Grupo funcional del glucógeno

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Bloque 1.
Tema 03. Glúcidos
CONCEPTO. CLASIFICACIÓN
Glúcido proviene de la palabra griega glykýs, cuyo significado es dulce.
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas. Están formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, generalmente en la proporción CnH2nOn. En algunos también podemos encontrar Nitrógeno y Fósforo.
A los glúcidos se les llama también azúcares, pero es una denominación incorrecta porque muchos glúcidos son dulces, pero otros muchos no lo son.
Tampoco es correcto el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono, que es como aparecen en los envases de los alimentos, porque los glúcidos no son átomos de carbono hidratados. Eso quiere decir que el carbono no se une a moléculas de agua, sino a otros grupos.
Hay muchos glúcidos en la Naturaleza pero ¿como agruparlos?, ¿qué criterios se escogen?
? En principio se utiliza el número de carbonos que tiene la molécula de un glúcido.

Si la molécula tiene de 3 a 8 átomos de carbono, es un monosacárido u osa, que son los glúcidos más sencillos.
? Cuando se trata de un número mayor, la clasificación se basa en el número de moléculas de monosacáridos que se asocian:

Los oligosacáridos están formados por un número de monosacáridos que va de 2 a 10. Así, los disacáridos están constituidos por dos moléculas de monosacáridos, los trisacáridos por tres, y así sucesivamente. Sólo estudiaremos a los disacáridos.
Los polisacáridos están formados por la uníón de más de diez monosacáridos. Pueden ser lineales o ramificados.

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GRUPOS FUNCIONALES
Para este tema y para los demás es muy importante conocer los grupos funcionales, que son combinaciones de los bioelementos primarios entre sí, que le dan determinadas propiedades a las moléculas que los contienen.
Aquí están los principales que nos vamos a encontrar: IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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MONOSACÁRIDOS
Composición
Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos, que tienen de tres a ocho átomos de carbono. Responden a la fórmula general de CnH2nOn. Podemos decir que son los monómeros (ladrillos) con los que se construyen los demás glúcidos.
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, ya que en todos ellos siempre existe un grupo funcional carbonilo (-C=O) en su molécula, es decir un carbono unido a un átomo de oxígeno unido mediante doble enlace. Este grupo puede ser cetona o aldehído. Además, se denominan polihidroxi- porque llevan en su composición más de un grupo hidroxilo o alcohol.
Esta sustancia seria una aldohexosa. Es la glucosa
Según el número de carbonos, un monosacárido será una triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), hexosa (6C) o heptosa (7C). Además se les agrega el prefijo ceto o aldo de acuerdo a la función que posean.
Ejemplos: IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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Propiedades

¿Cómo son?, ¿cómo se pueden distinguir?
? Son dulces, se disuelven en agua, cristalizan y son blancos.

? No se pueden descomponer en monosacáridos más sencillos (no se pueden hidrolizar).

? Presentan isómeros (compuestos que tienen la misma fórmula general, pero que tienen diferentes propiedades y funciones). En los monosacáridos hay:
o Isómeros de función: Las sustancias tienen la misma fórmula general, pero distinto grupo funcional. Ejemplo: La glucosa y la fructosa tienen la fórmula C6H12O6. Pero son compuestos distintos ya que la glucosa lleva un aldehído y la fructosa uno cetona.

o Isómeros de posición: los compuestos tienen la misma fórmula general, el mismo grupo, pero tienen sus átomos (en este caso los grupos -OH) con distinta distribución espacial. Por ejemplo: la glucosa y la galactosa. Un ejemplo actual: el caso de la talidomida.
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? Algunos se pueden ciclar al estar en disolución acuosa. Las pentosas y las hexosas suelen formar estructuras cíclicas. En este enlace se puede ver como se cicla la glucosa. Como no es igual donde se escriban los -OH, al ciclar la molécula aparecen dos isómeros de la glucosa: la alfa glucosa y la beta glucosa. En el dibujo se representan las formas alfa y beta de la fructosa.

En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido, en este caso una hexosa. El grupo carbonilo del C1 queda próximo al C5 y entre ellos reaccionan sus radicales en una reacción intramolecular entre un grupo aldehído (el del C1) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un enlace hemiacetal. Ambos carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C1, que es ahora asimétrico, se denomina carbono anomérico y según la posición del grupo OH, se originan dos anómeros (alfa y beta). El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth y se conoce con el nombre de proyección de Haworth.

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Principales monosacáridos y funciones.
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Ribosa y desoxirribosa

Son pentosas que forman parte de los nucleótidos de los ácidos nucléicos. La ribosa está en el ARN y la desoxirribosa en el ADN.

Ribulosa

Muy abundante en las plantas, es el compuesto al que se fijan las moléculas de CO2 en la fotosíntesis.

