Heterociclos 1
Enviado por Programa Chuletas y clasificado en Química
Escrito el en 
español con un tamaño de 2,65 KB
Orto y para directores:
-Donador pi : -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, -O-.
-Donador sigma : -R, -Ph.
-Halógenos: -F, -Cl, -Br, -I.
Meta directores:
-Carbonilos: -COR, -COOH, -COOR.
-Otros: -SO3H, -CN, -NO2, -NR3+.
Sulfonación: H2SO4/oleum.
Halogenación: X2/SO3 ó NaOH.
Hidroxilación: NaOHcc /?T.
Aminación: Na+NH2-/NH3/KMnO4.
Nitración: HNO3fuman/H2SO4cc.
Alquilación: RLi/A/éter.
Acidación: 1º RLi/A/éter , 2º O2, 4atm ó DMF t.a.
Cualquiera: 1º Na+NH2-/ Na+tBuO-, 2º alquilo.
(Litiación) Cianización: 1º nBu-Li/Et2O/?T, 2º HCN/H2O.
N-oxidación: CH3CooH/H2O2.
Eliminación N-oxido (reducc): SmI3 ó SmI2 ó CrCl2 ó SnCl2.
mas selectivo PCl3 ó PPh3.
De N-oxido a 2-hodroxipirid: CH3COOCOCH3/H+.
Oxidación:
De NH2 a NO2 con O2 ó DMF ó H2SO4.
De CH3 a COOH con O2 ó DMF.
Reducción:
De NO2 a NH2 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.
De COOH a CH3 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.
RETROSÍNTESIS:
Síntesis de pirimidinas:
-1,5-Dicarbonilo + NH3:
-Hantzsch:
-Donador pi : -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, -O-.
-Donador sigma : -R, -Ph.
-Halógenos: -F, -Cl, -Br, -I.
Meta directores:
-Carbonilos: -COR, -COOH, -COOR.
-Otros: -SO3H, -CN, -NO2, -NR3+.
Sulfonación: H2SO4/oleum.
Halogenación: X2/SO3 ó NaOH.
Hidroxilación: NaOHcc /?T.
Aminación: Na+NH2-/NH3/KMnO4.
Nitración: HNO3fuman/H2SO4cc.
Alquilación: RLi/A/éter.
Acidación: 1º RLi/A/éter , 2º O2, 4atm ó DMF t.a.
Cualquiera: 1º Na+NH2-/ Na+tBuO-, 2º alquilo.
(Litiación) Cianización: 1º nBu-Li/Et2O/?T, 2º HCN/H2O.
N-oxidación: CH3CooH/H2O2.
Eliminación N-oxido (reducc): SmI3 ó SmI2 ó CrCl2 ó SnCl2.
mas selectivo PCl3 ó PPh3.
De N-oxido a 2-hodroxipirid: CH3COOCOCH3/H+.
Oxidación:
De NH2 a NO2 con O2 ó DMF ó H2SO4.
De CH3 a COOH con O2 ó DMF.
Reducción:
De NO2 a NH2 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.
De COOH a CH3 con H2/Pt ó H2/Li ó Na+BH4+.
RETROSÍNTESIS:
Síntesis de pirimidinas:
-1,5-Dicarbonilo + NH3:
-Hantzsch: