Síntesis Orgánica: Reacción de Diels-Alder y Reagrupamiento de Beckmann
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Experiencia 11: Reacción de Diels-Alder de un bencino con furano
El objetivo de esta práctica es la preparación del aducto de Diels-Alder, denominado producto A. Para ello, en un matraz esférico de 50 ml, se añade una porción de furano y 1,2-dimetoxietano junto con una barra magnética. El matraz se somete a reflujo. Simultáneamente, en otro recipiente, se prepara una disolución de ácido antranílico en 1,2-dimetoxietano.
Cada 10 minutos, se añaden cantidades iguales de ambas disoluciones preparadas, vertiéndolas por encima del condensador. Es crucial hacerlo con precaución para evitar la formación de burbujas que puedan ascender por el tubo del condensador. Una vez completada la adición, la mezcla se mantiene a reflujo durante 30 minutos adicionales.
Mientras se espera, se prepara una disolución de sosa cáustica en agua. Al finalizar los 30 minutos de reflujo, se deja enfriar la mezcla. Una vez fría, se adiciona la disolución de sosa preparada.
Posteriormente, la mezcla se trasvasa a un embudo de decantación. Se procede a lavar la mezcla tres veces con éter de petróleo, separando la fase acuosa de la fase orgánica. La fase orgánica se vuelve a introducir en el embudo de decantación y se lava tres veces más con agua, separando nuevamente las fases.
La fase orgánica obtenida se seca con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4). Tras filtrar el agente secante, el producto se somete a rotavaporación para obtener el producto A crudo.
Tratamiento en medio ácido del producto A
La segunda parte de la práctica consiste en realizar un tratamiento en medio ácido del producto A. Para ello, se disuelve el producto A (1,4-dihidronaftaleno-1,4-endoxido) en etanol, utilizando un matraz Erlenmeyer. Se añade una porción de ácido clorhídrico concentrado (HCl) y se agita la mezcla durante 5 minutos. Posteriormente, se deja reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 30 minutos.
La evolución de la reacción se comprueba mediante cromatografía en capa fina (CCF). A continuación, la mezcla se trasvasa a un embudo de decantación, al cual se le añaden éter dietílico y agua. Se agita el embudo para liberar los gases que puedan formarse y se separan la fase acuosa y la fase orgánica. La fase orgánica se lava dos veces más con porciones de agua. Finalmente, se seca con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4), se filtra y el producto obtenido se somete a rotavaporación para obtener el producto B.
Experiencia 12: Reagrupamiento de Beckmann de la oxima de la benzofenona
En esta práctica se lleva a cabo la síntesis de la oxima de la benzofenona. Para ello, en un matraz Erlenmeyer, se añaden ácido polifosfórico, benzofenona y el hidrocloruro de hidroxilamina, junto con una barra agitadora. La mezcla se calienta en un baño de agua caliente, sujetando el matraz con una pinza, y se agita durante 30-45 minutos.
Tras el tiempo de agitación, la reacción se vierte sobre una cantidad de hielo contenida en un vaso de precipitados. Se añade gradualmente agua fría para facilitar la disolución del hielo. La mezcla resultante se filtra al vacío utilizando un kitasato y un embudo Büchner, lavando el filtro con agua fría.
El sólido obtenido en el filtro es la benzalinida, de color blanco, que constituye el producto final de esta experiencia.