Química Orgánica: Estructura y Propiedades de Grupos Funcionales e Hidrocarburos

Grupos Funcionales Oxigenados y Azufrados

Alcoholes, Tioles y Éteres

El grupo funcional característico en un alcohol es el grupo hidroxilo (—OH) enlazado con un átomo de carbono de una cadena de alcano. El grupo funcional característico que se encuentra en un tiol es el grupo tiol (—SH) enlazado a un átomo de carbono en una cadena de alcano. La característica estructural de un éter es un átomo de oxígeno (—O—) enlazado a dos átomos de carbono de dos grupos alquilo.

Aldehídos y Cetonas

Aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C=O), que está hecho de un átomo de carbono con un enlace doble a un átomo de oxígeno. En un aldehído, el grupo funcional es el grupo carbonilo enlazado a un átomo de hidrógeno, lo que significa que el grupo carbonilo siempre es el carbono terminal. Solo el aldehído más simple, HCHO, tiene un grupo carbonilo unido a dos átomos de hidrógeno. En una cetona, el grupo funcional es el carbonilo enlazado a los átomos de carbono de dos grupos alquilo.

Ácidos Carboxílicos y Ésteres

En los compuestos orgánicos conocidos como ácidos carboxílicos, el grupo funcional característico es el grupo carboxilo, que es una combinación de un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (—OH). En un ácido carboxílico, el primer átomo de carbono de la cadena es el carbono del grupo carboxilo. El grupo de compuestos orgánicos conocidos como ésteres tiene un grupo funcional que es similar al grupo carboxilo de los ácidos carboxílicos, excepto que el grupo hidroxilo (—OH) del carboxilo es reemplazado por un grupo alcoxi (—OR), donde R es un átomo de carbono de un grupo alquilo.

Grupos Funcionales Nitrogenados

Aminas y Amidas

En los compuestos orgánicos llamados aminas, el grupo funcional característico es un átomo de nitrógeno enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo.

Hidrocarburos Insaturados

Alquenos y Alquinos

Ahora explorará los hidrocarburos denominados alquenos, que contienen enlaces dobles, y los alquinos, que tienen enlaces triples entre átomos de carbono. Un alqueno importante es el eteno (etileno), que se utiliza para madurar la fruta para su comercialización. Un alquino común llamado etino (acetileno) arde a altas temperaturas, lo que permite su uso en la soldadura de metales.

Alquenos y alquinos son familias de hidrocarburos que contienen enlaces dobles y triples, respectivamente. Se llaman hidrocarburos insaturados porque no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que podrían unirse a cada átomo de carbono, como los alcanos. Estos hidrocarburos insaturados reaccionan con gas hidrógeno para convertirse en alcanos, que son hidrocarburos saturados.

Isómeros Cis-Trans

En cualquier alqueno, el enlace doble es rígido, lo que significa que no hay rotación en torno al enlace doble como con los enlaces sencillos. En consecuencia, átomos o grupos pueden unirse a los átomos de carbono en el enlace doble o en un lado o en el otro, lo que produce dos estructuras diferentes o isómeros cis-trans. Por ejemplo, la fórmula de 1,2-dicloroeteno puede dibujarse como dos moléculas diferentes, que son isómeros cis-trans. En las fórmulas estructurales expandidas, los átomos enlazados a los átomos de carbono en el enlace doble tienen ángulos de enlace de 120°. Cuando se dibuja 1,2-dicloroeteno, se agrega el prefijo cis o trans para indicar si los átomos enlazados a los átomos de carbono están en el mismo lado o en lados opuestos de la molécula.

• En el isómero cis, los átomos de cloro están en el mismo lado del enlace doble.
• En el isómero trans, los átomos de cloro están en lados opuestos del enlace doble.

Trans significa “a través”, como en transcontinental; cis significa “en este lado”.

Compuestos Aromáticos

En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo denominado benceno, que tiene la fórmula molecular C₆H₆. Una molécula de benceno consiste en un anillo de seis átomos de carbono con un átomo de hidrógeno unido a cada carbono. Puesto que muchos compuestos que contienen benceno tienen olores fragantes, la familia de los compuestos de benceno se conoce como compuestos aromáticos. Algunos ejemplos comunes de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor son anisol del anís, estragol del estragón y timol del tomillo. En el benceno, cada átomo de carbono usa tres electrones de valencia para enlazarse con el átomo de hidrógeno y dos carbonos adyacentes. Esto deja un electrón de valencia, que los científicos primero consideraron que se compartía en un enlace doble con un carbono adyacente.