Química Orgánica: Reacciones y Síntesis de Alcanos, Alquenos y Alquinos

Alcanos: Estructura, Reacciones y Métodos de Obtención

Fórmula General de Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados con la fórmula general: C_nH_2n+2.

Reacciones de Alcanos

1. Reacción de Combustión

   Los alcanos reaccionan con oxígeno en presencia de una chispa para producir dióxido de carbono, agua y energía calorífica.

   C_nH_2n+2 + O₂ --(chispa)--> nCO₂ + (n+1)H₂O + E.C.

2. Reacción de Halogenación

   Los alcanos reaccionan con halógenos (X₂) en presencia de luz ultravioleta para formar halogenuros de alquilo y un ácido halogenhídrico.

   R—H + X₂ --(luz)--> R—X + HX

3. Reacción de Nitración

   Reacción de un halogenuro de alquilo con ácido nitroso para formar un nitroalcano.

   R—X + HNO₂ → R—NO₂ + H₂O

4. Pirólisis o Cracking

   Proceso de descomposición térmica de alcanos grandes en alcanos y alquenos más pequeños.

   R—H --(calor)--> Alquenos + Alcanos menores

Métodos de Obtención de Alcanos

1. Reducción Catalítica de Alquenos

   Hidrogenación de alquenos en presencia de catalizadores metálicos como Níquel (Ni), Platino (Pt) o Paladio (Pd).

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   C=C + H2 --(Ni, Pt, Pd)--> —C—C—
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2. Hidrólisis de Reactivos de Grignard

   Los reactivos de Grignard (R—Mg—X) reaccionan con agua para formar alcanos.

   R—X + Mg → R—Mg—X + H₂O → R—H + Mg(OH)X

3. Reducción de Halogenuros de Alquilo

   Los halogenuros de alquilo pueden reducirse a alcanos usando agentes reductores como Zinc en medio ácido.

   R—X + H₂ --(Zn/H⁺)--> R—H + HX

4. Reacción de Wurtz

   Síntesis de alcanos simétricos a partir de halogenuros de alquilo y sodio metálico.

   2R—X + 2Na → R—R + 2NaX

Alquenos: Estructura, Reacciones y Métodos de Obtención

Fórmula General de Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados con al menos un doble enlace carbono-carbono, y su fórmula general es: C_nH_2n.

Reacciones de Alquenos

1. Adición de Hidrógeno (Hidrogenación)

   Adición de hidrógeno al doble enlace para formar un alcano, catalizada por metales.

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   C=C + H2 --(Ni, Pt, Pd)--> —C—C—
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2. Adición de Halógenos (Halogenación)

   Adición de halógenos al doble enlace para formar un dihalogenuro vecinal.

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   C=C + X2 → —C—C—
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                       X   X

3. Adición de Ácidos Halogenhídricos (Regla de Markovnikov)

   Adición de HX al doble enlace, donde el hidrógeno se une al carbono con más hidrógenos y el halógeno al carbono con menos hidrógenos.

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   C=C + HX → —C—C—
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                       H   X

4. Adición de Ácido Sulfúrico (Regla de Markovnikov)

   Adición de H₂SO₄ al doble enlace.

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   C=C + H2SO4 → —C—C—
     |   |             |   |
                       H   OSO3H

5. Adición de Agua (Hidratación - Regla de Markovnikov)

   Adición de agua al doble enlace en presencia de un catalizador ácido para formar un alcohol.

     |   |             |   |
   C=C + H2O --(H+)--> —C—C—
     |   |             |   |
                       H   OH

6. Alquilación

   Reacción de un alqueno con un alcano ramificado en presencia de un catalizador ácido para formar un alcano de mayor peso molecular.

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   C=C + R—H → —C—C—
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                       H   R

7. Formación de Halohidrinas

   Adición de halógenos y agua al doble enlace para formar una halohidrina.

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   C=C + H2O + X2 → —C—C— + HX
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                       OH  X

8. Halogenación Alílica

   Sustitución de un hidrógeno en la posición alílica (adyacente al doble enlace) por un halógeno.

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   —C—C=C— + X2 → —C—C=C— + HX
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         H                 X

9. Formación de Glicoles (Oxidación de Baeyer)

   Oxidación de alquenos con KMnO₄ diluido y frío para formar dioles (glicoles).

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   C=C + KMnO4 + H2O → —C—C— + MnO2 + KOH
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                       OH  OH

10. Combustión

    Los alquenos reaccionan con oxígeno en presencia de una chispa para producir dióxido de carbono, agua y energía calorífica.

    C_nH_2n + O₂ --(chispa)--> nCO₂ + nH₂O + E.C.

Alquinos: Estructura, Reacciones y Métodos de Obtención

Fórmula General de Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados con al menos un triple enlace carbono-carbono, y su fórmula general es: C_nH_2n-2.

Reacciones de Alquinos

1. Reducción de Alquinos (Hidrogenación)

   Adición de hidrógeno al triple enlace para formar alquenos o alcanos, dependiendo del catalizador y las condiciones.

   C≡C + H2 --(Ni, Pt, Pd)--> C=C

   (Para obtener alquenos específicos, se usan catalizadores selectivos como el catalizador de Lindlar o Na/NH₃ líquida).

2. Adición de Halógenos (Halogenación)

   Adición de halógenos al triple enlace para formar dihalogenuros o tetrahalogenuros.

   C≡C + X2 → C=C
                 |   |
                 X   X

   (Puede continuar con una segunda adición de X₂ para formar un tetrahalogenuro).

3. Adición de Ácidos Halogenhídricos (Regla de Markovnikov)

   Adición de HX al triple enlace, siguiendo la regla de Markovnikov.

   —C≡C— + HX → —C=C—
                     |   |
                     H   X

   (Puede ocurrir una segunda adición de HX para formar un dihalogenuro geminal).

4. Adición de Agua (Hidratación - Regla de Markovnikov)

   Adición de agua al triple enlace en presencia de un catalizador (generalmente HgSO₄/H₂SO₄) para formar un enol, que tautomeriza a una cetona o aldehído.

   —C≡C— + H2O --(HgSO4/H2SO4)--> —C=C— ↔ —CH—C(=O)—
                                     |   |
                                     H   OH

Métodos de Obtención de Alquinos

1. Deshidrohalogenación de Halogenuros Vecinales

   Eliminación de dos moléculas de HX de un dihalogenuro vecinal usando una base fuerte para formar un alquino.

     H   H             H
     |   |             |
   —C—C— + KOH --(alcohol)--> —C=C— + KX + H2O
     |   |             |
     X   X             X
   
     H
     |
   —C=C— + NaNH2 → —C≡C— + NaX + NH3
         |
         X

   (Este proceso generalmente requiere dos pasos o una base muy fuerte para la segunda eliminación).

2. Deshalogenación de Tetrahalogenuros Vecinales

   Eliminación de halógenos de un tetrahalogenuro vecinal usando Zinc metálico para formar un alquino.

     X   X
     |   |
   —C—C— + 2Zn → —C≡C— + 2ZnX2
     |   |
     X   X

3. Alquilación de Acetiluros de Sodio

   Reacción de un acetiluro de sodio con un halogenuro de alquilo para formar un alquino de cadena más larga.

   —C≡C—Na + R—X → —C≡C—R + NaX