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OLIGOSACARIDOS: Los oligosacáridos más sencillos y de mayor importancia son los disacáridos, formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de H2O.
Los de mayor interes son la maltosa, sacarosa y lactosa.
Maltosa: Llamado tambien azucar de malta, es producto de hidrólisis del almidón catalizada por la enzima amilasa, formada por la unión de C1 de alfa D-glucosa al C4 de la otra D-glucosa.
Lactosa: se forma por la unión de C1 de beta D-galactosa (unión beta glucosídica) y el C4 de D-glucosa.es reductor por que tiene carbono anomerico libre.
Sacarosa: Formado por la unión de C1 de alfa-glucosa y el C2 de beta-fructosa (doble enlace glicosídico)no es reductor
La maltosa y lactosa son reductores, mientras que la sacarosa no, debido a que las funciones aldehído y cetona están bloqueados.Otros disacáridos de menor importancia son la trealosa, la celobiosa y la gentiobiosa.
POLISACARIDOS: Son sustancias mucho más complejas que los glúcidos hasta aquí considerados. Están constituídos por numerosas unidades de monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Se clasifican en homopolisacaridos y hetepolisacaridos.
Homopolisacaridos: Se los denomina agregando el sufijo ano al nombre del monosacárido constituyente. Los homopolisacáridos formados por glucosa serán glucosanos o glucanos; por manosas mananos.
Los más importantes son: almidón, glucógeno y celulosa
Almidon: Amilosa, Compuestos por 1000 a 5000 unidades de
D-glucosa, lo cual da una masa molecular entre 160 y 800
KDa. Las glucosa se asocian entre sí por enlaces glucosídicos
alfa 1-4.Este tipo de unión permite una disposición helicoidal
de la cadena, enrollada alrededor de un eje central.
Amilopectina: De mayor tamaño molecular que la amilasa,
puede llegar a masas de hasta 100 millones de Da, lo cual
implica polimerización de más de 600 mil glucosas.
Esta constituida por glucosas unidas por enlaces glucosídicos
alfa de C1 a C4 pero se distingue de la amilosa por poseer
ramificaciones.Las ramificaciones son cadenas lineales de
unas 24 a 26 glucosas unidas entre sí por enlaces
glucosídicos alfa (1-4) que se une a una cadena central de
estructura similar, por unión glucosídica alfa (1-6).
GLUCOGENO: Polisacárido de reserva en células animales. El
hígado y el músculo son los tejidos más ricos en glucógenos.
Es un polímero de alfa D-glucosa muy semejante a la
amilopectina, es decir presenta una estructura ramificada, con
cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces alfa (1-4),
insertas en otras de uniones alfa (1-6)
CELULOSA: Glucano con funciones estructurales en
vegetaleses uno de los componentes principales de paredes celulares.
Es un polímero lineal de D-glucosa unidos mediante enlaces
beta (1-4). Inulina: Es formado por largas cadenas de fructosa
unidas por enlaces glucosidicos beta (2-1) se utiliza para
medir la filtración glomerular. Quitina: es un polisacárido muy
abundante en la naturaleza ya que contituye los exoesqueleto
de artrópodos y moluscos. Está formado por N-acetil-beta
glucosalina unido por enlace beta (1-4).
Monosacaridos
Son sólidos, blancos, cristalinos, muy solubles en agua y de sabor dulce. Están constituidos por una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. El más abundante es la D-glucosa. Tienen la fórmula empírica (CH 2 0)n, donde n es igual a 3 ó un número mayor. Sus caracteristicas son: Si el grupo carbónilo se encuentra al final de la cadena, el monosacárido es un derivado aldehídico y recibe el nombre de aldosa.
Si el grupo carbónilo se encuentra en cualquier otra posición, el monosacárido es un derivado cetónico y recibe el nombre de cetosa.Las moléculas mas pequeñas que generalmente se consideran monosacáridos son las Triosas de las cuales existen una aldotriosa (gliceraldehído) y una cetotriosa (dihidroxiacetona), ambas moléculas son tautómeros (isómero estructurales que difieren en la localización de sus Hidrógenos y dobles enlaces).
ENANTIOMEROS:
Características importante de la estructura de los monosacáridos, puede apreciarse en la fórmula del gliceraldehído. El segundo átomo de carbono es un carbono “quiral” (cuatro sustituyentes diferentes). En consecuencia el gliceraldehído tiene dos estereoisómeros del tipo enantiómeros (imágenes especulares no superponíbles).La forma mas compacta de representar los enantiómeros es utilizando una proyección de Fischer, donde el OH se dibuja a la derecha del carbono para la forma D (dextrógiro) y a la izquierda para la forma L (levógiro), conocido también como isomería óptica. En los organismos vivos domina la forma enantiómera de los monosacáridos D.
