Heterociclos 1

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Orto y para directores:
-Donador pi : -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, -O-.
 -Donador sigma : -R, -Ph.
-Halógenos: -F, -Cl, -Br, -I.
Meta directores:
-Carbonilos: -COR, -COOH, -COOR.
-Otros: -SO
3H, -CN, -NO2, -NR3+.

Sulfonación: H
2SO4/oleum.
Halogenación: X
2/SO3 ó NaOH.
Hidroxilación: NaOH
cc /?T.
Aminación: Na
+NH2-/NH3/KMnO4.
Nitración: HNO
3fuman/H2SO4cc.
Alquilación: RLi/A/éter.
Acidación: 1º RLi/A/éter , 2º O
2, 4atm ó DMF t.a.
Cualquiera: 1º Na
+NH2-/ Na+tBuO-, 2º alquilo.
(Litiación) Cianización: 1º nBu-Li/Et
2O/?T, 2º HCN/H2O.
N-oxidación: CH
3CooH/H2O2.
Eliminación N-oxido (reducc): SmI
3 ó SmI2 ó CrCl2 ó SnCl2.
mas selectivo PCl
3 ó PPh3.
De N-oxido a 2-hodroxipirid: CH
3COOCOCH3/H+.

Oxidación:
De NH
2 a NO2 con O2 ó DMF ó H2SO4.
De CH
3 a COOH con O2 ó DMF.
Reducción:
De NO
2 a NH2 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.
De COOH a CH
3 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.


RETROSÍNTESIS:

Síntesis de pirimidinas:

-1,5-Dicarbonilo + NH
3:


-Hantzsch:

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