Propiedades físicas y solubilidad de compuestos orgánicos: hidrocarburos, alcoholes, ésteres y más

Propiedades físicas de compuestos orgánicos por función

Hidrocarburos

Hidrocarburos: Son apolares, con puntos de fusión y ebullición dependientes del tamaño de la cadena; si existen ramificaciones, estas temperaturas disminuyen. Debido a las insaturaciones, los alquenos y los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición ligeramente superiores a los alcanos. Los hidrocarburos aromáticos son todos líquidos o sólidos a temperatura ambiente.

• Polaridad: apolares.
• Influencia de la cadena: mayor longitud → mayores puntos de fusión y ebullición.
• Ramificaciones: disminuyen los puntos de fusión y ebullición.
• Insaturaciones: afectan las temperaturas de cambio de fase; en muchos casos los alquenos y alquinos muestran valores ligeramente superiores a los alcanos.
• Aromáticos: suelen ser líquidos o sólidos a temperatura ambiente.

Derivados halogenados

Los derivados halogenados tienen temperaturas de fusión y ebullición superiores a las de los correspondientes hidrocarburos a causa del enlace C–X (donde X es un halógeno).

Alcoholes

Alcoholes: (tienen al menos un -OH). Tienen puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos. Pueden formar puentes de hidrógeno y por ello sus puntos de fusión y ebullición son más altos; por eso no existe ningún alcohol gaseoso.

Se nombran con el sufijo -ol si es el grupo principal y, si no lo es, se usa el prefijo hidroxi-.

• Capacidad para formar puentes de hidrógeno → elevación de puntos de ebullición y fusión.
• Mayor masa molar → mayores temperaturas de cambio de fase.

Ésteres

Ésteres: Tienen baja temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos constituyentes. Al aumentar el peso molecular, la parte hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

Aldehídos y cetonas

Aldehídos y cetonas: Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.

Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos:

Puntos de ebullición. La presencia de dobles enlaces ocasiona un punto de fusión más bajo (véase referencia: http://www.monografias.com/trabajos54/modelo-acuerdo-fusion/modelo-acuerdo-fusion.shtml). Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Son muy solubles en los alcoholes.

Éteres

Éteres: Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o, más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

Los puntos de ebullición de los éteres son similares a los de los alcanos. Presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes.

Aminas

Aminas: Las aminas primarias o secundarias tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los hidrocarburos y menores que los alcoholes, porque el enlace N–H está menos polarizado que el O–H. Si la amina es terciaria, no tiene enlace N–H y entonces son más apolares, con puntos de ebullición y fusión menores que las aminas primarias y secundarias.

Amidas

Amidas: Son muy polares y tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los de los ácidos. Son sólidos cristalinos.

Notas generales

• La polaridad y la capacidad para formar puentes de hidrógeno son factores clave que determinan puntos de fusión, ebullición y solubilidad en agua.
• La masa molar y la extensión de la parte hidrocarbonada modifican progresivamente las propiedades físicas conforme aumenta el tamaño de la molécula.