DIASTEREOISÓ MEROS
Las más importantes son:(aldohexosas) D-gliceraldehido, D-glúcosa, D-manosa y D-galactosa. (cetohexosas) D-fructosa, D- ribulosa y dihidroxiacetona.
ALDOTETROSA: La aldotetrosa posee dos carbonos quirales, por lo tanto tienen cuatro estereoisómeros. Asi, la treosa y la eritrosa son diastereoisómeros(no son imágenes especulares), y cada uno tiene dos enantiómeros(D y L).
TAUTOMEROS: Isómeros estructurales que difieren en la localización de sus átomos de H y dobles enlaces y que pueden interconvertirse, a través, de un intermediario enediol inestable.
Mutarotacion: Cambio en la rotación óptica de las formas alfa y beta de la D-glúcosa en solución, al llegar a una mezcla en equilibrio constituida por 1/3 de alfa D-glúcosa y 2/3 de beta D-glúcosa, con una rotación de 52,7º.
Estos antecedentes y otros permiten deducir una estructura de anillo predominante en la naturaleza (99%), formada por 6 eslabones (piranosa). Las cetohexosas formarían anillos de 5 eslabones (furanosas).
PENTOSAS: Las aldopentosas tienen tres centros quirales, en consecuencia, ocho estereoisómeros, en cuatro pares de enantiómeros.
Las cetopentosas tienen solo dos carbonos quirales, por lo que debe existir cuatro isómeros (dos pares de enantiómeros). Los diatereoisómeros D se denominan D-ribulosa y D-xilulosa HEXOSAS: Las que encontramos con más frecuencia son la glucosa y la fructosa. Sin embargo, la manosa y la galactosa se encuentran también de manera muy generalizada en la naturaleza.
ESTRUCTURA DE ANILLO: Existe la posibilidad de formar estructuras de anillos muy estables apartir de la presencia de cinco o seis carbono en la cadena, mediante la formación de un hemiacetal (reacción entre aldehído o cetonas y alcohol) interno. Son posible dos reacciones: La reacción del oxígeno de C-1 de la D-ribosa con el OH del C-4 produce una estructura de anillo de cinco eslabones denominada furanosa (furano). Si la reacción se produce con el OH del C-5 se forma un anillo de seis átomos, denominada piranosa (pirano).
Los de mayor interes son la maltosa, sacarosa y lactosa.
Maltosa: Llamado tambien azucar de malta, es producto de hidrólisis del almidón catalizada por la enzima amilasa, formada por la unión de C1 de alfa D-glucosa al C4 de la otra D-glucosa.
Lactosa: se forma por la unión de C1 de beta D-galactosa (unión beta glucosídica) y el C4 de D-glucosa.es reductor por que tiene carbono anomerico libre.
Sacarosa: Formado por la unión de C1 de alfa-glucosa y el C2 de beta-fructosa (doble enlace glicosídico)no es reductor
La maltosa y lactosa son reductores, mientras que la sacarosa no, debido a que las funciones aldehído y cetona están bloqueados.Otros disacáridos de menor importancia son la trealosa, la celobiosa y la gentiobiosa.
POLISACARIDOS: Son sustancias mucho más complejas que los glúcidos hasta aquí considerados. Están constituídos por numerosas unidades de monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Se clasifican en homopolisacaridos y hetepolisacaridos.
Homopolisacaridos: Se los denomina agregando el sufijo ano al nombre del monosacárido constituyente. Los homopolisacáridos formados por glucosa serán glucosanos o glucanos; por manosas mananos.
Los más importantes son: almidón, glucógeno y celulosa
Almidon: Amilosa, Compuestos por 1000 a 5000 unidades de
D-glucosa, lo cual da una masa molecular entre 160 y 800
KDa. Las glucosa se asocian entre sí por enlaces glucosídicos
alfa 1-4.Este tipo de unión permite una disposición helicoidal
de la cadena, enrollada alrededor de un eje central.
Amilopectina: De mayor tamaño molecular que la amilasa,
puede llegar a masas de hasta 100 millones de Da, lo cual
implica polimerización de más de 600 mil glucosas.
Esta constituida por glucosas unidas por enlaces glucosídicos
alfa de C1 a C4 pero se distingue de la amilosa por poseer
ramificaciones.Las ramificaciones son cadenas lineales de
unas 24 a 26 glucosas unidas entre sí por enlaces
glucosídicos alfa (1-4) que se une a una cadena central de
estructura similar, por unión glucosídica alfa (1-6).
