Reacciones Orgánicas Fundamentales y Biomoléculas Esenciales: Síntesis y Estructura

1. Reacción de Condensación: Síntesis de Éteres

La reacción de condensación implica la unión de dos moléculas con la eliminación de una molécula pequeña, comúnmente agua.

Los éteres se obtienen por deshidratación de un alcohol mediante la acción de ácido sulfúrico concentrado, el cual absorbe el agua y la elimina del medio de reacción.

R - OH + HO - R' → R - O - R' + H2O

2. Formación de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas se obtienen mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes. La reactividad de estas moléculas depende en gran medida del enlace covalente del grupo carbonilo.

Los aldehídos se forman como producto de la oxidación suave de un alcohol primario en presencia de un agente oxidante.

R - CH2OH --(oxidación)--> R - CHO

Las cetonas se obtienen mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes secundarios en presencia de un agente oxidante, que puede ser el dicromato de potasio (K₂Cr₂O₇) o el peróxido de hidrógeno (H₂O₂).

R - CH(OH) - R' --(oxidación)--> R - CO - R'

3. Formación de Ácidos Carboxílicos

La formación de ácidos carboxílicos ocurre por una oxidación de los aldehídos en presencia de oxidantes como el oxígeno, el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens.

R - CHO --(oxidación)--> R - COOH

4. Obtención de Ésteres: Esterificación de Fischer

Los ésteres resultan de la reacción de un ácido con un alcohol, en presencia de un catalizador ácido inorgánico. Esta reacción se denomina esterificación directa y es conocida también como esterificación de Fischer.

R - COOH + R' - OH → R - COO - R' + H2O

5. Carbohidratos

Los carbohidratos están formados por hidrógeno, carbono y oxígeno. Son sustancias primordiales en la dieta alimenticia, ya que su oxidación en el interior de los tejidos produce la energía necesaria para las funciones del organismo. Desde el punto de vista de su composición química, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o bien sustancias que pueden producirlos por hidrólisis.

Se clasifican según su complejidad en:

• Monosacáridos: No producen otros carbohidratos por hidrólisis.
• Oligosacáridos: Forman un pequeño número de moléculas de monosacáridos al hidrolizarse.
• Polisacáridos: Dan un número indeterminado de monosacáridos al hidrolizarse.

6. Lípidos

Los lípidos, en su mayoría, son compuestos formados por C, H y O. Los lípidos más abundantes en la naturaleza corresponden químicamente a triésteres de ácidos grasos saturados (con enlaces simples) o ácidos grasos insaturados (con enlaces dobles). Si los compuestos son líquidos se denominan aceites y si son sólidos se llaman grasas.

Los lípidos son sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos.

7. Proteínas

Las proteínas son macromoléculas fundamentales para la vida. Están constituidas por C, H, N y O, átomos que forman los aminoácidos o unidades proteicas elementales. De su estructura se deduce que estas moléculas sencillas poseen grupos funcionales amina y ácido carboxílico.

      H
      |
H2N - C - COOH
      |
      R

8. Ácidos Nucleicos

Los ácidos nucleicos son macromoléculas que reciben este nombre por contener grupos ácidos (ácido fosfórico) y por haberse descubierto en el núcleo de la célula. Están formados por C, H, O, N y P, átomos que se organizan formando el ácido fosfórico, azúcares de 5 átomos de carbono (como la ribosa y la desoxirribosa), y cinco bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina, uracilo y timina.

Según el tipo de azúcar y las bases nitrogenadas presentes en su estructura, se distinguen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (responsable de transmitir el código genético) y ARN (encargado de descifrar la información genética del ADN).