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.

Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.

En las cadenas llamaremos:

• Carbonos primarios, a los que están unidos a un sólo átomo de carbono (no importa que el enlace sea simple o no);
• Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que están unidos respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono diferentes.

Representación de Compuestos Orgánicos

Los compuestos químicos se pueden representar mediante las llamadas fórmulas químicas. El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composición cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado análisis elemental cualitativo. El conocimiento de la composición cualitativa es relativamente vago, en particular en Química orgánica, donde un elevado número de compuestos pueden tener la misma composición cualitativa. Este número se reduce enormemente cuando, mediante el llamado análisis elemental cuantitativo, se determina la composición cuantitativa de una sustancia, es decir, la relación en que se encuentran los elementos componentes de la misma.

El resultado del análisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada fórmula empírica, formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula empírica CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1: 2: 1 (por sencillez, el subíndice 1 se omite en la fórmula empírica); pero estos números no indican necesariamente el número de átomos de cada elemento que forman la molécula, sino únicamente la relación en que se encuentran. Para conocer el número de átomos de cada elemento que forman la molécula, es decir, la llamada fórmula molecular, es necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestión, que puede determinarse por diferentes métodos, como, por ejemplo, ebulloscopia, crioscopía, osmometría, sensitometría, ultracentrifugación, etcétera.

La fórmula molecular no define unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de metilo y aldehído glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los átomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas fórmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:

1) Fórmulas condensadas, llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En este tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H, e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo:

CH2=CH2, CH2Cl—CH3, CH2OH—CHO

2) Fórmulas expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces. Por ejemplo:

Es muy frecuente en Química orgánica utilizar una mezcla de las fórmulas condensadas y expandidas, representando sólo por trazos los enlaces más importantes o los que tengan interés en cada tipo de reacción.

3) Fórmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de representación aplicados a la molécula de etano (C2H6):

Las fórmulas anteriores son las más corrientes en Química orgánica, si bien existen otros tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares, en los que se indican numéricamente las longitudes y ángulos de enlace, e incluso la densidad de carga electrónica sobre cada átomo, resultado de complicados cálculos mecanocuánticos.

Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos enlazados como entre los no enlazados:

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno de los principales temas de investigación de numerosos químicos, puesto que todas las propiedades fisicoquímicas de una sustancia dependen de su estructura molecular. Por otro lado, el conocimiento de la estructura molecular de un compuesto es el punto de partida para su síntesis en el laboratorio y posteriormente en la industria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la técnica actual. Desde la fabricación de nuevos plásticos y fibras sintéticas hasta la de productos farmacológicos están basadas en gran parte en los conocimientos adquiridos en el análisis estructural. Toda esta investigación se realiza, hoy en día, con la ayuda de potentes ordenadores, que permiten la creación de auténticos "modelos virtuales" de las moléculas, los cuales, dotados de animación, llevan los límites del realismo a extremos insospechados. Como muestra (y salvando distancias) podemos ver el efecto que se consigue dotando de animación a los dos modelos moleculares anteriores:

Fórmulas Químicas

Las fórmulas químicas están constituidas por símbolos químicos que nos indican los elementos que forman un compuesto; indican también el número de átomos que aporta cada elemento, la fórmula y por lo tanto el compuesto al adicionar un subíndice, o sea, un número pequeño que se coloca abajo y a la derecha de cada elemento que así lo requiera.

Ejemplo, esto indica que el dióxido de azufre tiene en su molécula un átomo de azufre y dos átomos de oxígeno.

Si a la fórmula se le antepone un número, por ejemplo, significa que en la reacción hay 3 moléculas de agua y este número se llama coeficiente, si sólo tiene un átomo o una molécula no se le pone número.

Existen diferentes tipos de fórmulas: fórmulas moleculares, desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas.

Fórmulas Moleculares

Son las que indican los números y tipos de átomos en una molécula, por ejemplo, el agua es y en el alcohol etílico, alcohol de caña o etanol.

Fórmulas Desarrolladas o Estructurales

Indican la cantidad y la forma de cómo los átomos están unidos en una molécula, por ejemplo, en el agua, en el peróxido de hidrógeno y en el alcohol de caña o alcohol etílico.

Fórmulas Semidesarrolladas o Fórmulas Estructurales Condensadas

Indican solamente las uniones entre los átomos principales de la molécula, por ejemplo en el caso del etanol o alcohol etílico se tiene la siguiente fórmula:

Modelo Atómico de Bohr

Al conocerse y difundirse la existencia de los átomos varios científicos investigaron sobre su estructura y funcionamiento.

Uno de ellos fue el danés Niels Bohr, que en 1913 propuso que los átomos presentaban siete órbitas circulares a las que denominó órbitas u orbitales cuánticos o de energía, los enumeró del uno al siete, siendo la órbita uno la más cercana al núcleo; la dos, la siguiente y así sucesivamente.

Las órbitas se denominaron n = 1 o K, n = 2 o L, n = 3 o M, n = 4 o N, n = 5 u O, n = 6 o P y n = 7 o Q.

El modelo de Bohr explica el comportamiento del átomo de hidrógeno, pero presenta dificultades para explicar los átomos de mayor tamaño.

A cada nivel energético u orbital le corresponde cierta cantidad de energía y un número máximo de electrones; éste puede calcularse mediante una sencilla expresión matemática que dice que el número máximo de electrones es igual a 2n², donde: n = número de la órbita (número cuántico principal). Ejemplo: el átomo de aluminio tiene 13 electrones, por lo tanto, le corresponden al primer nivel dos electrones, al segundo, ocho y los que restan al tercer nivel.

Porque si n = 1, 2(1)² = 2 electrones y 2(2)² = 8 electrones y así sucesivamente. No obstante, esta fórmula sólo se aplica a los cuatro primeros periodos, ya que no existe en la naturaleza un átomo que tenga en un nivel de energía más de 32 electrones.