Aldehídos y Cetonas: Estructura, Propiedades Físicas y Nomenclatura
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Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.
Aldehídos
En los aldehídos, un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, donde los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.
Cetonas
En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.
Propiedades Físicas
El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.
Propiedades Físicas de Aldehídos
Los aldehídos no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrógeno, debido a que sólo poseen hidrógeno unido a carbono. Como consecuencia de lo anterior, sus puntos de ebullición son inferiores a los de alcoholes y ácidos carboxílicos comparables, pero mayores a los alcanos o éteres correspondientes.
Los aldehídos inferiores son solubles en agua, probablemente por algunos puentes de hidrógeno que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto.
Propiedades Físicas de Cetonas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su misma masa molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual masa molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.
Solubilidad en Agua
Forman puentes de hidrógeno con el agua.
Los aldehídos y cetonas de baja masa molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.
Forman puentes de hidrógeno con el agua.
Los aldehídos y cetonas de baja masa molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.
Nomenclatura Común de Aldehídos
A los aldehídos simples se les asignan nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.
Nomenclatura IUPAC
Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La 'o' final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo 'al'.