Carbono asimétrico fructosa

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Existen cuatro Tipos de biomoléculas de alto peso molecular. En su mayoría son polímeros Complejos, formadas por la uníón de varias unidades simples llamadas monómeros.

Hidratos de carbono:
Sus  monómeros son llamados Monosacáridos.

Cn(H2O). “carbono + agua”.

Proteínas: se Encuentran formadas por aminoácidos.

Lípidos: no son Polímeros, sus moléculas se encuentran formadas a partir del glicerol (trialcohol) y por ácidos grasos o anillos carbonados, pero en ningún caso hay Una unidad que se repita.

La uníón entre Los diferentes polímeros se produce por la condensación.

HIDRATOS DE CARBONO

Se pueden Clasificar en: Monosacáridos: Una sola unidad sencilla. Disacáridos: uníón de dos monosacáridos,Polisacáridos: Más de diez monosacáridos.

MONOSACÁRIDOS:

Son aldehídos o Cetonas polihidroxilados (con más de un grupo alcohol –OH) que pueden tener de 3 a 6 átomos de carbono.

El sufijo que Distingue a los monosacáridos es osa.

Los más Conocidos son hexosas, como la glucosa y la fructosa (o levulosa), que también Se caracteriza por tener un grupo cetona. 

Los hidratos de Carbono presentan un tipo especial de isomería, denominada óptica. Para que un Compuesto renga isómeros ópticos debe poseer al menos un carbono unido a cuatro átomos o grupo de átomos distintos, llamado carbono quiral.       
 

Este tipo de Isómeros se llaman enantiómeros, difieren en sus propiedades biológicas; se Distinguen además en el sentido en que hacen girar el plano de vibración a luz Polarizada.

Cuando aumenta El número de carbones quirales, también se incrementa el número de Isómeros  ópticos posibles. La glucosa Tiene 4 carbonos quirales, entonces tendrá 2n isómeros, es decir 8 Pares de enantiómeros. Los isómeros ópticos que no son enantiómeros se llaman Diastereoisómeros.

Formulas cíclicas de hidratos de carbono:

Las estructuras De los monosacáridos esquematizados de forma abierta, llamadas Proyecciones de Fischer y se encuentran en equilibrio con otras conformaciones cíclicas, que se Forman debido a la reactividad del grupo aldehído o cetona (carbonilo) con Alguno de los alcoholes de la cadena.

El aldehído o la Cetona d una pentosa o hexosa pueden reaccionar con el alcohol de uno de los Carbonos de la misma cadena y generar una forma cíclica llamada hemiacetalica. Los ciclos más estables son de 5 o 6 átomos, la uníón se forma entre el carbono Carbónílico y el alcohol de carbono 5.

En esta Estructura se forma un nuevo carbono quiral llamado anomérico, y se da origen a Dos nuevos isómeros ópticos denominados Alfa (α) cuando el hidroxilo del Carbono 1 está abajo, y beta (β) cuando está arriba.

Las formulas Cíclicas de los hidratos de carbono pueden representarse usando las estructuras De Haworth.

Estas Representan los ciclos que forman los monosacáridos sobre un plano, pero estos Carbohidratos no se encuentran realmente sobre un plano sino que las moléculas Adquieren  formas tridimensionales.  Como por ejemplo: β – D – glucosa (forma de Silla) y β – D – glucosa (forma de bote).

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS:

Se deben a la presencia del grupo aldehído o cetona y de los Grupos alcohol en sus moléculas.

-Son sólidos y cristalizan como Cristales blancos, tienen sabor dulce y son solubles en H2O.

-Frente al calor, los cristales se Descomponen y se caramelizan.

El grupo aldehído se puede oxidar hasta ácido, por lo tanto Las aldosas son reductoras, se oxidan en presencia de oxidantes suaves y Generan el ácido carboxílico correspondiente, cuyo nombre lleva la terminación ónico
. Así la glucosa se oxida para dar El ácido glucónico y la galactosa, el ácido galáctico. 

En el caso de cetosas, como la fructosa, no es posible la Oxidación del grupo carbonilo, por lo tanto son no reductoras.

-Cuando se reduce el grupo aldehído de La glucosa, se obtiene un alcohol llamado sorbitol.

-Cuando se reduce el grupo cetona de la Fructosa, se obtiene un alcohol denominado manitol.

Ambos se utilizan en la industria alimentaria como Endulzantes.

LOS DISACÁRIDOS:

Se forman a partir de dos monosacáridos que pueden ser Iguales o no.

La reacción que ocurre es una condensación de carbono Anomérico de la primera unidad con un grupo (-oh) de la segunda. Esta uníón se Denomina uníón glucosídica.

Disacáridos más abundantes en la naturaleza: maltosa, Lactosa, sacarosa.

-MALTOSA Unión DE DOS Moléculas DE GLUCOSA): degradación del almidón; se encuentra en la malta y se forma por la Uníón del (-oh) de carbono 1 de una α – D- glucosa con el carbono 14 de otra.

Esto Se indica como al → 4. 

-LACTOSA: disacárido reductor.

Presente en la leche de los mamíferos y En sus derivados. Se forma por la uníón del carbono 1 de la

β – D – galactosa con el carbono 4 de Una α –D – glucosa (β1 → 4).

Existe Una enzima que cataliza la reacción de hidrolisis de la lactosa llamada Lactasa; esta es producida por el intestino de los mamíferos.

Algunos Individuos tienen un déficit de esta enzima, por lo que no pueden digerir la Lactosa y obtener glucosa a partir de ella.

Estas Personas deben consumir leche deslactosada, tratada previamente con esta Enzima.

-SACAROSA: Endulzante más usado en la alimentación, se la encuentra en la caña de azúcar y Remolacha azucarera.

Formada Por la uníón del carbono 1 de una α – D – glucosa con el carbono anomérico de Una β – D – fructosa (β1→2). 


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