Reacciones de Adición, Eliminación y Sustitución en Química Orgánica

1. Adición a dobles enlaces:

R-CH=CH-R' (eno) + A-B → ano (si hay ino → eno → ano)

a. Hidrogenación (adición de H₂)

[la reacción es → Ni (cat)]

b. Halogenación (adición de halógenos: F₂, Cl₂, Br₂, I₂)

→ se ubican en dos C cada uno

c. Adición de haluros de hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI)

2-buteno + HCl → 2-clorobutano

d. Hidratación:

(+ H₂O) / 2-buteno + H₂O → (H₂SO₄ cat. ácida) 2-butanol

→Regla de Markovnikov: Cuando los dobles enlaces son asimétricos y se adiciona un compuesto polar, el producto mayoritario es el que enlaza la zona electropositiva al carbono directamente unido a más hidrógenos.

2. Eliminación:

HCAR-CHBr' → CHR=CHR' + A-B

a. Deshidratación de alcoholes:

Ej: 1- o 2-propanol → (calor H₂SO₄) propeno + H₂O

b. Deshidrogenación de haluros de alquilo (eliminación de HX [X= F, Cl, Br, I]):

Ej: 2-cloropropano → (calor KOH) propeno + HCl

c. Deshalogenación de dihaluros vecinales (eliminación de X₂ [X= F, Cl, Br]):

Ej: 1,2-dicloropropano → (Zn (cat)) propeno + Cl₂

→ Regla de Saytzev: Cuando son posibles varias eliminaciones, el compuesto mayoritario es el que proporciona un doble enlace más sustituido. Ej: 2-clorobutano → 1-buteno (mín) o 2-buteno (may) + HCl

3. Sustitución:

a. Haluro → Alcohol:

Ej: Cloroetano + H₂O → (KOH) etanol + HCl

b. Alcohol → Haluro:

Ej: Etanol + HCl → (ácido) Cloroetano + H₂O

c. Halogenación de hidrocarburos alifáticos:

Ej: etano + Cl₂ → (UV / D) cloroetano + HCl

4. REAC REDOX

a. Agentes oxidantes suaves:

K₂Cr₂O₇ (dicromato de potasio), KMnO₄ (permanganato de potasio) diluido.

b. Agentes oxidantes fuertes:

KMnO₄ (permanganato de potasio) concentrado.

c. Agentes reductores:

H₂ (catalizado), LiAlH₄ / NaBH₄ (fuente de H₂)

4.1 Oxidación de alcoholes primarios:

alcohol prim OH → (ox. s) aldehído CHO → (ox. s) ácido carboxílico COOH. (al revés es reducción)

4.2 Oxidación de OH secundarios:

alcohol secund OH → (ox. s y f) cetona CO (al revés reducción)

5. Condensación:

a. Esterificación:

Ácido carboxílico + alcohol → éster + agua

b. Formación de amidas:

Ácido carboxílico + amoniaco/amina → amida + agua

Ej 1: CH₃-CO-OH (ácido etanoico) + NH₃ (amoniaco) → CH₃-CO-NH₂ (etanamida) + H₂O

Ej 2: CH₃-CO-OH + CH₃-NH₂ (metilamina) → CH₃-CO-NH-CH₃ (N-metiletanamida) + H₂O

c. Formación de éteres:

Alcohol + alcohol → éter + agua / Ej: Etanol + etanol → etoxietano + agua

6. Neutralización:

formación de sales

7. ISÓMEROS:

Dos compuestos diferentes son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura.

La isomería se da tanto en sustancias inorgánicas como orgánicas, pero son más habituales y numerosos los isómeros en química orgánica.

a. De cadena:

La cadena de ambos compuestos tiene el mismo número de átomos de carbono pero diferente ramificación.

Ej: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (pentano) / CH₃-CH₂-CH[-CH₃]-CH₃ (metilbutano)

b. De posición:

Los compuestos presentan la misma cadena y la misma función orgánica, pero difieren en el localizador de la misma.

Ej: CH₃-CH₂-CH₂OH (1-propanol) / CH₃-CHOH-CH₃ (2-propanol)