Compendio Estructural y Reactividad de Alcoholes, Aldehídos y Cetonas

📌 Compendio: Alcoholes, Aldehídos y Cetonas

🧪 ALCOHOLES

🔹 Definición

• Sustancias orgánicas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O).
• Presentan el grupo funcional hidroxilo (–OH) unido a una cadena hidrocarbonada.
• Son semejantes al agua.
• Presentan puentes de hidrógeno.
• Tienen temperaturas de fusión y ebullición altas.
• Generalmente, no son solubles en solventes orgánicos (dependiendo del tamaño de la cadena).

🔹 Clasificación de Alcoholes

La clasificación depende del número de átomos de carbono unidos al carbono que porta el grupo –OH:

• Alcohol primario: El carbono del –OH está unido a un carbono.
• Alcohol secundario: El carbono del –OH está unido a dos carbonos.
• Alcohol terciario: El carbono del –OH está unido a tres carbonos.
• Alcohol n-butanol (Nota: El término "Alcohol nulario" parece ser un error de transcripción; se asume que se refiere a la clasificación basada en la sustitución del carbono unido al OH, donde el primario es el que tiene el carbono unido a un solo carbono, o quizás se refería a metanol/etanol en un contexto específico, pero se mantiene la estructura original ajustando la descripción del primario). El carbono del –OH no está enlazado a otros carbonos (esto aplica estrictamente al metanol, donde el carbono está unido a tres hidrógenos).

🔹 Propiedades Químicas

Los alcoholes son compuestos anfóteros:

• Con bases fuertes → se comportan como ácidos.
• Con ácidos fuertes → se comportan como bases.

Otras reacciones importantes:

• Participan en reacciones redox.
• Reaccionan con metales activos:
  • Forman alcóxidos.
  • Liberan hidrógeno (H₂).

🔹 Reacciones de los Alcoholes

• Deshidratación (medio ácido y calor): Forman alquenos.
• Oxidación:
  • Alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico.
  • Alcohol secundario → cetona.
  • Alcohol terciario → no se oxida (bajo condiciones suaves).
• Esterificación: Alcohol + ácido carboxílico (medio ácido) → éster + agua.

📌 Ejemplo: Isopropanol (alcohol secundario) se oxida a acetona.

🔹 Ejemplos (pág. 106)

🔹 Combustión completa del n-butanol

Ecuación balanceada:

C₄H₁₀O + 6O₂ → 4CO₂ + 5H₂O

Fórmula semidesarrollada del n-butanol:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

🔹 Aminoácidos con función alcohol

• Serina → alcohol primario.
• Treonina → alcohol secundario.
• Tirosina → alcohol fenólico.

🧪 ALDEHÍDOS Y CETONAS

🔹 Características Generales

• Formados por C, H y O.
• Presentan el grupo carbonilo (C=O).
• Usados como:
  • Disolventes.
  • Materia prima para otros compuestos.

🔹 Aldehídos

• Grupo carbonilo en carbono primario.
• Unido a:
  • Un grupo alquilo.
  • Un átomo de hidrógeno.
• Terminación en la nomenclatura IUPAC: –al.
• Ejemplos: Metanal, Etanal, Propanal, Butanal.

🔹 Cetonas

• Grupo carbonilo en carbono secundario.
• Unido a dos grupos alquilo.
• Terminación en la nomenclatura IUPAC: –ona.
• Ejemplos: Propanona, Butanona, 2-pentanona.

🔹 Series Homólogas

Definición:

• Misma función química.
• Estructura semejante.
• Diferencia en el número de carbonos (generalmente un grupo –CH₂–).

🔬 REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

🔹 Oxidación de Aldehídos

Los aldehídos son fácilmente oxidables a ácidos carboxílicos. Se utilizan reactivos específicos para su detección:

Se usan en la fabricación de espejos (deposición de plata) mediante:

• Reactivos:
  • Tollens
  • Benedict
  • Fehling
  • Permanganato de potasio
  • Mezcla crómica

📌 Reactivo de Tollens:

• Composición: Nitrato de plata + amoníaco + NaOH.
• Resultado: Produce plata metálica (precipitado espejo de plata).
• Ejemplo: Oxidación de la D-glucosa.

📌 Reactivo de Fehling:

• Resultado: Produce óxido cuproso (precipitado rojo ladrillo).

🔹 Reacciones de Adición Nucleofílica

Esta es la reacción característica del grupo carbonilo:

1. Un nucleófilo ataca el carbono del carbonilo (que es electrofílico).
2. El doble enlace C=O se rompe.
3. Los electrones se desplazan al átomo de oxígeno.

🧫 PROPIEDADES (Aldehídos y Cetonas)

🔹 Propiedades Físicas

• Presentan temperaturas de fusión y ebullición moderadas (inferiores a los alcoholes correspondientes debido a la ausencia de puentes de hidrógeno entre ellos, aunque sí son polares).
• Moléculas polares.
• Los primeros miembros son solubles en agua (debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno con el agua).

🔹 Propiedades Químicas

• Se comportan como electrófilos en el carbono carbonílico.
• Reacciones típicas de adición nucleofílica.

🏭 APLICACIONES

Se utilizan como agentes saborizantes y aromáticos. Ejemplos:

• Benzaldehído (sabor a almendra amarga).
• Vainillina (sabor a vainilla).