Química Orgánica: Alquinos, Alqueninos y Compuestos Cíclicos - Estructura, Nomenclatura y Reacciones Clave
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Hidrocarburos Insaturados: Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan a lo largo de su cadena carbonada uno o más triples enlaces.
Características de los Alquinos
- Son también llamados compuestos acetilénicos.
- Los primeros compuestos de la serie se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente.
- Presentan una densidad menor que la del agua.
Principales Alquinos
El etino (o acetileno) es el representante más simple de este grupo funcional y se forma mediante diversos procedimientos químicos.
Nomenclatura de Alquinos
Para nombrar los alquinos, se siguen las siguientes reglas:
- Se determina la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal que contiene el triple enlace.
- Se numera la cadena principal a partir del extremo más cercano al triple enlace (o al primer triple enlace si hay varios), indicando su posición.
- Se nombra la cadena principal utilizando el prefijo correspondiente al número de carbonos y terminando en el sufijo '-ino'. Por ejemplo: Pentino.
Hidrocarburos Insaturados: Alqueninos
Los alqueninos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por presentar a lo largo de la cadena carbonada enlaces sencillos, dobles y triples. En estos compuestos, el doble enlace tiene prioridad en la numeración si ambos enlaces (doble y triple) están a la misma distancia de los extremos, y su presencia influye en la reactividad del compuesto.
Nomenclatura de Alqueninos
Para nombrar los alqueninos, se aplican las siguientes normas:
- Se selecciona la cadena principal que contenga ambos enlaces (doble y triple) y el mayor número de carbonos.
- Se numera la cadena principal de modo que los enlaces múltiples (doble o triple) tengan los localizadores más bajos posibles. Si hay una elección, el doble enlace tiene prioridad en la numeración si ambos están a la misma distancia de los extremos.
- Se nombran las ramificaciones en orden alfabético, indicando su posición.
- Los enlaces dobles se indican con el sufijo '-eno' y los triples con '-ino'. La cadena principal se nombra combinando ambos sufijos, por ejemplo, '-enino'.
Reacciones de Alquinos
Reacción con Dihaluro Vecinal
Consiste en someter un dihaluro vecinal en presencia de alcohol e hidróxido, dando como resultado un ácido hidrácido.
Reacción con Carburo de Calcio
Reacción que permite obtener etino al hacer reaccionar carburo de calcio con agua.
Hidratación
Consiste en la unión de un alquino con agua en presencia de ácido sulfúrico, formando un aldehído o una cetona.
Compuestos Cíclicos
Los compuestos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada, pertenecientes a los compuestos llamados alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).
Características de los Compuestos Cíclicos
- Son también llamados Naftenos (especialmente los cicloalcanos).
- Dentro de los ciclos pueden existir enlaces sencillos, dobles y triples.
Principales Compuestos Cíclicos
Ejemplos de compuestos cíclicos incluyen el ciclopropano (un cicloalcano), el ciclohexeno (un cicloalqueno) y el ciclohexino (un cicloalquino). Es importante distinguir estos de los compuestos aromáticos como el benceno y el tolueno, que poseen características y reactividades distintas.
Nomenclatura de Compuestos Cíclicos
Compuestos No Ramificados
Para nombrar compuestos cíclicos no ramificados:
- Se determina el número de átomos de carbono del compuesto cíclico.
- Se antepone la palabra 'ciclo-' al nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente al número de carbonos del anillo.
Compuestos Ramificados
Para nombrar compuestos cíclicos ramificados:
- Se determina el número de átomos de carbono del compuesto cíclico.
- Se numera el anillo de modo que los sustituyentes o enlaces múltiples tengan los localizadores más bajos posibles.
- Se nombran los radicales en orden alfabético, indicando su posición.
Reacciones de Compuestos Cíclicos
Reacción de Dihaluros Terminales
Consiste en hacer reaccionar un dihaluro terminal con sodio o potasio, formando un ciclo más una sal.
Propiedades Químicas
Hidrogenación
Consiste en la adición de hidrógeno a un cicloalqueno o cicloalquino en presencia de un catalizador como el níquel, formando un cicloalcano.
Halogenación
Consiste en la adición de un halógeno a un cicloalqueno o cicloalquino, o la sustitución en un cicloalcano, formando nuevos compuestos.
Reacción con Hidrácido
Consiste en hacer reaccionar un cicloalqueno o cicloalquino con un ácido hidrácido, formando un haluro de alquilo.