Química Orgànica: Fonaments, Nomenclatura i Grups Funcionals

Química Orgànica: Fonaments i Classificació de Compostos

Introducció a la Química del Carboni

Els compostos amb enllaços C-C són la base de la vida a la Terra. Existeixen uns 18 milions de compostos orgànics naturals i sintètics.

Raons de la complexitat de la Química del Carboni:

• a) La gran facilitat per formar enllaços C-C.
• b) La gran capacitat del Carboni per formar també enllaços C=C i C≡C.

Els compostos orgànics són termodinàmicament inestables enfront de la combustió (ΔG < 0), però la reacció en condicions estàndard a 25 °C és molt lenta (elevada estabilitat cinètica).

Conceptualment, es considera que totes les molècules orgàniques són derivades dels hidrocarburs (els quals només tenen C i H), els compostos orgànics més simples.

Classificació i Nomenclatura d'Hidrocarburs

Hidrocarburs Alifàtics:

• Saturats o Alcans: Sense enllaços C=C ni C≡C (Ex: Butà).
• Insaturats:
  • Alquens o Olefines: Contenen enllaços C=C (Ex: 1-butè).
  • Alquins: Contenen enllaços C≡C (Ex: 1-butí).

Hidrocarburs Cíclics:

• Aromàtics: Amb conjugació (Ex: Benzè).
• Alicíclics:
  • Saturats: Cicloalcans (Ex: Ciclohexà).
  • Insaturats: Amb enllaços C=C i/o C≡C (Ex: Ciclohexè).

Nomenclatura Bàsica d'Alcans

Exemples d'alcans lineals:

• Metà: 1 C
• Età: 2 C
• Propà: 3 C
• Butà: 4 C

A partir de 5 C, s'empra sempre el prefix grec: penta, hexa, hepta, octa, nona, deca...

Formes de Representació de Compostos Orgànics

• Metà:
  • Conveni de traços i línies gruixudes (3D)
  • Model de boles i barres
  • Model compacte
• Butà:
  • Fórmula desenvolupada
  • Fórmula semidesenvolupada
  • Fórmula simplificada
  • Model de boles i barres
  • Model compacte
  • Conveni de traços i línies gruixudes (3D)

Nomenclatura d'Alcans Ramificats i Cíclics

1. Es tria la cadena més llarga com a principal i es numeren els carbonis d'una punta a l'altra, procurant que els carbonis amb substituent (carbonis ramificats) rebin els números més baixos possibles.

   En cas de dubte:

   1. Es tria com a principal la cadena que té el nombre més gran de cadenes laterals.
   2. Es tria com a principal la cadena que presenta números o fites de ramificació més baixes.
2. Per a donar el nom complet del compost, es citen primer els noms dels radicals, indicant amb números la posició a la cadena principal. Seguidament, s'especifica el nom de la cadena principal, que acabarà sempre amb el sufix -à.

   Si hi ha més d'un radical:

   1. Si són senzills (metil...), es citen amb ordre alfabètic.
   2. Si són complexos, s'ordenen per la 1a lletra del radical.
   3. Si hi ha més d'un radical idèntic, s'indiquen els números de posició separats per comes.
3. Els alcans cíclics es citen afegint el prefix ciclo- al nom de l'alcà.

Grups Funcionals: Definició i Exemples

Són àtoms individuals o grups atòmics que s'uneixen a les cadenes o anells hidrocarbonats i els confereixen propietats característiques del grup enllaçat.

Exemples: alcohols, àcids i halogens (etanol, àcid fòrmic...).

Alcans, Alquens i Alquins: Propietats i Nomenclatura

Alcans o Hidrocarburs Saturats:

• Només enllaços simples C-C.
• Fórmula general: C_nH_2n+2 si són lineals.
• La presència de cadenes laterals (isomeria estructural) afecta llurs propietats.

Alquens o Hidrocarburs Insaturats:

• Contenen enllaços dobles C=C.
• Etè o Etilè: Rotació impedida al llarg de l'eix C-C a causa de l'enllaç π.
• A causa de la rotació C=C impedida, existeix la isomeria geomètrica cis-trans en els alquens, que dona lloc a compostos diferents de propietats diferents.
• Isomeria Z/E d'Alquens: Quin és cis i quin és trans? Cal aplicar les regles de prioritat: el substituent de major nombre atòmic té més prioritat que el de menor nombre atòmic.

