Síntesis y Purificación del trans-Estilbeno mediante la Reacción de Wittig

Procedimiento Detallado para la Síntesis del trans-Estilbeno

Este protocolo describe la síntesis del trans-estilbeno (difenileteno) a partir de benzaldehído y cloruro de benciltrifenilfosfonio, utilizando la Reacción de Wittig, seguido de un proceso de purificación e isomerización.

1. Preparación de Reactivos

Se realizan tres preparaciones iniciales:

• Preparación A: En un matraz Erlenmeyer, se añaden benzaldehído y carbonato potásico en las cantidades correspondientes. Se procede a agitar.
• Preparación B: En otro matraz Erlenmeyer, se añaden diclorometano (DCM) y cloruro de benciltrifenilfosfonio. Se agita hasta disolución.
• Preparación C: En un vaso de precipitado, se disuelve una cantidad de sosa (hidróxido de sodio, NaOH) en agua.

2. Reacción de Wittig y Formación del Iluro

2.1. Inicio de la Reacción

1. La mezcla de la Preparación A (benzaldehído/carbonato potásico) se vierte en un embudo de decantación para separar las fases orgánica y acuosa.
2. De la fase orgánica, se toman 2 ml y se añaden a la Preparación B (DCM/cloruro de fosfonio).
3. A esta mezcla se añade la Preparación C (disolución de sosa).
4. Se deja la mezcla agitando durante 30 minutos.

2.2. Observación Clave

Al cabo de un rato, se observará un color amarillo intenso, lo cual es indicativo de la formación del iluro, el intermediario clave de la reacción de Wittig.

3. Extracción y Aislamiento del Producto Crudo

3.1. Extracción Líquido-Líquido

1. Una vez transcurrido el tiempo de agitación, la mezcla del Erlenmeyer se vierte en un embudo de decantación previamente limpio.
2. Se añaden porciones de diclorometano (DCM) para lavar el matraz y facilitar la separación de fases.
3. Se separa la fase acuosa de la orgánica.
4. La fase acuosa se vierte de nuevo en el embudo y se lava nuevamente con diclorometano. Se repite el proceso de separación. (Nota: Es común que durante esta separación aparezcan emulsiones, las cuales deben manejarse cuidadosamente).

3.2. Secado y Concentración

5. A la fase orgánica combinada se le añade un agente desecante (ej. sulfato de sodio anhidro) para absorber el diclorometano residual.
6. Se filtra la mezcla.
7. Antes de la evaporación, se toma una pequeña porción del filtrado y se guarda como Muestra F1 (CH₂Cl₂).
8. El resto de la fase orgánica se concentra utilizando un Rotavapor (evaporador rotatorio).

4. Purificación y Separación del Óxido de Trifenilfosfina

4.1. Eliminación del Subproducto

1. Una vez finalizada la evaporación en el Rotavapor, el residuo contenido en el matraz redondo se transfiere a un Erlenmeyer seco utilizando éter de petróleo caliente.
2. Se pesa el matraz redondo seco.
3. Se vuelve a echar la sustancia anterior al matraz.
4. Al añadir el éter de petróleo caliente, se logra separar el óxido de trifenilfosfina, que es insoluble en este disolvente, de la mezcla de cis y trans-estilbeno, que sí son solubles.
5. Este proceso se repite hasta que no quede líquido aceitoso en la boquilla del matraz aforado, lo que indica que ya no queda estilbeno.

4.2. Obtención de la Mezcla Isomérica Cruda

6. Si aparecen cristales durante el proceso, deben disolverse con diclorometano y volverse a evaporar en el Rotavapor.
7. Se anota el peso del residuo.
8. Se añade diclorometano, observándose una disolución de color verde transparente.
9. Una vez finalizada la evaporación en el Rotavapor, se obtiene un polvo blanco, que es la muestra de la mezcla cis y trans-difenileteno.
10. Se pesa la cristalización obtenida.
11. Se añade una porción de diclorometano a la cristalización y el resto se guarda en el vial F2 (para el profesor). Se anota el peso que queda en el matraz.
12. Se evapora el disolvente del matraz en el Rotavapor y se pesa el residuo (cristalización cruda).

5. Isomerización a trans-Estilbeno Puro

5.1. Proceso de Isomerización Catalítica

1. Se añade una porción de éter de petróleo al matraz y se coloca en el agitador.
2. Al añadir yodo (I₂), el color cambia a morado, lo que indica el inicio del proceso de isomerización catalizada por yodo.
3. Se añaden 25 ml de éter de petróleo y se somete a reflujo durante 30 minutos.
4. Se deja enfriar la mezcla.
5. Se añaden 10 ml de metasulfito (Na₂S₂O₅) para reducir el I₂ a yoduro (I⁻). La mezcla se decolora a amarillo.

5.2. Aislamiento Final del Producto

6. Se transfiere la mezcla a un embudo de decantación. Se añade metanol (MeOH) y se separan las fases acuosa y orgánica.
7. Se recoge la fase orgánica (éter de petróleo) y se desecha la fase acuosa.
8. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio anhidro.
9. Se filtra y se evapora en el Rotavapor. El producto obtenido debe ser el trans-difenileteno puro.
10. Este producto final se transfiere a un vial que se denominará Muestra F3.

6. Caracterización y Cálculos

Finalmente, se realiza una Cromatografía en Capa Fina (CCF) de las tres muestras obtenidas (F1, F2 y F3) para evaluar la pureza y el progreso de la reacción y purificación. Posteriormente, se procederá a realizar los cálculos pertinentes de rendimiento y pureza.