Alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas: nomenclatura y usos

Compuestos Orgánicos: Alcoholes, Éteres, Aldehídos y Cetonas

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono.

• Nomenclatura IUPAC: Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminación "-ano" por "-ol".
• Radical funcional: Se nombran como "alcohol" seguido del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación "-ano" por "-ílico".
• Ejemplos:
  • Alcohol primario: Se oxida a aldehído.
  • Alcohol secundario: Se oxida a cetona.

Éteres

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos separados por un puente de oxígeno.

• Nomenclatura IUPAC: Se nombra el grupo R con menos carbonos cambiando la terminación "-ano" o "-il" por "-oxi", seguido del nombre del grupo R con más carbonos como alcano.
• Radical funcional: Se nombra "éter" seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabético. El primer grupo se nombra como radical y al segundo se le cambia la terminación "-ano" por "-ílico".

Aldehídos

Los aldehídos poseen en su estructura un grupo carbonilo (C=O) unido a un hidrógeno (H) y a un radical R.

• Nomenclatura IUPAC: Se cuenta la cadena más larga de carbonos y se enumera a partir del carbono del grupo carbonilo. Se le da la terminación "-al".
• Radical funcional: Se nombra "aldehído" seguido del nombre de la cadena más larga de carbonos, con la terminación "-ílico".

Cetonas

Las cetonas son compuestos que tienen en su estructura un grupo carbonilo unido a dos grupos R.

• Nomenclatura IUPAC: Se selecciona la cadena más larga de carbonos y se enumera por el lado más cercano al grupo carbonilo. Se le da la terminación "-ona".
• Radical funcional: Se ordenan los grupos R alfabéticamente, se nombran como radicales y al final se agrega la palabra "cetona".

Ejemplos y Aplicaciones

Metanol (Alcohol Metílico)

Es el alcohol más simple. Se utiliza en solventes y removedores de pintura. Se oxida a formaldehído, causando dolor de cabeza, ceguera y muerte. Se usa para elaborar plásticos, medicinas y combustible.

Radicales comunes:

• CH₃- (Metil)
• CH₃CH₂- (Etil)
• CH≡C- (Etinil)
• CH₃CH₂CH₂- (Propil)
• (CH₃)₂CH- (Isopropil)
• CH₃CH₂CH₂CH₂- (Butil)
• CH₃CH₂CH(CH₃)- (Secbutil)
• (CH₃)₂CHCH₂- (Isobutil)
• (CH₃)₃C- (Terbutil)
• CH₂=CH- (Vinil)

Etanol (Alcohol Etílico)

Tiene usos comerciales, como en la producción de agua y eteno. Es solvente para perfumes, barnices y medicinas (tintura de yodo). También se encuentra en el gasohol (mezcla de agua y gasolina).

1,2-Etandiol (Etilenglicol)

Se utiliza como anticongelante y solvente para pinturas, tintas y plásticos. Se emplea en la producción de fibras sintéticas como el Dacron. Es tóxico, se oxida a ácido oxálico, formando sales insolubles que causan daño renal, convulsiones y muerte. Tiene sabor dulce.

1,2,3-Propanotriol (Glicerol o Glicerina)

Es un líquido viscoso que se obtiene de aceites y grasas en la producción de jabones. La presencia de múltiples grupos -OH lo hace muy atractivo al agua.

Derivados del Fenol

• Eugenol: Presente en el clavo.
• Vainillina: Presente en la vainilla.
• Isoeugenol: Presente en la nuez moscada.
• Timol: Presente en el tomillo y la menta. Tiene sabor mentolado y se usa en enjuagues bucales y por dentistas.

Oxidación del Alcohol en el Cuerpo (Etanol)

El etanol es una droga que, en pequeñas cantidades, produce euforia (es depresivo). La enzima alcohol deshidrogenasa oxida el etanol a acetaldehído, lo que deteriora la coordinación mental y física. Luego, el acetaldehído se oxida a ácido acético y finalmente a CO₂ y H₂O. Los efectos del consumo excesivo de etanol incluyen aumento de lípidos hepáticos y triglicéridos en plasma, gastritis, hepatitis alcohólica y perturbaciones psicológicas. La prueba de alcoholemia se basa en la oxidación del etanol: el ion naranja Cr⁶⁺ se reduce a ion verde Cr³⁺.

Grupo Carbonilo

El grupo carbonilo tiene un dipolo fuerte con carga parcial negativa en el oxígeno y positiva en el carbono. En la nomenclatura IUPAC, el benceno con un grupo aldehído se denomina benzaldehído. Los aldehídos y las cetonas son clases muy importantes de compuestos orgánicos.

Formaldehído

Es el aldehído más simple. Es un gas incoloro con un olor picante. Se utiliza en la elaboración de telas, materiales de aislamiento, alfombras, productos de madera y plásticos. La exposición al humo de formaldehído irrita los ojos y la nariz, y causa dolor de cabeza, mareos y fatiga.

Formalina (Dilución de Formaldehído)

Contiene un 40% de formaldehído. Se utiliza como germicida y para conservar especímenes biológicos.

Acetona o Propanona (Dimetil Cetona)

Es la cetona más simple. Es un líquido incoloro con un olor suave. Se utiliza como solvente en limpiadores de pintura, removedores de barniz de uñas y adhesivos de caucho. Es inflamable y puede causar diabetes.

Otros Ejemplos

• Benzaldehído: Presente en las almendras.
• Cinamaldehído: Presente en la canela.
• Butanodiona: Responsable del sabor de la mantequilla.
• Muscona: Presente en el almizcle.
• Carvona: Presente en el aceite de hierbabuena.