Mecanismos de Reacción en Química Orgánica: Enlaces y Polaridad

Mecanismos de Ruptura de Enlaces

Durante una reacción química ocurre la ruptura de enlaces que existen en las sustancias iniciales (reactivos) y la formación de otros nuevos en los productos. Así, en una reacción cualquiera como esta:

R-X + B-Y → R-Y + B-X

Los enlaces que mantenían unidos los reactivos (R-X y B-Y) se rompen para dar lugar a los productos (R-Y y B-X). Existen dos procesos principales a través de los cuales ocurre la ruptura de enlaces. En cada uno de ellos, la distribución de los electrones involucrados en dichos enlaces es diferente, ocasionando que las especies formadas tengan diferentes cargas netas.

Ruptura Homolítica

En este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente aportó para formar el enlace. Así, uno de los electrones que compone el enlace entre C y X es tomado por X, mientras el otro es conservado por la especie C. El resultado es la formación de dos radicales, cada uno de los cuales cuenta con un electrón desapareado, aunque su carga neta es neutra.

Ruptura Heterolítica

Se presenta cuando los electrones del enlace son conservados por una de las dos especies químicas formadas. El resultado es que aquella que retuvo los electrones tendrá una carga neta negativa, mientras que la otra, al carecer de estos, tendrá una carga neta positiva.

Carbocationes

Son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con 6 electrones en tres enlaces. En segundo lugar, es posible que los dos electrones del enlace abandonen el grupo sustituyente (X) y sean retenidos por un grupo orgánico (CH₃), dando como resultado una especie orgánica con 0 electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión.

Carbaniones

Son los iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartidos.

Sitios Reactivos

En las reacciones orgánicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las moléculas y no estas en su totalidad. Podemos identificar dos tipos de zonas reactivas, dependiendo de la facilidad con que atraigan electrones, es decir, dependiendo de su carga neta.

Sitios Nucleófilos

Son regiones de la molécula que tienen una alta densidad electrónica, dado que tienen un par de electrones no compartidos o corresponden al extremo negativo de un enlace polar. Obtienen electrones π. Estos sitios se denominan nucleófilos o donantes de electrones.

Sitios Electrófilos

Son zonas de la molécula capaces de adquirir más electrones, bien porque son sitios de baja densidad electrónica o porque corresponden al extremo positivo de un enlace polar. Estos sitios se denominan electrófilos o receptores de electrones.

Polaridad de los Compuestos Orgánicos

Elementos como los halógenos y el oxígeno son más electronegativos que el carbono. Por lo tanto, un átomo de carbono enlazado con uno de estos átomos electronegativos tiene una carga eléctrica parcial positiva. Por el contrario, en el caso de los metales, que son menos electronegativos que el carbono, el carbono presenta una carga parcial negativa.

Tipos de Reacciones

Reacciones de síntesis: En este tipo de reacciones, dos o más sustancias se combinan para dar un solo producto.

Reacciones de descomposición: En este caso, a partir de un único compuesto se obtienen como producto dos o más sustancias.

Reacciones de intercambio: En esta transformación, un elemento se “traslada” de un compuesto a otro.

Reacciones de combustión: Este tipo de reacciones pertenece a un grupo más amplio de reacciones que son denominadas de oxidación.

Mecanismos de Reacción

Es el proceso mediante el cual ocurre una reacción, desde que se inicia hasta la formación de los productos. Una reacción química cualquiera puede analizarse o descomponerse en los siguientes pasos:

• Iniciación: Es una etapa lenta si se compara con la velocidad a la que ocurren las demás, en la cual ocurre la ruptura de enlaces, ya sea homolítica o heterolítica.
• Propagación: Las especies intermedias reaccionan entre sí muy rápidamente, generando procesos en cadena, en los cuales el resultado de un choque genera otros y así sucesivamente.
• Terminación: Algunas de las especies químicas producidas durante la fase de propagación son eléctrica y químicamente estables, con lo cual el ritmo de la reacción desciende paulatinamente.

Mecanismos de Reacción por Radicales Libres

Este mecanismo de reacción se presenta usualmente a altas temperaturas y en medios gaseosos o en soluciones apolares. Asimismo, se ve favorecido por la presencia de catalizadores como los peróxidos o la luz.

Mecanismo de Reacción de Tipo Polar o Iónico

Este mecanismo, a diferencia del anterior, se presenta en soluciones polares y suele ser catalizado por la presencia de ácidos o bases.

Reacciones Iónicas

Son el resultado de la fuerza de atracción entre cargas positivas y negativas de las moléculas. La mayoría de las moléculas orgánicas son eléctricamente neutras. Sin embargo, recordemos que dentro de las moléculas pueden existir sitios donde los electrones están más o menos concentrados, los cuales se comportan como sectores nucleófilos o electrófilos. Estos sitios confieren polaridad a las moléculas y son el resultado de una distribución asimétrica de la densidad electrónica.