Química del Carbono: Compuestos Orgánicos y sus Propiedades

Los compuestos del carbono forman familias que se diferencian por los grupos funcionales:

Son grupos de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

Las moléculas que tienen un mismo grupo funcional reaccionan de manera similar.

Alcanos

Fórmula general C_nH_2n+2 (Alcanos) -> Metano el más sencillo CH₄

Son moléculas apolares. Mayor tamaño molecular -> Fuerzas de dispersión + intensas -> mayor punto de ebullición

Isómeros Estructurales: Moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.

En general, son sustancias poco reactivas, sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan.

Isomería óptica de los alcanos sustituidos: Los isómeros ópticos son compuestos cuyas imágenes especulares no se pueden superponer, independientemente de cómo se hagan girar. Compuestos quirales y aquirales.

Los alcanos cuyos átomos se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos. Se necesitan 3 átomos de C para formar un anillo como mínimo. Su fórmula es C_nH_2n

Alquenos

Los alquenos tienen por lo menos un doble enlace –C=C- La fórmula general es C_nH_2n El alqueno más sencillo es el etileno C₂H₄. Los nombres de los alquenos acaban en –eno. Son hidrocarburos insaturados. Participan en reacciones de adición: una molécula se adiciona a otra.

Alquinos

Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace –C≡C- Su fórmula general es C_nH_2n-2. El nombre acaba en –ino. El más sencillo es el acetileno C₂H₂. Hidrocarburo insaturado.

Benceno

El benceno C₆H₆ es el compuesto base en esta gran familia de hidrocarburos (aromáticos).

Alcoholes

Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo –OH. Sus nombres acaban en -ol. El alcohol etílico o etanol es el más conocido. Los alcoholes se pueden oxidar a aldehídos y estos a ácidos.

Éteres

Los éteres tienen la unión R−O−R’

Aldehídos y Cetonas

Grupo funcional de los aldehídos y cetonas es el carbonilo >C = O. Cuando se nombran acaban en –al. Cuando se nombran acaban en –ona. Las cetonas son en general menos reactivas que los aldehídos. La cetona más sencilla es la propanona o acetona, un líquido de olor agradable. En condiciones suaves de oxidación los alcoholes se pueden oxidar a aldehídos y acetonas.

Ácidos Carboxílicos

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el grupo carboxílico –COOH. Se formulan acabando en –oico. Ácido metanoico COOH.

En general son ácidos débiles por lo que intervienen en reacciones de neutralización. Abundan en la naturaleza.

En condiciones apropiadas tanto los alcoholes como los aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para ésteres (esterificación). Se nombran como la sal del ácido del que provienen.

Aminas

Las aminas son bases orgánicas cuya fórmula general es R₃N: R puede ser un H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Si hay un sustituyente se llama amina primaria. Si hay dos sustituyentes se llama amina secundaria. Si hay tres sustituyentes se llama amina terciaria.

Polímeros

Un polímero o macromolécula es un compuesto que forma moléculas individuales y que tiene una masa molar grande (puede ir desde los miles a los millones de gramos por mol). Los polímeros están formados por la unión de muchas unidades moleculares (monómeros), que se repiten, unidas por enlaces covalentes.

Reacciones de Adición

En las reacciones de adición, una molécula se adiciona a otra, se forma sucesiva. Participan compuestos insaturados con dobles y triples enlaces: -C=C-       -C≡C-

Polimerización por Condensación

Se unen sucesivamente dos compuestos distintos y se libera una molécula pequeña de agua. Las reacciones de condensación también se utiliza en la manufactura del Dacron (poliéster).

Clasificación de los Polímeros

Los polímeros se pueden clasificar según su comportamiento con la temperatura en:

Termoplásticos

Están formados por cadenas de polímeros dispuestas sin entrecruzamientos químicos. Están enrolladas sobre sí mismas, pero independientes unas de otras. Sólo las mantiene unidas las fuerzas de van der Waals (débiles). Reblandecen con el calor llegando a fluir, se pueden moldear con la forma deseada, y vuelven al estado rígido cuando baja la temperatura. Son reciclables: el plástico (polímero con aditivos) se puede moldear un número indefinido de veces. Basta calentarlo para que reblandezca, se haga viscoso y se pueda introducir en un molde para darle la forma deseada al enfriar. Son los más ampliamente utilizados. El comportamiento de los polímeros frente a la temperatura es consecuencia de la estructura que presentan las cadenas poliméricas entre sí. En los polímeros termoplásticos las cadenas se encuentran desordenadas, enrolladas sobre sí mismas, pero independientes unas de otras. Sólo las mantiene unidas las fuerzas débiles de tipo van der Waals. Así, al aumentar la temperatura estas fuerzas se debilitan por el movimiento de las cadenas, hasta que llegan a deslizar unas sobre otras y el material fluye.

Termoestables

Las cadenas de polímero se encuentran unidas unas a otras tridimensionalmente mediante enlaces covalentes, formando una malla cerrada. No reblandecen ni fluyen por mucho que se eleve la temperatura. Es más, se descomponen a altas temperaturas. Las cadenas sólo se mueven lo que les permite la distancia entre los puntos de unión de las cadenas. No son reciclables. En los polímeros termoestables las cadenas macromoleculares se encuentran unidas unas a otras de forma tridimensional mediante enlaces covalentes. Aunque aumente la temperatura, las cadenas sólo pueden moverse lo que les permite la distancia entre los puntos de unión covalente entre las cadenas. No hay desplazamientos efectivos de unas cadenas sobre otras. No fluyen. El material se descompone a altas temperaturas.

Elastómeros

Están formados por cadenas de polímeros ordenadas en forma de red de malla con pocos enlaces químicos. Tiene gran elasticidad y recuperan su forma y longitud original cuando deja de actuar sobre ellos la fuerza deformante. Son los fundamentales de los componentes cauchos. Solo se les puede dar una única forma. No son reciclables.

Temperatura de Transición Vítrea

Cuando se calienta un polímero amorfo, las cadenas experimentan movimientos que aumentan con la temperatura. Cuando se alcanza un movimiento apreciable de segmentos de cadena, se observan variaciones en las propiedades físicas del material. Se dice que se ha alcanzado la Temperatura de Transición Vítrea, Tg. Por debajo de Tg el polímero es rígido, vítreo, como consecuencia de la congelación del movimiento de las cadenas poliméricas. Por encima de Tg, la movilidad de las cadenas hace que el polímero sea deformable, con comportamiento plástico. La temperatura de fusión, Tm, de los termoplásticos no presenta un valor puntual, sino que se aprecia un intervalo de temperaturas de reblandecimiento.