Hidrocarburos aromáticos: benceno, nomenclatura y HAPs

Resumen

El documento explica qué son los hidrocarburos aromáticos, con el benceno como compuesto de referencia: su historia, su estructura cíclica y su comportamiento poco insaturado. También recoge sus propiedades físicas, las reglas básicas de nomenclatura de sustituyentes y las fuentes y vías de exposición a los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs), ligados a la combustión incompleta.

Puntos clave

El benceno es un líquido incoloro de fórmula C6H6 con olor característico.
El benceno no se comporta como un alqueno: no decolora Br2 en CCl4 ni se oxida con KMnO4.
Los hidrocarburos aromáticos son insaturados pero estables y tienden a sufrir reacciones de sustitución, con resonancia por electrones deslocalizados.
Son poco polares, insolubles en agua y menos densos que el agua.
En los disustituidos se usan los prefijos orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4).
Los HAPs son más de 100 sustancias que se forman en la combustión incompleta de carbón, petróleo, gasolina, basuras o tabaco.
La exposición se produce al respirar aire contaminado, humo de cigarrillos o de leña, gases de escape o al contactar con suelo y agua cerca de residuos peligrosos.

Ponte a prueba

Hidrocarburos aromáticos: benceno, propiedades, nomenclatura y HAPs

Introducción

Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término "aromático" se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El benceno es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.

Estructura del benceno

1825, descubierto por Faraday: líquido de punto de ebullición 80 °C.
1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula molecular C6H6.
1866, Kekulé propuso una estructura cíclica de ciclohexatrieno.
No se comporta como un alqueno típico (no se comporta como insaturado):

No decolora Br2 en CCl4.
No se oxida con KMnO4.

Cuando una molécula lineal se convierte en un ciclo, esta pierde un par de hidrógenos (dos átomos H); por lo tanto presenta una insaturación. Cuando una molécula lineal presenta un doble enlace, pierde dos hidrógenos; por lo tanto presenta una insaturación.

En general, los hidrocarburos aromáticos son insaturados pero estables, experimentan reacciones de sustitución, tienen estructuras cíclicas y planas, y presentan resonancia debido a electrones deslocalizados.

Propiedades físicas

Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua.
Menos densos que el agua.
Hasta no hace mucho, y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que se demostró que el benceno es un cancerígeno.

Nomenclatura

Fenilo C6H5 — Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno.

Bencilo C6H5CH2 — Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.

A. Monosustituidos

Se da el nombre del sustituyente y, a continuación, la palabra benceno (no es necesario indicar la posición cuando solo hay un sustituyente).

Disustituidos

Se usan los prefijos:

Orto (o-) — posición 1,2: los sustituyentes están en carbonos vecinos.
Meta (m-) — posición 1,3: los sustituyentes están separados por un carbono.
Para (p-) — posición 1,4: los sustituyentes están separados por dos carbonos.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs)

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como el tabaco y la carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

Exposición a HAPs

Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; en plantas donde se ahuman productos; y en instalaciones que queman basuras municipales.
Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de leña, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto o humo de la combustión de productos agrícolas.
A través del contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llaman aromáticos los hidrocarburos aromáticos?

Se llaman así porque muchos de ellos tienen olor a especias. Hoy el término se usa para el benceno y los compuestos estructuralmente relacionados con él.

¿Por qué el benceno ya no se usa ampliamente como disolvente?

Aunque se empleó mucho como disolvente, su uso ha desaparecido prácticamente una vez que se demostró que es un cancerígeno. Además es inflamable.

¿Qué son los HAPs?

Son un grupo de más de 100 sustancias químicas que se forman durante la combustión incompleta de carbón, petróleo, gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como el tabaco. Suelen encontrarse como mezclas, como el hollín.