Conceptos Fundamentales de Química Orgánica: Estructura, Isomería y Fuerzas Intermoleculares

Resonancia y Estabilidad Molecular

Resonancia: Se aplica en moléculas que presentan múltiples enlaces o en aquellas que contienen electrones sin enlazar y orbitales vacíos.

Reglas de la Resonancia:

1. La estructura general no varía, solo los electrones.
2. Los electrones siempre deben cumplir la regla del octeto.
3. No puede variar la carga total de la molécula.
4. La cantidad de electrones debe ser la misma que la de la molécula original.
5. No genera enlaces sigma (σ).

Contribuyentes Resonantes:

• Principal: Es la estructura más estable.
• Secundario: Es la estructura menos estable.

Consideraciones para determinar la estabilidad:

1. Presenta mayor cantidad de enlaces covalentes.
2. Posee menor separación de cargas.
3. Si queda una carga negativa, debe estar ubicada sobre el átomo más electronegativo.

Solubilidad y Fuerzas Intermoleculares

Solubilidad: Es el proceso de formación de una mezcla homogénea o solución. Desde la perspectiva microscópica, es el proceso por el cual las unidades de soluto se separan y se rodean de moléculas de solvente, generando una interacción soluto-solvente.

Fuerzas Intermoleculares: Son fuerzas de atracción o repulsión que ocurren entre moléculas. Estas fuerzas afectan diversas propiedades, tales como: la solubilidad, el punto de ebullición y fusión, el estado físico de las sustancias, la tensión superficial, la viscosidad y la capacidad de evaporación, entre otros.

Tipos de Fuerzas Intermoleculares

Fuerza Ion-Dipolo: Interacciones que se producen entre los iones y las moléculas polares. Los iones disueltos se denominan solvatados cuando están rodeados por el solvente. La solubilidad de los compuestos iónicos en solventes polares depende de características como la carga iónica y el tamaño del ion.

Fuerzas de Van der Waals: Ocurren entre moléculas neutras y son más débiles que las fuerzas ion-dipolo.

• 1. Dispersión de London: Se produce en moléculas no polares o gases nobles. Depende de la facilidad de distorsión de la nube electrónica, la cual genera zonas ricas y pobres en electrones de manera inestable.
• 2. Dipolo-Dipolo Permanente: Ocurre en moléculas polares. Es la interacción entre polos de distinto signo (el polo positivo atrae al polo negativo). Estos polos son permanentes, por lo tanto, la fuerza es estable.
• 3. Dipolo-Dipolo Inducido: Se produce entre moléculas polares que inducen la formación de un dipolo transitorio en una molécula no polar.

Isomería y Estereoquímica

Isómeros: Son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero distintas propiedades físicas y químicas.

Isómeros constitucionales: Presentan la misma fórmula molecular, pero sus átomos están unidos de forma distinta.

Estereoisómeros: La conectividad de los átomos en los compuestos es la misma, pero difieren en su orientación espacial.

• Confórmeros: Se generan en compuestos con enlaces simples. Debido a que estos enlaces pueden rotar, esta rotación hace que la molécula adopte diferentes niveles de energía potencial.

Estudio Conformacional

Consiste en el estudio de las energías de las distintas conformaciones que adoptan las moléculas mediante giros sobre sus enlaces simples.

• Estructura alternada: Es más estable debido a que existe menor repulsión entre los electrones de enlace.
• Estructura eclipsada: Es menos estable debido a que existe mayor repulsión entre los electrones.

Conformaciones en Cicloalcanos

• Ciclobutano: Adopta una conformación de balsa o pandeado, la cual es ligeramente plegada; si fuera plana, generaría mucha tensión angular. Corresponde a su conformación de menor energía.
• Ciclopentano: Adopta una conformación de sobre o media silla, la cual está ligeramente doblada, permitiéndole reducir el eclipsamiento entre los átomos de hidrógeno.
• Ciclohexano: Es el cicloalcano más estable. Presenta conformaciones de silla, bote y bote torcido.
  • Conformación Silla: Posee dos tipos de enlaces: axiales (orientados arriba y abajo del plano del anillo) y ecuatoriales (orientados alrededor del plano del anillo). La conformación de silla cambia debido a la energía térmica presente en las moléculas; este proceso se denomina interconversión silla-silla. La conformación que predomina es la de menor energía, que corresponde a aquella que presenta los grupos o sustituyentes más voluminosos en posición ecuatorial.

Isómeros Geométricos

Isómeros geométricos (en alquenos y cicloalcanos): Son aquellos en los que la presencia del doble enlace impide la libre rotación (a diferencia de lo que ocurre en un enlace simple). Esta rigidez da lugar a isómeros geométricos cis y trans de acuerdo con la posición de los sustituyentes unidos al doble enlace. También son llamados diastereómeros.

• Cis y Trans: Se utiliza cuando existen sustituyentes iguales.
  • Cis: Los sustituyentes iguales están al mismo lado.
  • Trans: Los sustituyentes iguales están en lados opuestos.
• E y Z: Se utiliza cuando los sustituyentes alrededor del doble enlace son diferentes. La nomenclatura se basa en las reglas de prioridad de los átomos de los sustituyentes según su número atómico.
  • Z (Zusammen): Los grupos de mayor prioridad están al mismo lado.
  • E (Entgegen): Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos.
• Configuración Absolute R y S:
  • R (Rectus): Dirección en sentido horario.
  • S (Sinister): Dirección en sentido antihorario.
  • El grupo o sustituyente de menor prioridad debe orientarse hacia atrás.