GLUCOSA

Es la principal fuente de energía celular (casi todas las células utilizan la glucosa como combustible para obtener la energía que necesitan).

Está en el citoplasma de las células (animales, vegetales, bacterias). En nuestro caso también está en la sangre; es el azúcar de la sangre. Su cantidad se llama glucemia y tiene que ser constante, para que no se presenten problemas de hipoglucemia o de hiperglucemia (diabetes).
La glucosa es, además, el monómero con el que se construyen la mayoría de los polisacáridos.

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Fructosa

Es una cetohexosa. Se encuentra libre en algunas frutas y en el líquido seminal, donde actúa de nutriente para los espermatozoides. Al ciclarse adquiere forma pentagonal. Se una a la glucosa para formar la sacarosa.

 

DISACÁRIDOS

Composición
Glúcidos formados por la uníón de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico (enlace covalente que se establece entre dos grupos hidroxilo de dos monosacáridos diferentes; se pierde una molécula de agua y queda un átomo de O uniendo a los dos monosacáridos). Ver animación de cómo se forma. IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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Generalmente hay que indicar el tipo de isómero que participa en el enlace y el número de los carbonos que se enlazan En el caso anterior es un enlace alfa (1,4). En este sitio podemos ver como se forma el enlace beta (1,4), típico de las moléculas de celulosa

Propiedades

¿Cómo son?, ¿cómo se pueden distinguir?
? Son dulces, se disuelven en agua, cristalizan y son blancos (pensar en el azúcar del azucarero).

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SI se pueden descomponer en monosacáridos más sencillos. Se puede romper el enlace glucosídico introduciendo una molécula de agua (Reacción de hidrólisis, hidro = agua y lisis = romper). El resultado son dos monosacáridos.

Principales disacacáridos y funciones

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Maltosa

Azúcar de malta. Son dos alfa - glucosas unidas.

Lactosa

Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Disacárido formado por la uníón de una glucosa y una galactosa.

Sacarosa

Azúcar de consumo habitual. Se encuentra en la remolacha azucarera y en la caña de azúcar. Es el resultado de la uníón de una glucosa y una fructosa.

POLISACÁRIDOS

Composición
Glúcidos formados por la uníón de muchos monosacáridos (más de 10) mediante enlaces glucosídicos, formando largas cadenas. Nota: aquí habría que repetir lo que dijimos antes sobre el enlace glucosídico. IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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Son macromoléculas de elevada masa molecular.
Cuando los monosacáridos que forman la molécula son todos iguales, el polisacárido formado se llama Homopolisacárido.
Cuando los monosacáridos que forman la molécula son distintos entre sí, es decir, de más de un tipo, el polisacárido formado se llama heteropolisacárido.
Propiedades
¿Cómo son?, ¿cómo se pueden distinguir?
? No son dulces, No se disuelven bien en agua, No cristalizan (Pensar en la harina y en la bechamel).

? SI se pueden descomponer en monosacáridos más sencillos. Se pueden romper los enlaces glucosídicos introduciendo una molécula de agua por enlace (Reacción de hidrólisis, hidro = agua y lisis = romper). Para ayudar a que el agua rompa los enlaces se utilizan en el organismo unas sustancias llamadas enzimas, que facilitan la reacción.

Principales polisacacáridos. Carácterísticas

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Almidón

Se origina en células vegetales. Es un homopolísacárido con función de reserva energética, que se acumula en el interior de las células vegetales, especialmente de las raíces, tubérculos (patata), semillas (trigo, maíz, arroz)…
Está formado por la mezcla de dos moléculas: la amilosa y la amilopectina. La amilosa está formada por glucosas unidas por enlace ? (1?4). La amilopectina está formada por glucosas unidas por enlaces ? (1?4) y ? (1?6). Estos enlaces (1?6) originan ramificaciones, que se repiten en intervalos de secuencias desiguales.
Ambas moléculas adquieren una estructura helicoidal. IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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El almidón es muy abundante en la dieta de los seres vivos y constituye la base de la dieta de las personas. Cuando lo ingerimos y atraviesa el tubo digestivo el almidón se hidroliza con la ayuda de unas enzimas llamadas amilasas. Al final de su digestión se habrá convertido en miles de moléculas de glucosa sueltas que pasarán a la sangre para ser repartidas a todas las células del organismo.

