Reactivo de Wasicky

ALCALOIDES

Son compuestos químicos de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Existen aproximadamente 5000 alcaloides diferentes. Pueden ser usados como analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, actúan sobre el SNC y tienen un gran poder adictivo y excitante. Entre los alcaloides más importantes se encuentran la caféína, la cocaína, la heroína, la morfina, la nicotina y la quinina.
Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además por carbono e hidrógeno, muchos llevan oxígeno, lo que les confiere una serie de propiedades físicas (sólida, cristalizable), y raramente suelen contener azufre. Algunos autores hacen una diferenciación entre alcaloides verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides. Los primeros serían compuestos de origen vegetal, con nitrógeno heterocíclico, con carácter básico y siempre procedente de aminoácidos. Los protoalcaloides son aminas simples, con nitrógeno no heterocíclico, también con carácter básico y formados biogenéticamente a partir de aminoácidos y los pseudoalcaloides tendrían las propiedades de los alcaloides pero su biosíntesis no sería a partir de aminoácidos.
En algunas ocasiones se unen a ácidos orgánicos específicos como al ácido mecónico en el opio o al ácido trópico en las Solanáceas tropánicas. También se encuentran a veces unidos a taninos o a azúcares, otras veces están como amidas o como ésteres. Normalmente se trata de bases débiles, pero algunos son bases fuertes o también compuestos neutros o anfóteros, es decir que pueden actuar a la vez como bases y como ácidos.

1.2.Extracción DE ALCALOIDES

El aislamiento de los primeros alcaloides en el Siglo XIX coincidíó más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina.
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.
Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo que nos permite separarlo de otros compuestos cuya solución no varía con el pH. 1. Pulverizar la droga hasta grano fino, los alcaloides están normalmente contenidos en vacuolas y es preciso romper la célula para que se liberen, además de esta forma se alcanza una superficie de contacto que permite la extracción rápida del alcaloide. Se pueden distinguir tres métodos en función del disolvente empleado:
Agua acidulada. Los alcaloides están en forma de sales. Con agua acidulada extraemos los alcaloides en forma de sales. Pero el agua extrae muchas impurezas (proteínas, aminoácidos,...). Este método se emplea cuando se hacen purificaciones cromatográficas, la farmacopea alemana
utiliza este método para la extracción de la morfina. Se puede purificar el extracto añadiendo un alcalí; tras la alcalinización se puede extraer con disolventes orgánicos.
Disolventes orgánicos polares. Se estrae con alcohol 70º acidulado, extrae impurezas (pigmentos,..) pero se prefiere a la extracción acuosa; el extracto se lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgánico apolar.
Disolventes orgánicos apolares. Es el más utilizado. Los alcaloides han de ser liberados, añadimos un álcali con el que humedecemos la droga, comúnmente amoniaco. Como base débil puede emplearse carbonato sódico, bicarbonato sódico. 2.- Una vez liberado, la extracción se realiza por maceración, percolación, soxhlet. El disolvente orgánico se elige en función del método. En la maceración se emplean disolventes con alto poder de extracción para los alcoholes: cloroformo, cloroformo más éter, cloroformo más isopropanol. En la percolación se emplean disolventes con menor poder extractivo pero más selectivos. Como inconveniente algunos alcaloides no se extraen y además no es cuantitativa. 3.- Para la purificación el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados.

1.3.Identificación DE ALCALOIDES

La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su identificación, hay reactivos generales que detectan alcaloides en general, hay reactivos de grupos que detectan grupos de alcaloides que tienen en común una estructura determinada así como reactivos específicos para un alcaloide concreto.

1.3.1.REACCIONES DE Precipitación:

Basada generalmente en la combinación de los alcaloides con metales pasados. Se llevan a cabo en solución acuosa acida. Los reactivos más utilizados para la precipitación de los alcaloides son: