Fundamentos de la Estructura de Carbohidratos: Glucopiranosa, Enlaces Glucosídicos y Polisacáridos
español con un tamaño de 5,66 KB¿Qué significa α-D-Glucopiranosa?
La denominación α-D-Glucopiranosa describe la estructura específica de un monosacárido, donde cada componente tiene el siguiente significado:
- α (álfa): Indica el anómero álfa (uno de los dos posibles, alfa y beta) en la proyección de Haworth.
- D: Indica que el carbono 5 es H–C–OH, y el grupo –OH está a la derecha (configuración D).
- GLUCO: Se refiere al monosacárido glucosa.
- PIRANOSA: Indica la estructura cíclica de hexágono, derivada del pirano.
Enlace O-Glucosídico Monocarbonílico y Dicarbonílico
El enlace O-glucosídico es el que se produce entre dos monosacáridos.
- Si ambos monosacáridos aportan su carbono anomérico para formar el enlace, este será dicarbonílico.
- Si solo el primer monosacárido aporta su carbono anomérico, el enlace será monocarbonílico.
| |
C -- O H H O – C
/ \ / | | \ / \
C C | | C C
\ / | | \ /
C – C | ___O___| C -- C
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Enlace O-Glucosídico
Explicación de la Nomenclatura: α-D-Glucopiranosil (1→4) -α-D-Glucopiranosa
Esta nomenclatura describe un disacárido formado por dos unidades de α-D-glucopiranosa unidas por un enlace monocarbonílico entre el carbono 1 del primer monosacárido y el carbono 4 del segundo.
C -- O H H C – O H
/ \ / | | \ / \ /
C C | | C C
\ / | | \ / \
C – C | ___O___| C -- C OH ) α ]
Reglas de Nomenclatura para Enlaces Glucosídicos
El primer monosacárido siempre ofrece su carbono carbonílico (o anomérico, por haberse vuelto asimétrico) para formar el enlace. La palabra que lo nombra siempre acaba en el sufijo –osil’’ (ejemplo: Glucopiranosil).
La nomenclatura del segundo monosacárido depende del tipo de enlace:
- Si el segundo monosacárido también ofrece su C carbonílico, se forma un enlace O-glucosídico dicarbonílico. El sufijo utilizado es –ísido’’.
- Si el segundo monosacárido ofrece otro carbono que no sea el carbonílico (como en este caso, el C4), el enlace O-glucosídico será monocarbonílico. El segundo monosacárido acabará en –osa’’ (ejemplo: Glucopiranosa).
En resumen:
- α = anómero alfa.
- D = El carbono está a la derecha.
- Piranosa = Del hexágono pirano.
Celulosa y Quitina: Polisacáridos Estructurales
Celulosa
La celulosa es un polímero lineal de moléculas de β-D-glucosa unidas mediante enlaces β(1→4). Debido a este tipo de enlace, cada molécula de glucosa gira 180º respecto a sus vecinas.
Entre las moléculas de glucosa de una misma cadena se establecen puentes de hidrógeno intracatenarios. Además, las cadenas lineales se disponen en paralelo y se mantienen estrechamente unidas unas con otras mediante puentes de hidrógeno intercatenarios. Esta configuración confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia.
La celulosa forma las estructuras vegetales. Es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por algunas enzimas específicas, como las celulasas.
Quitina
La quitina es un polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β(1→4). Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos.
Almidón y Glucógeno: Polisacáridos de Reserva
Almidón
El almidón es un polímero de α-D-glucosa con enlaces α(1→4). Es la principal molécula de reserva de energía en los vegetales. Está compuesto por dos componentes:
- Amilosa: Polímero helicoidal de α-D-glucosa unido únicamente por enlaces α(1→4).
- Amilopectina: Polímero helicoidal de glucosa unido por enlaces α(1→4), pero con ramificaciones α(1→6) que ocurren cada 15-30 monómeros.
Glucógeno
El glucógeno es estructuralmente similar a la amilopectina, pero presenta una mayor ramificación (cada 8-10 monómeros).
Es la molécula de reserva de energía en los animales.
¿Qué es la Glucómica?
Las secuencias de monosacáridos que forman parte de las glucoproteínas pueden ser portadoras de información biológica. Su estudio sistemático constituye la Glucómica (o Glicómica).