GLUCOGENO: Polisacárido de reserva en células animales. El
hígado y el músculo son los tejidos más ricos en glucógenos.
Es un polímero de alfa D-glucosa muy semejante a la
amilopectina, es decir presenta una estructura ramificada, con
cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces alfa (1-4),
insertas en otras de uniones alfa (1-6)
CELULOSA: Glucano con funciones estructurales en
vegetaleses uno de los componentes principales de paredes celulares.
Es un polímero lineal de D-glucosa unidos mediante enlaces
beta (1-4). Inulina: Es formado por largas cadenas de fructosa
unidas por enlaces glucosidicos beta (2-1) se utiliza para
medir la filtración glomerular. Quitina: es un polisacárido muy
abundante en la naturaleza ya que contituye los exoesqueleto
de artrópodos y moluscos. Está formado por N-acetil-beta
glucosalina unido por enlace beta (1-4).
Monosacaridos
Son sólidos, blancos, cristalinos, muy solubles en agua y de sabor dulce. Están constituidos por una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. El más abundante es la D-glucosa. Tienen la fórmula empírica (CH 2 0)n, donde n es igual a 3 ó un número mayor. Sus caracteristicas son: Si el grupo carbónilo se encuentra al final de la cadena, el monosacárido es un derivado aldehídico y recibe el nombre de aldosa.
Si el grupo carbónilo se encuentra en cualquier otra posición, el monosacárido es un derivado cetónico y recibe el nombre de cetosa.Las moléculas mas pequeñas que generalmente se consideran monosacáridos son las Triosas de las cuales existen una aldotriosa (gliceraldehído) y una cetotriosa (dihidroxiacetona), ambas moléculas son tautómeros (isómero estructurales que difieren en la localización de sus Hidrógenos y dobles enlaces).
ENANTIOMEROS:
Características importante de la estructura de los monosacáridos, puede apreciarse en la fórmula del gliceraldehído. El segundo átomo de carbono es un carbono “quiral” (cuatro sustituyentes diferentes). En consecuencia el gliceraldehído tiene dos estereoisómeros del tipo enantiómeros (imágenes especulares no superponíbles).La forma mas compacta de representar los enantiómeros es utilizando una proyección de Fischer, donde el OH se dibuja a la derecha del carbono para la forma D (dextrógiro) y a la izquierda para la forma L (levógiro), conocido también como isomería óptica. En los organismos vivos domina la forma enantiómera de los monosacáridos D.
DIASTEREOISÓ MEROS
Las más importantes son:(aldohexosas) D-gliceraldehido, D-glúcosa, D-manosa y D-galactosa. (cetohexosas) D-fructosa, D- ribulosa y dihidroxiacetona.
ALDOTETROSA: La aldotetrosa posee dos carbonos quirales, por lo tanto tienen cuatro estereoisómeros. Asi, la treosa y la eritrosa son diastereoisómeros(no son imágenes especulares), y cada uno tiene dos enantiómeros(D y L).
TAUTOMEROS: Isómeros estructurales que difieren en la localización de sus átomos de H y dobles enlaces y que pueden interconvertirse, a través, de un intermediario enediol inestable.
Mutarotacion: Cambio en la rotación óptica de las formas alfa y beta de la D-glúcosa en solución, al llegar a una mezcla en equilibrio constituida por 1/3 de alfa D-glúcosa y 2/3 de beta D-glúcosa, con una rotación de 52,7º.
Estos antecedentes y otros permiten deducir una estructura de anillo predominante en la naturaleza (99%), formada por 6 eslabones (piranosa). Las cetohexosas formarían anillos de 5 eslabones (furanosas).
PENTOSAS: Las aldopentosas tienen tres centros quirales, en consecuencia, ocho estereoisómeros, en cuatro pares de enantiómeros.
Las cetopentosas tienen solo dos carbonos quirales, por lo que debe existir cuatro isómeros (dos pares de enantiómeros). Los diatereoisómeros D se denominan D-ribulosa y D-xilulosa HEXOSAS: Las que encontramos con más frecuencia son la glucosa y la fructosa. Sin embargo, la manosa y la galactosa se encuentran también de manera muy generalizada en la naturaleza.
ESTRUCTURA DE ANILLO: Existe la posibilidad de formar estructuras de anillos muy estables apartir de la presencia de cinco o seis carbono en la cadena, mediante la formación de un hemiacetal (reacción entre aldehído o cetonas y alcohol) interno. Son posible dos reacciones: La reacción del oxígeno de C-1 de la D-ribosa con el OH del C-4 produce una estructura de anillo de cinco eslabones denominada furanosa (furano). Si la reacción se produce con el OH del C-5 se forma un anillo de seis átomos, denominada piranosa (pirano).