Fundamentos de Aminas y Ácidos Carboxílicos: Estructura, Propiedades y Nomenclatura

Aminas

Las aminas son compuestos que se forman al reemplazar uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco (NH₃) por radicales alquílicos o aromáticos.

Clasificación

La clasificación de las aminas depende de cuántos hidrógenos se sustituyen:

• Primarias: 1 radical (R–NH₂)
• Secundarias: 2 radicales (R–NH–R’)
• Terciarias: 3 radicales (R–N–R’–R’’)

Propiedades principales

Son compuestos nitrogenados presentes en los seres vivos. Aparecen en aminoácidos, vitaminas y hormonas. Forman parte de los alcaloides (ejemplo: morfina, nicotina). Se usan ampliamente en diversas industrias: farmacéutica, plásticos, colorantes, textiles y cosméticos.

Estado físico

El estado físico de las aminas depende de la cantidad de carbonos en su estructura:

• Pocos carbonos: gases.
• De 2 a 12 carbonos: líquidos.
• Más de 12 carbonos: sólidos.

Olor

• Cadenas cortas: olor similar al amoníaco.
• Cadenas largas: olor parecido al pescado.

Otras características

Las aminas tienen un olor fuerte debido al carbono. Son básicas (forman soluciones alcalinas) y pueden ser irritantes para la piel y los ojos. Las aminas aromáticas suelen ser tóxicas y pueden absorberse por la piel, mientras que las alifáticas inferiores participan en los tejidos corporales.

Nomenclatura

Se nombran indicando los radicales en orden alfabético y se agrega el sufijo “amina”. Si hay sustituyentes en el nitrógeno, se utiliza el prefijo N-.

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O). Su estructura se caracteriza por poseer el grupo carboxilo (-COOH), el cual está compuesto por un grupo carbonilo (-C=O) y un grupo hidroxilo (-OH).

Nomenclatura

• IUPAC: Se antepone la palabra "Ácido", se utiliza como raíz el nombre del alcano de cadena más larga que contenga el grupo funcional y se sustituye la terminación por "oico".
• Nombres comunes:
  • Ácido fórmico: del latín formica (hormiga).
  • Ácido acético: del latín acetum (vinagre).
  • Ácido butírico: del latín butyrum (mantequilla); es responsable del olor de la mantequilla cuando está en mal estado.

Propiedades Físicas

• Polaridad y puentes de hidrógeno: Son sustancias polares que forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.
• Dimerización: Forman dímeros mediante dos enlaces de hidrógeno, lo que genera puntos de ebullición y fusión elevados.
• Acidez: Se disocian en agua formando un protón (H+) y un ion carboxilato (RCOO-). Tienen un comportamiento ácido-base. Son menos ácidos que los ácidos minerales (como el HCl), pero más ácidos que otros grupos funcionales orgánicos debido a la estabilidad de su base conjugada por resonancia.
• Longitud de cadena: En ácidos lineales, la acidez disminuye a medida que aumenta el número de carbonos en la cadena.

Propiedades Químicas

Reaccionan con bases acuosas para formar sales orgánicas; en este proceso, se cambia el sufijo "oico" por "oato".