Glucógeno

Es el homopolisacárido con función de reserva energética del reino animal. Se acumula en las células de los músculos esqueléticos y en las del hígado. IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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Está formado por glucosas unidas por enlace ?(1?4) y presenta ramificaciones formadas por enlaces ?(1?6). Es parecido a la amilopectina, pero con más ramificaciones.
El glucógeno es la forma de guardar la glucosa para cuando las células la necesiten. Si en la célula se almacenan las glucosas sueltas, se disuelven en el agua celular, originando un medio hipertónico que haría estallar a la célula por los procesos de ósmosis. Si la célula une las glucosas formando glucógeno, este no se disuelve en el agua, por lo que no perjudica osmóticamente a la célula.
Pero el glucógeno se almacena hidratado, con lo que aumenta su peso. Esa es la razón de que los animales no puedan tener grandes reservas de glucógeno, porque aumentarían su peso, lo que dificultaría su movilidad para desplazarse a buscar el alimento.
Cuando la sangre se queda sin glucosa (por ejemplo cuando ayunamos) el glucógeno del hígado y del músculo se rompe y las glucosa libres se envían a la sangre para su distribución a las células. Los primeros kilos que se pierden en las dietas de adelgazamiento se deben a la disminución del glucógeno, con la consiguiente pérdida del agua que lo hidrataba.
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Celulosa

Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas por enlace ? (1?4).
Las cadenas de celulosa siempre son lineales, nunca ramificadas.
Muchas cadenas paralelas se unen entre si por puentes de hidrógeno formando la fibra vegetal.
La celulosa es una molécula de origen vegetal. Tiene función estructural, ya que forma parte de la pared celular de las células vegetales, dándole resistencia y dureza a estas células. IPEP DE CÓRDOBA BIOLOGÍA 2º Bachillerato Profesoras: Carmen Rodríguez del Ágüila Aurora López Quintela
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Cada vez que comemos un alimento vegetal estamos tomando celulosa (fibra vegetal). La celulosa se puede hidrolizar y obtener de ella miles de glucosas libres. Pero para ello hacen falta las enzimas llamadas celulasas, enzimas que la mayoría de los animales no tenemos en nuestro tubo digestivo .Por tanto no podemos digerir la celulosa y tal como la tomamos, la echamos por las heces fecales. La fibra vegetal es un alimento del que no obtenemos energía, pero es muy bueno consumirla porque estimula la motilidad intestinal y limpia el tubo digestivo. Los animales herbívoros, o las termitas, contienen en su intestino microorganismos que fabrican celulasa, y de esa manera pueden digerir la celulosa.
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Quitina

Es un homopolisacárido lineal del monosacárido acetilglucosamina (derivado de la glucosa), con enlaces ? (1,4).
Las cadenas de quitina se disponen de forma paralela formando capas en dirección alternante.
Tiene función estructural, ya que forma parte del exoesqueleto (esqueleto externo) de la mayoría de los Artrópodos y de otros seres vivos, ya que ofrece gran resistencia y dureza.

RESUMEN DE LAS FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

La importancia biológica y las funciones de este tipo de moléculas dependen del glúcido que se trate.
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Función energética

Actúan como combustible de las células (la glucosa se pueden oxidar totalmente, obteniendo unas 4 KCal/g).
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Función de reserva energética

El almidón y el glucógeno son sustancias que acumulan gran cantidad de energía en su molécula, por lo que sirven para guardar energía excedente y utilizarla en momentos de necesidad.
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Función estructural

Pueden formar parte de estructuras, tanto a nivel molecular (la desoxirribosa forman nucleótidos del ADN o ARN), como a nivel celular (la celulosa es el principal componente de la pared vegetal), como a nivel de organismo (la quitina forma el exoesqueleto de Artrópodos).
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El caso de la TALIDOMIDA.
La talidomida no es un glúcido, pero nos sirve para entender la importancia que tienen los isómeros. Es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 por la compañía alemana Grünenthal. Se utilizaba como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo. Tuvo un gran éxito popular.
Al principio se pensaba que no producía efectos secundarios, pero después se comprobó que el fármaco era responsable del nacimiento de numerosos bebés con malformaciones congénitas: no tenían extremidades o, en caso de tenerlas, eran excesivamente cortas (focomelia).
Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos que provocaba, el medicamento fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercializado bajo diferentes nombres (Imidan, Varían, Contergan,…). España fue de los últimos: lo retiró en el año 1963.
La alarma social que provocaron los severos efectos secundarios hizo que los responsables de Sanidad de muchos países empezaran a hacer un control estricto de los medicamentos antes de su comercialización. Después de la catástrofe, muchos países empezaron a promulgar leyes de control de los medicamentos y a exigir que sean sometidos a ensayos farmacológicos (probarlos en animales) y a ensayos clínicos (probarlos en personas, de forma voluntaria) antes de su comercialización.
Posteriormente se descubríó que había dos talidomidas distintas: tenían la misma fórmula molecular (C13H10N2O4)
, pero cambiaba la disposición de los grupos. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos isómeros de posición (compuestos quirol): una forma producía el efecto sedante que se buscaba y la otra provocaba los efectos teratogénicos.

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