Alquins:

• Obtenció, Estructura i Reactivitat: Rotació impedida al llarg de l'eix C-C a causa dels 2 enllaços π.

Nomenclatura d'Alquens i Alquins:

1. S'anomenen de manera semblant als alcans, però finalitzant el nom amb el sufix -è en el cas dels alquens i amb el sufix -í en el cas dels alquins.
2. En cas necessari, cal indicar la posició de l'enllaç doble o triple amb un número locatiu separat per guionet de la resta del nom.
3. La cadena principal serà la més llarga que contingui l'enllaç doble o triple.
4. Si hi ha enllaços dobles i triples alhora, els números de posició seran els més baixos possible.
5. En cadenes ramificades amb enllaços dobles i triples, triarem la cadena principal seguint l'ordre:
   1. Principal la cadena amb més enllaços múltiples.
   2. En cas que no, triarem la més llarga.
   3. En cas que no, triarem la de més enllaços dobles.
6. Radicals més freqüents: CH₂= (metilè) / CH₂=CH- (vinil).

Hidrocarburs Aromàtics: Estructura i Reactivitat

Són molt estables i poc reactius a causa de la deslocalització del sistema π en tota la molècula (deslocalització d'enllaços π).

• A causa del sistema π, són molècules totalment coplanars.
• Fan molta olor i són carcinogènics.

Aromaticitat:

Tenen una estabilització extra a causa de la ressonància.

Orientació de Substituents en Anells Aromàtics:

• Substituents que orienten la reacció a posició meta (major a menor): -NO₂, -CN, -SO₃H, -CHO, -COR, -COOH, -COOR.
• Substituents que orienten la reacció a posicions orto i para: -NH₂, -OR, -OH, -OCOR, -R, -X.

Alcohols, Fenols i Èters

Alcohols i Fenols (Grup Hidroxil -OH):

Són derivats dels hidrocarburs que presenten el grup hidroxil (-OH), que és polar.

• Són solubles en aigua, sobretot els de PM menor.
• S'anomenen a partir del nom de l'hidrocarbur corresponent + terminació "ol".

Exemples: CH₃OH (metanol); CH₃-CH₂OH (etanol)...

Diols, Triols i Poliols: Usos Principals

• Metanol: El 21è producte químic produït en major escala a la Terra.
• Etanol: S'obté de la fermentació de sucres o per hidratació de l'etilè en àcid sulfúric. Usos farmacèutics i de consum humà.
• Etilenglicol: Punt d'ebullició elevat, soluble en aigua (anticongelant de cotxes).
• Glicerina: Cosmètics, locions.

Èters (Grup Oxi -O-):

Són derivats dels hidrocarburs que contenen el grup èter (-O-).

• S'obtenen per deshidratació dels alcohols a temperatures baixes.

Exemples: dimetil èter, metil-fenil èter.

Aldehids i Cetones (Grup Carbonil C=O)

Aldehids:

• S'obtenen per oxidació d'alcohols primaris o de fonts naturals.

Exemples: cinamaldehid, 3-clorobutanal, benzaldehid.

Cetones:

• S'obtenen per oxidació d'alcohols secundaris o de fonts naturals.

Exemples: càmfora, 3-pentanona o dietil cetona.

Àcids Carboxílics, Èsters, Amides i Amines

Àcids Carboxílics (Grup Carboxil -COOH):

• Obtenció d'àcids a partir de l'oxidació d'aldehids o d'alcohols primaris i posterior acidificació.

Exemples: àcid oxàlic, àcid o-ftàlic...

Èsters (-COOR):

• S'obtenen per reacció d'un àcid amb un alcohol en medi àcid (reaccions de condensació).

Exemple: acetat d'octil.

Amides (-CONH₂):

• S'obtenen per reacció d'un àcid (o un èster) amb amoníac (o una amina).

Exemples: àcid acètic, acetamida.

Amines (-NH₂, -NHR, -NR₂):

• S'obtenen per reacció d'amoníac amb halurs d'alquil, o per reducció de nitroderivats.