Isomería óptica: enantiómeros, diastereómeros, epímeros y formas meso

enantiómeros

Luz Polarizada

La luz polarizada es una forma de radiación electromagnética en la que las ondas se propagan en un solo plano. Cuando la luz polarizada atraviesa un compuesto químico, su plano de polarización puede rotar en una dirección específica debido a la presencia de enantiómeros. Esto se conoce como actividad óptica.

Los enantiómeros pueden ser clasificados como dextrógiros (d+) o levógiros (l-), dependiendo de la dirección en que desvían el plano de polarización de la luz.

Es importante destacar que la isomería óptica solo ocurre en moléculas que poseen carbono quiral.

Un epímero es un tipo de isómero que difiere en la configuración de un solo carbono quiral. Se considera un subtipo de isomería que cae dentro de la isomería espacial.

En una molécula, un carbono quiral es aquel que está unido a cuatro grupos diferentes, lo que le confiere la capacidad de existir en dos enantiómeros. Cuando se intercambian los grupos que están unidos a un carbono quiral específico, se obtiene un epímero.

Un ejemplo común de epímeros son los azúcares, como la glucosa y la galactosa. Ambos son monosacáridos de seis carbonos y difieren únicamente en la configuración del carbono en la posición 4. La glucosa tiene su grupo -OH en el carbono 4 en la forma β, mientras que la galactosa tiene su grupo -OH en el carbono 4 en la forma α.

Los diastereómeros son un tipo de isómeros que tienen configuraciones espaciales diferentes en al menos uno de los carbonos quirales de una molécula, pero no son imágenes especulares entre sí. En otras palabras, los diastereómeros son isómeros que no son enantiómeros.

A diferencia de los enantiómeros, que son imágenes especulares y tienen propiedades físicas y químicas idénticas, los diastereómeros pueden tener propiedades diferentes. 

1. Configuración espacial diferente: Los diastereómeros difieren en la configuración de uno o más centros quirales en una molécula. Esto significa que algunos de los grupos unidos a los carbonos quirales se encuentran en posiciones diferentes entre los diastereómeros.
2. Propiedades físicas y químicas diferentes: Debido a las diferencias en la configuración espacial, los diastereómeros pueden tener puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad y reactividad química distintos.
3. Número de diastereómeros posibles: El número de diastereómeros que pueden formarse depende del número de carbonos quirales en la molécula y de las diferentes formas en que los grupos pueden distribuirse en esos carbonos.

Un ejemplo común de diastereómeros son los azúcares, como la glucosa y la manosa. Ambos son monosacáridos de seis carbonos y tienen una configuración espacial diferente en uno de los carbonos quirales. Otro ejemplo es la alanina y la serina, que son aminoácidos con una configuración espacial diferente en el carbono alfa.

Una mezcla racémica, también conocida como racemato o mezcla racémica, es una mezcla equimolar de dos enantiómeros, es decir, una combinación igual de los enantiómeros "D" (dextrógiro) y "L" (levógiro) de una molécula quirál.

Cuando una molécula quirál tiene un carbono quiral, existen dos posibles enantiómeros que son imágenes especulares entre sí. En una mezcla racémica, se combinan y se presentan en igual cantidad. Por ejemplo, una mezcla racémica de un fármaco contendría tanto el enantiómero "D" como el enantiómero "L" en la misma proporción.

Una forma meso en química es un tipo especial de molécula quirál que, a pesar de tener múltiples átomos quirales, no exhibe actividad óptica debido a su simetría interna. Es decir, una molécula meso es ópticamente inactiva a pesar de tener centros quirales.

Una molécula meso debe cumplir con ciertas características para ser considerada como tal:

1. Simetría interna: La molécula debe tener un plano de simetría que divida la molécula en dos mitades idénticas o un eje de simetría alrededor del cual se puede realizar una rotación de 180 grados para obtener una superposición.
2. Centros quirales: A pesar de tener múltiples átomos quirales, los cuales son carbonos que están unidos a cuatro grupos diferentes, los átomos quirales deben estar ubicados en posiciones tales que cuando se realiza un reflejo especular en el plano de simetría, la molécula resultante es idéntica a la molécula original.

Debido a esta simetría interna, las moléculas meso tienen enantiómeros idénticos, pero debido a su simetría, los enantiómeros se superponen y, por lo tanto, no generan una desviación en el plano de polarización de la luz, lo que resulta en una falta de actividad óptica.

Un ejemplo común de una molécula meso es el ácido tartárico meso. El ácido tartárico tiene dos átomos quirales, pero debido a su simetría interna, tiene un plano de simetría que divide la molécula en dos mitades idénticas. Como resultado, el ácido tartárico meso no muestra actividad óptica