Química Orgánica: Conceptos, Propiedades y Aplicaciones del Carbono

Química Orgánica: Conceptos, Propiedades y Aplicaciones

Orígenes y Conceptos

Jöns Jacob Berzelius: Acuñó el término de química orgánica para los compuestos procedentes de fuentes naturales.

• Vitalismo: Los sistemas poseían una fuerza vital inexistente en seres inertes.

Friedrich Wöhler: Químico alemán, discípulo de Berzelius.

Realizó la primera síntesis orgánica en 1828.

• Cianato de amonio (inorgánico) -> Urea (orgánico), posibilitando el desarrollo de la química orgánica desde 1850.

Teoría estructural: Concepto de isomería

• August Kekulé: Descripción arquitectónica de las moléculas; desentrañó la estructura del benceno.
  • Archibald S. Couper. Alexander M. Butlerov.

Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad

• Lewis: Describió el enlace covalente basado en el comportamiento de pares de electrones.
• Linus Pauling: Resonancia (Esquema de enlace).
• Sir Robert Robinson: Reacciones orgánicas a través de la transferencia de electrones.
• Sir Christopher Ingold: Comprendió el mecanismo de reacción.

Petroquímica: Medicamentos, plásticos, fibras sintéticas, películas y elastómeros se obtienen del petróleo.

Química orgánica: Rama de la química que estudia las moléculas ricas en carbono (compuestos orgánicos).

• Los compuestos se dividen en: alifáticos, aromáticos, heterocíclicos, compuestos fisiológicamente activos, compuestos organometálicos y polímeros.

Compuestos del Carbono

• Principal sustancia que constituye a los seres vivos (50%).
• Incluyen: ADN, proteínas y enzimas.
• Proporcionan energía.

Características de los compuestos orgánicos:

No resisten al calor, insolubles en H₂O, compuestos: carbohidratos, proteínas, vitaminas; elementos: C, H, N, S, P, Fe, Ca; enlaces: covalente, covalente combinado, puentes de hidrógeno; altísimo peso molecular.

Composición química de los seres vivos: C (9.5%), H (63%), O (23.5%), N (1.4%).

Forman el 97.4% del organismo de los seres vivos.

• Compuestos inorgánicos: No tienen C. El CO₂ es inorgánico.
  • En el ser humano: H₂O y sales minerales.

Compuestos orgánicos útiles para el hombre: (Petróleo, plásticos, medicamentos).

Usos:

• Alimentación: Como vitaminas y proteínas que se adicionan a leche, cereales, chocolate en polvo, galletas.
• Industria farmacéutica: Extraídos de plantas con propiedades curativas: sábila, nopal, manzanilla, etc.
• Combustibles, plásticos y llantas.

Petróleo: Compuesto orgánico, de este se obtiene aceites, lubricantes, gasolinas, grasas, parafinas y asfalto.

Plásticos: Compuestos orgánicos, como: nailon, unicel, poliuretano, polietileno.

• Se amoldan, pueden adquirir: rigidez, suavidad, transparencia.
• No son biodegradables.

Medicamentos: Fármacos/medicinas usados en el tratamiento contra enfermedades.

• La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, actualmente sintéticos para su producción en masa.
• Actúan de diferentes formas de acuerdo a su composición química.

Facetas:

• Estructura: Técnicas de elucidación.
• Reactividad: Mecanismos de reacción.
• Síntesis: Métodos eficientes.
• Aplicaciones: Desarrollo industrial, biológico, médico.

Propiedades del Carbono

• Concatenación: Facultad de enlazarse consigo mismo formando cadenas.
• Alotropía: Capacidad del elemento para presentarse en dos o más formas físicas.
  • Del carbono:
    • Grafito: Hexágonos.
    • Diamante: Tetraedros.
    • Fullerenos: Cuando el grafito se evapora.
    • Grafenos: Red regular de carbonos.
    • Nanotubos: Formados con láminas de grafenos.
• Hibridación: Combinación de varios orbitales para dar orbitales con la misma forma y energía.
• Isomería: Misma fórmula molecular, distinta estructura y propiedades.
  • Estructural: De cadena, posición y función.
  • Estereoisomería: Geométrica y óptica.

Hibridación

sp³: Forma tetraédrica; ángulo de 109º, 4 orbitales híbridos.

sp²: Forma trigonal plana; ángulo de 120º, 3 orbitales híbridos y 1 puro.

sp: Forma lineal; ángulo de 180º, 2 orbitales híbridos y 2 orbitales puros.

Orbital Molecular

Sigma (σ): Se forma por el traslape de 1 orbital s y uno híbrido o por 2 híbridos.

Pi (π): Traslape de orbitales puros p.

1: Enlaces totales.

2: Tipo de hibridación en C/carbono.

3: Enlaces.

s-sp³, sp², sp

sp³: - sp³ - sp² - sp

sp²: - sp² - sp

sp: - sp

p: p (son los pi)

4: Cuántos enlaces sp³, sp² y sp hay en total.

Isomería

De cadena: Misma forma condensada, distinta desarrollada.

De posición: Los enlaces dobles o triples o elementos distintos a C e H cambian de lugar en la cadena.

De función: Cambia el grupo funcional.

Estereoisomería: Presente en compuestos como alquenos y cicloalcanos.

Geométrica: Cis cuando los grupos funcionales están orientados juntos y trans cuando uno está hacia arriba y el otro hacia abajo.

Óptica: Un perfecto espejo.

Clasificación del Carbono

Primario: Unido a un solo C (están en las esquinas u orillas de las cadenas).

Secundario: Unido a 2 C (en su subíndice o dos enlaces).

Terciario: Unido a 3 C.

Cuaternario: Unido a 4 carbonos (4 enlaces).