Propiedades y Clasificación de Compuestos Orgánicos: Orden de Prioridad y Reactividad

Supremacía según su acidez

El orden de acidez decreciente en compuestos orgánicos es el siguiente:

Ácido carboxílico > anhídrido de ácido carboxílico > nitroalcanos > fenoles > tioles > alcoholes > amidas > aldehídos > cetonas > alquinos terminales > ésteres > nitrilos > iminas > aminas > compuestos aromáticos > alquenos > éteres > epóxidos > haluros de alquilo > alcanos.

Supremacía según su punto de ebullición

El orden de mayor a menor punto de ebullición es:

Amidas > Ácidos carboxílicos > Anhídridos > Alcoholes > Fenoles > Tioles > Aldehídos ≈ Cetonas > Ésteres > Nitrilos > Iminas > Aminas > Nitroalcanos > Epóxidos > Éteres > Haluros de alquilo > Aromáticos > Alquinos > Alquenos > Alcanos

Conceptos fundamentales

• Enlace Pi (π): Fuera del eje del enlace.
• Enlace Sigma (σ): En el eje medio del enlace.
• Benceno (C₆H₆): Cuando actúa como radical se denomina fenil o fenilo; si posee un grupo -OH, se denomina fenol.

Clasificación de alcoholes y oxidación

• Primarios: Se oxidan a aldehídos.
• Secundarios: Se oxidan a cetonas.
• Terciarios: No se oxidan.

Nomenclatura de alquenos

1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el mayor número de enlaces dobles.
2. Determinar el carbono número uno, priorizando la cercanía al doble enlace.
3. Posicionar los radicales y nombrarlos en orden alfabético.
4. Escribir el nombre de la cadena carbonatada indicando la posición de los dobles enlaces con la terminación -eno.

Alquinos y alcanos

Alquinos

Con fórmula general CₙH₂ₙ₋₂, son derivados acetilénicos de baja polaridad. Poseen propiedades semejantes a alquenos y alcanos; son solubles solo en solventes no polares, su densidad es menor a la del agua y su punto de fusión/ebullición aumenta con el tamaño de la cadena.

Alcanos

Conocidos como parafinas, tienen fórmula general CₙH₂ₙ₊₂. Los primeros cuatro son gases, del 5 al 16 son líquidos y a partir del 17 son sólidos.

Definiciones clave

• Fórmula molecular: Relaciona el número total de átomos del compuesto.
• Fórmula estructural: Muestra la unión ordenada de los átomos.
• Grupo funcional: Característica estructural que identifica al compuesto.
• Isomería: Puede ser de función, de posición o espacial.

Orden de prioridad funcional (de mayor a menor)

1. Ácido carboxílico (COOH)
2. Anhídrido de ácido carboxílico (CO-O-CO)
3. Éster (COOR)
4. Amidas (CONH₂, CONHR, CONR₂)
5. Nitrilo (C≡N)
6. Aldehído (CHO)
7. Cetona (C=O)
8. Alcohol (-OH)
9. Fenol (Ar-OH)
10. Tiol (-SH)
11. Amina (-NH₂, -NHR, -NR₂)
12. Imina (C=N)
13. Éter (R-O-R)
14. Epóxido (anillo de tres miembros con O)
15. Nitroalcano (NO₂)
16. Haluro de alquilo (R-X)
17. Alqueno (C=C)
18. Alquino (C≡C)
19. Aromático (bencénico)
20. Alcanos