Aminas: clasificación, propiedades biológicas y nomenclatura IUPAC

Aminas: definición y presencia en los seres vivos

Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco, NH₃. Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. El producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno del cuerpo es la urea, H₂NCONH₂, presente en la orina. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de desecho nitrogenados.

Clasificación de las aminas

• Aminas alifáticas: En una amina alifática, todos los carbonos enlazados directamente con el nitrógeno se derivan de grupos alquilo.
• Aminas aromáticas: En una amina aromática, uno o más de los grupos enlazados directamente con el nitrógeno son grupos arilo.
• Aminas heterocíclicas: Una amina en la cual el átomo de nitrógeno forma parte del anillo se clasifica como amina heterocíclica.

Nomenclatura IUPAC

Reglas generales: Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. Primero, se encuentra la cadena continua más larga que contiene el grupo amino y se identifica el alcano que contiene este grupo como la cadena principal. Se reemplaza la -o de la terminación del alcano principal por la palabra amina.

Pasos para nombrar aminas

1. Identificar la cadena continua más larga que contiene el grupo amino y nombrar el alcano correspondiente.
2. Reemplazar la terminación -o del alcano por -amina.
3. Numerar la cadena principal de modo que el grupo amino tenga el número más bajo posible y anotar la posición (por ejemplo, 1-butanamina).
4. En aminas secundarias y terciarias, identificar los grupos adicionales unidos al átomo de nitrógeno y agregarlos al nombre como prefijos precedidos por N-, que indica unión al nitrógeno y no a la cadena carbonada.

Aminas secundarias y terciarias

En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al átomo de nitrógeno se deben identificar y agregar al nombre. Después de identificar la cadena más larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre, se escriben los grupos unidos al átomo de nitrógeno como prefijos con una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que ese grupo está unido al átomo de nitrógeno y no a la cadena carbonada.

Prefijos N- y N,N-

Si los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno son los mismos, se agrega N,N- al comienzo del nombre.

Ejemplos de nomenclatura

• Ejemplo de amina primaria: 1-butanamina.
• Ejemplo de amina secundaria: estructura correspondiente a N-metil-1-butanamina.
• Ejemplo de amina terciaria: N-etil-N-metil-2-pentanamina.
• Ejemplo con prefijo N,N-: N,N-dimetiletanamina.

Observaciones finales

La correcta aplicación de la nomenclatura IUPAC facilita la comunicación precisa en química orgánica. El uso del prefijo N- es esencial para indicar la posición de sustitución en el átomo de nitrógeno y evitar ambigüedades en el nombre de las aminas.