Glúcids: Classificació, Estructura i Propietats Químiques

Glúcids: concepte i classificació

Concepte: Molècules formades per C, O i H (fórmula general CH₂O), amb un grup principal aldehid o cetona i un conjunt de grups hidroxil. Són polihidroxialdehids o polihidroxicetones, solubles en H₂O i insolubles en dissolvents orgànics.

Principals funcions: font principal d'energia i reserva energètica; formen moltes estructures (cel·lulosa vegetal, quitina, àcids nucleics).

Classificació dels glúcids

Oses (monosacàrids)

Segons el grup funcional: aldoses (grup aldehid) o cetoses (grup cetona). Segons el nombre de carbonis: triosses, tetroses, pentoses, hexoses, etc.

Ósids

En la hidròlisi s'obtenen oses. Es classifiquen en:

• Holòsids: molècules formades exclusivament per glúcids (disacàrids, oligosacàrids, polisacàrids).
• Heteròsids: glúcid + proteïna o altres molècules no glucídiques.

Propietats físiques

Són incolors, dolços, solubles en H₂O i sòlids que formen cristalls blancs.

Estructura i estereoisomeria

Estructura lineal de 3 a 12 carbonis. Segons el grup químic: aldosa o cetosa. La numeració comença pel carboni més proper al grup funcional.

Estereoisomeria: mateixa fórmula, diferent estructura tridimensional; es diferencien en la posició dels grups OH i H dels carbonis asimètrics.

Quantitat d'estereoisòmers: 2ⁿ = nombre de carbonis asimètrics.

• Enantiòmers: imatges especulars no superposables.
• Epímers: diferència en un sol carboni asimètric.

Forma cíclica

Les pentoses i hexoses en solució formen estructures cícliques: el grup aldehid o cetona reacciona amb un carboni (C4 o C5) i forma un anell.

Projecció de Haworth: els carbonis se situen en un pla perpendicular al paper; els grups OH i H queden cap amunt o cap avall. A la dreta en la projecció lineal correspon a la part inferior en la de Haworth.

• Anell hexagonal = piranosa
• Anell pentagonal = furanosa

En la forma cíclica, el C1 de les aldoses i el C2 de les cetoses es converteixen en carboni anomèric, i es defineixen dos nous estereoisòmers: α (el OH del C1 està cap avall) i β.

Monosacàrids importants

• Glucosa: es troba en molts disacàrids i polisacàrids, en fruites i aliments d'origen animal. És la principal font d'energia de les cèl·lules (el cor i el cervell només utilitzen glucosa).
• Fructosa: present en fruites; es transforma en glucosa al fetge.
• Ribosa: forma part de biomolècules bàsiques, com l'ARN.

Enllaç O-glicosídic

1. Els monosacàrids s'uneixen mitjançant un enllaç O-glicosídic.

2. El OH del C anomèric d'un monosacàrid reacciona amb el OH del C anomèric d'un altre, formant un disacàrid i alliberant una molècula d'aigua.

Ósids: unió de monosacàrids

Són la unió de 2 o més monosacàrids per enllaç O-glicosídic; es classifiquen segons el nombre de monosacàrids units.

Disacàrids

Formats per 2 monosacàrids units per enllaç glicosídic. Són dolços, solubles en H₂O, formen cristalls blancs i es trenquen per hidròlisi.

Principals disacàrids: sacarosa (sucre comú) i lactosa (sucre de la llet dels mamífers).

Oligosacàrids

Unió de 3 a 15 monosacàrids mitjançant enllaç glicosídic. Són responsables del rebuig de trasplantaments, ja que identifiquen l'entrada d'organismes estranys al cos.

Polisacàrids

Més de 15 monosacàrids units per enllaç glicosídic. No són dolços i són insolubles en H₂O.

Tipus de polisacàrids:

• Homopolisacàrids: només contenen monosacàrids del mateix tipus.
• Heteropolisacàrids: monosacàrids + altres molècules.

Exemples: quitina, midó i glicogen.

}