Aldehídos y cetonas: estructura, propiedades físicas y nomenclatura

Resumen

El texto explica qué son los aldehídos y las cetonas, compuestos oxigenados que tienen un grupo carbonilo, y cómo se diferencian según sus grupos unidos al carbono. Describe su polaridad, sus puntos de ebullición y su solubilidad en agua, así como las reglas de nomenclatura común e IUPAC para nombrarlos.

Puntos clave

El grupo carbonilo es un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace.
En los aldehídos, al menos un grupo unido al carbonilo es hidrógeno; en las cetonas, ambos son grupos alquilo o arilo.
El doble enlace carbono-oxígeno es polar, con carga parcial negativa en el oxígeno y positiva en el carbono.
Los aldehídos no forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que sus puntos de ebullición son menores que los de alcoholes y ácidos carboxílicos.
Los aldehídos y cetonas de cadena corta son solubles en agua, y la solubilidad disminuye al aumentar la cadena.
En nomenclatura común, el aldehído toma el nombre del ácido con igual número de carbonos, cambiando 'ácido' y '-ico' por 'aldehído'.
En IUPAC, la cadena principal es la más larga que contiene el grupo carbonilo y la 'o' del alcano se sustituye por el sufijo '-al'.

Ponte a prueba

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

Aldehídos

En los aldehídos, un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, donde los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

Cetonas

En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

Propiedades Físicas

El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

Propiedades Físicas de Aldehídos

Los aldehídos no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrógeno, debido a que sólo poseen hidrógeno unido a carbono. Como consecuencia de lo anterior, sus puntos de ebullición son inferiores a los de alcoholes y ácidos carboxílicos comparables, pero mayores a los alcanos o éteres correspondientes.

Los aldehídos inferiores son solubles en agua, probablemente por algunos puentes de hidrógeno que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto.

Propiedades Físicas de Cetonas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su misma masa molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual masa molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.

Solubilidad en Agua

Forman puentes de hidrógeno con el agua.

Los aldehídos y cetonas de baja masa molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.

Forman puentes de hidrógeno con el agua.

Los aldehídos y cetonas de baja masa molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.

Nomenclatura Común de Aldehídos

A los aldehídos simples se les asignan nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.

Nomenclatura IUPAC

Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La 'o' final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo 'al'.

Preguntas frecuentes

¿Qué diferencia hay entre un aldehído y una cetona?

En los aldehídos al menos un grupo unido al carbonilo es hidrógeno, mientras que en las cetonas ambos grupos unidos al carbonilo son alquilo o arilo. El formaldehído es la única excepción, con dos hidrógenos.

¿Por qué los aldehídos tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes?

Los aldehídos no pueden unirse entre sí por puentes de hidrógeno, porque solo tienen hidrógeno unido a carbono. Los alcoholes sí forman esos puentes, lo que eleva su punto de ebullición.

¿Cómo se nombra un aldehído con el método común?

Se toma el nombre del ácido orgánico con el mismo número de carbonos, se elimina la palabra 'ácido' y la terminación '-ico' se reemplaza por 'aldehído'. Por ejemplo, el fórmico da lugar al formaldehído.