Reacciones químicas de aromáticos

Propiedades de Los compuestos aromáticos

•Los compuestos aromáticos son el benceno Y los compuestos de comportamiento químico similar.

•- Las propiedades aromáticas son las que Distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a Sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son Carácterísticas de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, Independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera Contener

Propiedades químicas y físicas

·Poseen Una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

·Son Insolubles en agua.

·Muy Solubles en disolventes no polares como el éter.

·Es Un líquido menos denso que el agua.

•Químicamente, los hidrocarburos Aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitución Electrofílica y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con Ayuda de catalizadores.

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos Debido a la forma carácterística que poseen).

REACCIONES DE LOS ALQUILBENCENOS

*Hidrogenación, Oxidación, Sustitución en el anillo, Sustitución En la cadena lateral

Oxidación de alquilbencenos

En esta reacción implica la sustitución electrofilica Aromática en el anillo o bien sustitución por radicales libres en la cadena Lateral alifática.

Aunque el benceno y los alcanos son inertes a los agentes Oxidantes usuales (KMnO4 y K2CR2O7), el anillo bencénico sensibiliza bastante Las cadenas laterales alifáticas para la oxidación.
La cadena lateral se oxida Por completo, quedando solo un grupo carboxilo(-cooh) para indicar la posición De la cadena lateral original. Por lo general, se emplea permanganato de Potasio para este fin, aunque también puede usarse dicromato de potasio o ácido Nítrico diluido.

Las reacciones de los Alquilbencenos nos Conducirán hacia derivados con halógenos en la cadena lateral y a su vez esto Nos llevará a compuestos aromáticos alquénicos y aromáticos alquínicos, El mas Simple de los alquilbencenos es el metilbenceno, recibe el nombre especial de Tolueno.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen Enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos Acíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos.

ADICIÓN DE HALOGENOS A ALQUINOS

Los Alquinos al igual que los alquenos reaccionan con el cloro y bromo.. Reaccionan Por adición, sin  embargo con los Alquinos la adición puede ocurrir una o dos veces.

Hidrogenación

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, En presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar Alcanos.   Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.

La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor Desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.  Así, los Alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales.

REACCIONES DE COMBUSTIÓN

La oxidación en los alquinos causa Una ruptura en el triple enlace y la formación de ácidos. Al oxidarlo se usa Permanganato de potasio obteniendo ácido etanoico, ácido metanoico, bióxido de manganeso, hidróxido de potasio y agua.

HALOGENACIÓN

Los alquinos reaccionan con cloro y Bromo para formar tetrahaloalcanos.  El triple enlace adiciona dos Moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno Añadiendo un sólo equivalente del halógeno

Oxidación con Permanganato de potasio

Cuando un alqueno reacciona con KMnO4 diluido y frio se Producen un diol. La oxidación del alquino con este mismo reactivo en medio Neutro es similar, solo que comprende la hidroxilacion de los dos enlaces pi Del alquino y luego se pierden las dos moléculas de agua para obtener una Dicetona.
Si la mezcla de reacción se calienta o es demasiado básica, la dicetona Experimenta ruptura oxidativa y se forman las sales de los ácidos carboxílicos Que se pueden transformar a ácidos por acción de un ácido diluido.

Oxidación con O3 (ozonolisis)

• Reacción de ruptura del triple enlace y formación en su Lugar

de dos grupos carboxilo, tras hidrólisis, en los átomos de

carbono que sustentaban el triple enlace.

• Sistema de localización de triples enlaces

Aminas

Todas las clases de aminas se oxidan Fácilmente. El transcurso de la reacción es bastante variable y depende mucho De la estructura de la amina así como del agente oxidante especifico que se Utilice. 

Una de las reacciones de oxidación clásica de las aminas Primarias, es la del KMnO4 neutro y frío, que sobre oxida la amina intermedia Hasta la formación de aldehído. Pero esta reacción es difícil de controlarla y Normalmente se obtienen mezclas de productos de oxidación

Las Aminas se oxidan fácilmente, incluso al aire. Agentes oxidantes comunes: H 2 O 2 MCPBA. , Aminas 2ª se oxidan a hidroxilamina (-NOH), Aminas 3ª se oxidan a óxidos de amina (-N +-O-).

Los óxidos de amina dan la eliminación para formar el alqueno Menos sustituido en condiciones más suaves que la reacción de Hofmann

Oxidación de aminas aromáticas primarias

La oxidación más común y simple de las aminas aromáticas, las Transforma en quinonas o derivados de la misma

En general la mayoría de los oxidantes inorgánicos comunes Producen esta transformación

Oxidación de aminas aromáticas secundarias

Así como las aminas alifáticas secundarias, las aminas Aromáticas también forman nitrosoaminas con ácido nitroso.

Oxidación de aminas aromáticas terciarias

Reaccionan con ácido nitroso para formar compuestos N-nitrosoamonio