Fundamentos de Reactividad Química: Sustratos, Mecanismos y Especies Reactivas

Características del Sustrato para el Cambio Químico

Para que se produzca un cambio químico, el sustrato debe poseer características específicas que faciliten la interacción con el reactivo, dependiendo del mecanismo de reacción:

A. Vía Electrofílica

• Debe tener enlaces múltiples, de forma que la alta densidad electrónica estimule al átomo electrofílico.

B. Vía Nucleofílica

• Debe contener átomos de carbono con densidad positiva (parcial o total).
• Esta característica se presenta en estructuras químicas que tienen átomos electronegativos que inducen una deficiencia electrónica en el carbono vecino.
• También puede ocurrir cuando existe un enlace múltiple con un átomo diferente del carbono y, por estructura de resonancia, se obtiene el mismo efecto.

C. Radicales Libres

• El proceso debe ser catalizado por un peróxido o por luz ultravioleta.
• Pueden ser mecanismos de adición o sustitución.

Diferencias entre Especies Reactivas

Diferencia entre Radical Libre, Catión y Anión

• Radical Libre: Es una especie química sin carga, proviene de una ruptura homolítica y contiene electrones desapareados.
• Catión: Es una especie química con carga positiva.
• Anión: Es una especie química con carga negativa.

Nota sobre Radicales Libres: Son especies químicas que no presentan carga, pero tienen electrones desapareados; por lo tanto, son especies muy reactivas e inestables.

Tipos de Ruptura de Enlace

Diferencia entre Ruptura Homolítica y Heterolítica

• Ruptura Homolítica: Al romperse el enlace, cada átomo se lleva su electrón.
• Ruptura Heterolítica: Uno de los átomos se lleva los dos electrones del enlace, quedando con carga negativa (y el otro átomo con carga positiva).

Reacciones del Benceno y Carácter Aromático

Mecanismo Propiciado por el Carácter Aromático del Benceno

Debido a la gran estabilidad del sistema aromático, en lugar de ocurrir adiciones en los dobles enlaces, el benceno reacciona a través de sustitución electrofílica, predominantemente en las posiciones orto-para.

Definiciones de Ácidos y Bases

Ácidos y Bases de Brønsted-Lowry

• Ácido de Brønsted: Se considera que todo ácido es capaz de donar un protón ($\text{H}^+$).
• Base de Brønsted: Es todo compuesto que recibe el protón.

Ácidos y Bases de Lewis

• Ácido de Lewis: Es aquel compuesto capaz de aceptar electrones.
• Base de Lewis: Es aquel compuesto capaz de proporcionar electrones.

Clasificación de Reactivos

Reactivo Electrofílico

Presentan cargas positivas o una deficiencia electrónica fuerte. Corresponden a los ácidos de Lewis.

Reactivo Nucleofílico

Son las especies químicas con carga negativa o que se pueden comportar como base de Lewis.

Tipos de Reacciones Orgánicas

Reacciones por Sustitución

Tienen lugar mediante la incorporación de nuevos electrones; esto se logra con la formación de nuevos enlaces sigma ($\sigma$).

Reacciones por Eliminación

El sustrato cambia con la pérdida de un elemento o grupo de elementos sin la entrada de otro. Esto produce un arreglo electrónico que se traduce en cambio de enlaces; generalmente se producen dobles o triples enlaces.