Estructura y propiedades de aminas, amidas y aminoácidos
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Aminas:
- Compuestos incoloros.
- Los primarios son gaseosos, con olor similar al amoniaco.
- A > n de carbonos el olor tiende al del pescado.
- Las aminas aromáticas son muy tóxicas y son absorbidas a través de la piel.
- Primarias y Secundarias: al ser polares pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.
- SOLUBILIDAD: disminuye al haber más de 6 átomos de carbono y también influye el anillo bencénico.
- PTO. DE EBULLICION: mayor que el de los compuestos apolares que presenten igual masa molecular. Debido a la baja electronegatividad del nitrógeno, este es más bajo que el de los alcoholes de igual masa molecular.
- Usos: utilizados en la industria farmacéutica, industria de los plásticos, cosméticos, caucho, metales y colorantes. En la industria química son utilizados catalizadores, lubricantes sintéticos para cuchillas, son agentes de flotación, disolventes, colorantes y pesticidas.
- DONDE ENCONTRARLOS: forman parte de la naturaleza, en los aminoácidos que componen las proteínas. Al descomponerse estas últimas, se generan aminas como la cadaverina y la putrescina entre otras; estas generan el olor característico de los cadáveres y carnes hechas a perder. Además conforman a los alcaloides que se encuentran en las plantas (morfina o nicotina entre otros).
Amidas:
- Se generan a través de la deshidratación térmica de las sales de amonio con el ácido correspondiente.
- Presentes en forma de sólidos cristalizados.
- A través de su pto. de fusión se puede caracterizar los ácidos de los que derivan.
- Solubles en alcohol y en el éter, siempre y cuando los primeros sean solubles en agua.
- Carácter anfótero (ácido/base).
- DONDE SE ENCUENTRAN: presentes en la naturaleza y en los aminoácidos, proteínas, el ADN y ARN, hormonas y vitaminas.
- USOS: el cuerpo las utiliza para la excreción de amoniaco. En la industria farmacéutica y en la del nailon.
Aminoácidos:
- Contienen: átomo de carbono central; un grupo amino (R-NH2); grupo carboxilo (R--COOH); grupo R.
- Alfa: grupo amino unido al carbono, adyacente al grupo carboxilo.
- Beta: grupo amino unido al segundo carbono partiendo del grupo carboxilo.
- Gamma: el grupo amino está unido al tercer carbono a partir del grupo carboxilo.
- Conforman a las proteínas.
- Comportamiento anfótero (ácido/base).
- 20 de los 300 son utilizados por los seres vivos para sintetizar proteínas; de los cuales 9 son esenciales para la vida.
- Solubles en agua, gracias a su polaridad.
- Neutros apolares: hidrófobos (poca interacción con el agua)
- Neutros polares: hidrófilos (fácil interacción con el agua)
- Ácidos: + grupos carboxilos que grupos aminos; cadenas laterales con grupos carboxilos.
- Básicos: + grupos aminos que grupos carboxilos.
- Dependiendo de su secuencia determina la estructura de c/proteína.
- Mensajeros químicos (únicamente los alfa)
- Precursor de diversas moléculas que contienen nitrógeno.
- Intermediarios metabólicos.